| Chemické vlastnosti |
Vypadá jako bílý nebo světle růžový krystalický prášek s bodem tání 125 stupňů, bodem varu 400 stupňů (98,7 kPa) a relativní hustotou 1,250 (20/4 stupně). Je rozpustný ve vroucím ethanolu, kyselině octové a zředěné kyselině chlorovodíkové, těžce rozpustný v etheru, těžce rozpustný ve vroucí vodě a těžce rozpustný ve studené vodě. Jeho barva na vzduchu a světle ztmavne. Analytická činidla jsou obvykle benzodin hydrochlorid nebo acetát, který je rozpustnější, a sulfát se běžně používá v průmyslu. Benzidin acetát jsou bílé nebo téměř bílé krystaly, které jsou jako indikátor rozpustné ve vodě, kyselině octové a kyselině chlorovodíkové. Benzidin sulfát je bílý krystalický prášek nebo vločkovitý krystal, který je rozpustný v etheru, velmi málo rozpustný ve vodě, zředěné kyselině a alkoholu. |
| Použití |
Důležité meziprodukty barviv, benzidin a jeho deriváty, lze použít k výrobě přímých barviv, kyselých barviv, kypových barviv, ledových barviv, sirných barviv, reaktivních barviv a organických pigmentů. Z benzidinu je vyrobeno více než 250 barviv, z nichž nejdůležitější je přímá černá EW. Benzidinová žluť je široce používaný organický pigment. |
| Toxicita |
Benzidin je vysoce toxický, může být absorbován dýchacími cestami, kůží a trávicím traktem a je vysoce toxický, patří mezi karcinogeny. Pevné látky i páry se rychle vstřebávají kůží, způsobují poškození krve a způsobují rakovinu močového měchýře. Chybná konzumace může způsobit nevolnost, zvracení, poškození jater a ledvin. Myši perorálně LD50: 214 mg/kg (tělesná hmotnost), potkani perorálně LD50: 309 mg/kg (tělesná hmotnost). Králíci a psi mají orální minimální smrtelnou dávku 200 mg / kg (hmotnost). Hlavním toxickým účinkem je hemoragická cystitida. Účinek na tvorbu methemoglobinu je slabý. Má stimulační účinek na kůži a sliznice, je schopen způsobit kontaktní dermatitidu. Může způsobit rakovinu jater u myší a křečků, způsobit krysí játra, Zymbal žlázu, prsu a tlustého střeva a způsobit rakovinu močového měchýře u psů. Různé krátkodobé testy mutagenity přinesly pozitivní výsledky. Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) ji klasifikuje jako lidský karcinogen (dobře zdokumentovaný), přičemž cílem je močový měchýř. Relativní riziko rakoviny močového měchýře u barvířské chemické pracovnice je 19 s inkubační dobou asi 19 let. |
| Popis |
Benzidin je bílá, šedožlutá nebo mírně načervenalá krystalická pevná látka nebo prášek. Hlavní použití benzidinu je při výrobě barviv, zejména azobarviv v kožedělném, textilním a papírenském průmyslu a jako syntetický prekurzor při přípravě a výrobě barviv. Používá se také při výrobě pryže, jako činidlo a jako barvivo v mikroskopii. Je mírně rozpustný a pomalu se mění z pevné látky na plyn. |
| Chemické vlastnosti |
Špinavě bílá pevná látka |
| Chemické vlastnosti |
Benzidin je bílá, šedožlutá nebo mírně načervenalá krystalická pevná látka nebo prášek. Hlavní použití benzidinu je při výrobě barviv, zejména azobarviv v kožedělném, textilním a papírenském průmyslu, jako syntetický prekurzor při přípravě a výrobě barviv. Používá se také při výrobě barviv a kaučuku, jako činidlo a jako barvivo v mikroskopii. Je mírně rozpustný a pomalu se mění z pevné látky na plyn. |
| Chemické vlastnosti |
Benzidin je bílá, šedožlutá krystalická pevná látka nebo prášek. Při vystavení vzduchu a světlu se změní na hnědočervenou; |
| Fyzikální vlastnosti |
Šedožlutý až světle načervenalý prášek nebo krystaly. Při vystavení vzduchu nebo světlu ztmavne. Bez zápachu. |
| Použití |
Benzidin byl široce používán při výrobě barviv. Kvůli jeho rakovinotvorným účinkům u lidí byla jeho aplikace v barvivech omezena. Další použití této sloučeniny jsou v chemické analýze: jako činidlo pro stanovení peroxidu vodíku v mléce a při analýze nikotinu. Jeho hydrochlorid se používá jako činidlo pro analýzu kovů a síranů. |
| Použití |
Výroba barviv; tužidlo pro gumu; laboratorní činidlo |
| Použití |
