| Chemické vlastnosti |
1,3-Propandiol, izomer propylenglykolu, je viskózní, bezbarvá, hygroskopická kapalina bez zápachu, která má brakickou dráždivou chuť. mísitelný s různými rozpouštědly, jako je voda, ethanol, aceton, chloroform (chloroform) a ether, a je nerozpustný v benzenu. Hořlavý. |
| Použití |
1,3-Propandiol se používá jako rozpouštědlo pro tenkovrstvé přípravky, při výrobě polymerů, jako je polytrimethylentereftalát, lepidla, lamináty, nátěry, výlisky, alifatické polyestery, jako nemrznoucí směs a v barvách na dřevo. Působí také jako činidlo pro vinyl epoxid synthon, pro otevření epoxidového kruhu, pro polymerační reakce a pro syntézu přírodních produktů. |
| Použití |
Jako diol podléhá 1,3-propandiol mnoha stejným polymerním aplikacím jako jiné dioly s nízkou molekulovou hmotností (např. ethylenglykol, propylenglykol a 1,4-butandiol). Jeho relativně vysoká cena však omezuje jeho použití na aplikace vyžadující velmi specifické výkonové charakteristiky. Je to surovinový zdroj pro 1,3-dioxany. 1,3-Propandiol