Potenciálně mutagenní sloučenina. |
| Definice |
ChEBI: Člen třídy bifenylů, což je 1,1'-bifenyl, ve kterém byl vodík v para-poloze každé fenylové skupiny nahrazen aminoskupinou. |
| Příprava |
1-Nitrobenzen restore 1,2-Difenylhydrazin?turn with acid reranges. |
| Výrobní metody |
Výroba benzidinu je nyní výhradně pro vlastní spotřebu a musí být prováděna v uzavřených systémech pod přísnou kontrolou na pracovišti. Benzidin se používá při syntéze barviv a meziproduktů barviv, sacharidů pro kaučuk a jako laboratorní činidlo. Prvním úspěšným syntetickým přímým barvivem byla konžská červeň, diazoderivát připravený z benzidinu Boettigerinem 1884. Téměř všechna přímá barviva jsou azoprodukty. Kongo červená se používá u lidí intravenózně k lékařské diagnostice amyloidózy. Základem jeho použití je nevysvětlitelná náklonnost k amyloidu, který rychle odstraňuje barvivo z krve. V medicíně se používá k léčbě profuzního kapilárního krvácení, jako je to, které se vyskytuje u septikémie a v terminálních fázích leukémie. |
| Syntézní reference |
The Journal of Organic Chemistry, 41, str. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Synthesis, str. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Obecný popis |
Šedožlutá až šedočervená krystalická pevná látka. Toxický při požití, vdechování a vstřebávání kůží. Spalováním vznikají toxické oxidy dusíku. Používá se k výrobě jiných chemikálií a při chemických a biologických analýzách. |
| Reakce vzduchu a vody |
Při vystavení vzduchu a světlu ztmavne. Rozpustný v horké vodě. |
| Profil reaktivity |
Benzidin tvoří nerozpustné soli s kyselinou sírovou. Může být diazotován, acetylován a alkylován. Je hypergolický s červenou dýmavou kyselinou dusičnou. Neutralizuje kyseliny v exotermických reakcích za vzniku solí a vody. Může být nekompatibilní s isokyanáty, halogenovanými organickými látkami, peroxidy, fenoly (kyselé), epoxidy, anhydridy a halogenidy kyselin. Hořlavý plynný vodík může vznikat v kombinaci se silnými redukčními činidly, jako jsou hydridy. |
| Nebezpečí |
Vysoce toxický při požití, vdechování a absorpci pokožkou. Potvrzený karcinogen. |
| Hazardování se zdravím |
Benzidin je známý karcinogen způsobující rakovinu močového měchýře u lidí. Četné zprávy v literatuře dokládají jeho karcinogenitu u zvířat a lidí. Orální nebo subkutánní aplikace této sloučeniny u pokusných zvířat vyvolala nádory jater, krve, plic a kůže. Cestou vstupu do lidského těla je především vdechování jeho prachu a vstřebávání kůží. Zatímco u lidí a psů se z benzidinu vyvine rakovina močového měchýře, u hlodavců se vyvine především rakovina jater. O zdravotním riziku, které benzidin nepředstavuje rakovinu, je k dispozici poměrně málo informací. Akutní orální toxicita u zvířat byla střední. Požití může způsobit nevolnost, zvracení, poškození ledvin a jater. Orální hodnoty LD50 u testovaných zvířat byly v rozmezí 150–300 mg/kg. Předpokládá se, že mechanismus karcinogenity benzidinu zahrnuje jeho metabolické přeměny tvořící reaktivní meziprodukty vázající se na DNA. Takové adukty DNA byly identifikovány v játrech hlodavců. Testoval pozitivně ve většině genotoxických testů. Jeho karcinogenita může pravděpodobně souviset s pomalou rychlostí detoxikace jater acetylací umožňující aktivaci benzidinu nebo jeho metabolitů v moči (Whysner et al. 1996). |
| Hazardování se zdravím |
Jedovatý při vdechování, požití nebo absorpci kůží. Může způsobit kontaktní dermatitidu, podráždění nebo senzibilizaci. Požití může způsobit nevolnost a zvracení. |
| Hazardování se zdravím |
Expozice benzidinu způsobuje podráždění očí. Laboratorní zvířata vystavená benzidinu v množství {{0}},01 % až 0,08 % v potravinách vykazovala nepříznivé zdravotní účinky, jako je snížení hmotnosti orgánů v játrech, ledvinách a tělesné hmotnosti a zvýšení hmotnost sleziny, otok jater a krev v moči. Expozice může způsobit zvýšené močení, krev v moči a nádory močových cest. Benzidin je považován za akutně toxický pro člověka při požití, s odhadovanou orální letální dávkou mezi 50 a 500 mg/kg. Příznaky akutní expozice požití zahrnují cyanózu, bolest hlavy, duševní zmatenost, nevolnost a závratě. Dermální expozice může způsobit kožní vyrážky a podráždění. Dlouhodobá expozice benzidinu způsobuje u lidí poškození močového měchýře |
| Bezpečnostní profil |
Potvrzený lidský karcinogen produkující nádory močového měchýře. Experimentální karcinogenní a tumorogenní data. Jed požitím a intraperitoneální cestou. Byly hlášeny údaje o lidské mutaci. Může způsobit poškození krve, včetně hemolýzy a útlumu kostní dřeně. Při požití způsobuje nevolnost a zvracení, které může být následováno poškozením jater a ledvin. Jakákoli expozice je považována za extrémně nebezpečnou. Při zahřátí na rozklad uvolňuje vysoce toxické výpary NOx. Viz také AROMATICKÉ AMINY. |
| Potenciální vystavení |
Benzidin se používá především při výrobě azobarviv; je jich vyrobeno více než 250. Další použití, včetně některých, která mohla být ukončena, jsou v gumárenském průmyslu jako tvrdidlo; při výrobě plastových fólií; pro detekci okultní krve ve výkalech, moči a tělesných tekutinách; při detekci H2O2 v mléce; při výrobě ceninového papíru; a jako laboratorní činidlo při stanovení HCN, sulfátu, nikotinu a určitých cukrů. Nebyla nalezena žádná náhrada pro jeho použití v barvivech. Volný benzidin je přítomen v azobarvivech odvozených od benzidinu. Podle průmyslu specifikace kontroly kvality vyžadují, aby hladina nepřesáhla 20 ppm a v praxi je hladina obvykle nižší než 10 ppm. Předpisy v USA týkající se této chemikálie definují přísné postupy pro zamezení kontaktu s pracovníky: směs obsahující 0,1 % nebo více musí být udržována v izolovaných nebo uzavřených systémech; zaměstnanci musí dodržovat zvláštní pravidla osobní hygieny a v případě mimořádných událostí dodržovat určité postupy. Některé sloučeniny p-fenylendiaminu byly použity jako pryžové komponenty a DFG varuje před nebezpečím senzibilizace kůže. Benzidin a barviva metabolizovaná na benzidin: Následující tři barviva na bázi benzidinu byla testována a bylo zjištěno, že způsobují rakovinu u hlodavců po orální expozici po dobu 13 týdnů (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) způsobil rakovinu jater u potkanů a myší, rakovinu mléčné žlázy u myší a rakovinu tlustého střeva a močového měchýře u potkanů. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) způsobil rakovinu jater u potkanů. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) způsobil hepatocelulární adenom v játrech a jeden maligní nádor jater u potkanů. |
| První pomoc |
Pokud se tato chemikálie dostane do očí, okamžitě vyjměte kontaktní čočky a okamžitě je vyplachujte po dobu alespoň 15 minut, občas nadzvedněte horní a spodní víčko. Okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc. Pokud se tato chemikálie dostane do kontaktu s kůží, odstraňte kontaminovaný oděv a okamžitě omyjte mýdlem a vodou. Okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc. Pokud byla tato chemikálie vdechnuta, přemístěte ji z expozice, začněte záchranné dýchání (s použitím univerzálních opatření, včetně resuscitační masky), pokud se dýchání zastavilo a KPR se zastavila činnost srdce. Okamžitě přeneste do lékařského zařízení. Při požití této chemikálie vyhledejte lékařskou pomoc. Při požití použijte výplach žaludku a následně katarzi fyziologickým roztokem. Doporučuje se lékařský dohled po dobu24-48 h po nadměrné expozici dýchání, protože plicní edém může být opožděný. Jako první pomoc při plicním edému může lékař pověřený záchranář zvážit podání kortikosteroidního spreje. |
| Karcinogenita |
Na základě dostatečných důkazů o karcinogenitě ze studií u lidí je známo, že benzidin je lidský karcinogen. |
| Zdroj |
Benzidin se může dostat do životního prostředí přepravou, použitím a likvidací nebo barvivy a pigmenty obsahujícími sloučeninu. Produkt fotodegradace 3,3'-dichlorbenzidinu.
Na základě laboratorní analýzy 7 vzorků černouhelného dehtu byl benzidin ND (EPRI, 1990). |
| Environmentální osud |
Biologický.V aktivovaném kalu,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Půda.Benzidin byl přidán do různých půd a inkubován ve tmě při 23 stupních v atmosféře bez oxidu uhličitého. Po 1 roce se 8,3 až 11,6 % přidaného benzidinu degradovalo na oxid uhličitý primárně mikrobiálním metabolismem a částečně hydrolýzou (Graveel et al., 1986). Předběžně identifikované biooxidační sloučeniny pomocí GC/MS zahrnují hydroxybenzidin, 3- hydroxybenzidin, 4-amino-4′-nitrobifenyl, N,N′-dihydroxybenzidin, 3,3′-dihydroxybenzidin a 4,4 '-dinitrobifenyl (Baird a kol., 1977). Za aerobních podmínek byl poločas odhadován na 2 až 8 d (Lu et al., 1977).
Chemické/Fyzikální.Benzidin nepodléhá hydrolýze (Kollig, 1993). Reaguje s HCl za vzniku soli (C12H12N2-2HCl), která je velmi rozpustná ve vodě (61,7 mg/l při 25 stupních) (Bowman et al., 1976). |
| úložný prostor |
Benzidin by měl být skladován na chladném, dobře větraném místě, v uzavřených, hermeticky uzavřených nádobách a mimo sluneční světlo a teplo. |
| Lodní doprava |
UN1885 benzidin, třída nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.{4}}Jedovaté materiály. PGII. |
| Způsoby čištění |
Jeho roztok v *benzenu se odbarví perkolací přes dva 2-cm sloupce aktivovaného oxidu hlinitého a poté se koncentruje, dokud benzidin ochlazením nezkrystalizuje. Rekrystalujte střídavě z EtOH a *benzenu do konstantního absorpčního spektra [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Byl také krystalizován z horké vody (dřevěné uhlí) a z diethyletheru. Vysušte ve vakuu v pistoli Abderhalden. Uchovávejte ve tmě v uzavřené nádobě. KARCINOGENNÍ. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Vlastnosti a aplikace |
bílý nebo růžový mikrokrystalický prášek. Bod tání 125 stupňů, bod varu 400 stupňů, relativní hustota 1,250 (20 stupňů). Rozpustný v ethanolu, vzácné kyselině chlorovodíkové a vroucí kyselině octové, těžce rozpustný v ethyletheru, těžce rozpustný ve vodě, velmi těžce rozpustný ve studené vodě. Ve vzduchu a světle barevná linka tmavší. Tento produkt je meziproduktem barviva a organických pigmentů. |
| Hodnocení toxicity |
Průmyslová odvětví uvolňují benzidin do životního prostředí ve formě kapalných odpadů a kalů. Benzidin může být také uvolněn do životního prostředí v důsledku rozlití během přepravy. Ve vzduchu se benzidin nachází vázaný na suspendované částice nebo jako pára, která může být deštěm nebo gravitací přivedena zpět na zemský povrch. |
| Nekompatibility |
Prach může tvořit se vzduchem výbušnou směs. Nesnáší se s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistan, chloristany, chlor, brom, fluor atd.); kontakt může způsobit požár nebo výbuch. Při kontaktu se silnými redukčními činidly, jako jsou hydridy, mohou tvořit hořlavé plyny. Uchovávejte mimo dosah alkalických materiálů, silných zásad, silných kyselin, oxokyselin, epoxidů. Kontakt s červenou dýmavou kyselinou dusičnou může způsobit požár. Na vzduchu oxiduje. Neutralizuje kyseliny v exotermických reakcích za vzniku solí a vody. Může být nekompatibilní s isokyanáty, halogenovanými organickými látkami, peroxidy, fenoly (kyselé), epoxidy, anhydridy a halogenidy kyselin. |
| Nakládání s odpady |
Spalování; oxidy dusíku jsou odstraňovány z odpadního plynu pračkou, katalytickým nebo tepelným zařízením. Rozlité zbytky a sorbenty zabalte do 17hodinových sudů vyložených epoxidovou pryskyřicí a přemístěte je na místo schválené EPA. Léčba může zahrnovat destrukci oxidací manganistanu draselného, vysokoteplotním spalováním nebo metodami mikrovlnné plazmy. 398 Benzidine Zapouzdření organickou polyesterovou pryskyřicí nebo silikátovou fixací. Tyto postupy likvidace by měly být potvrzeny odpovědnými pracovníky ekologického inženýrství a regulačními úředníky. |
| Opatření |
Při vysokých teplotách se benzidin rozkládá a uvolňuje prudce jedovaté výpary. Během používání a manipulace by pracovníci měli nosit rukavice z butylové pryže, ochranné brýle a celotělové plastové kombinézy a zajistit, aby nebyla odkryta žádná kůže. |
![BIS[2-(2-BUTOXYETHOXY)ETOXY]METAN](/uploads/41226/small/bis-2-2-butoxyethoxy-ethoxy-methaned94af.jpg?size=336x0)
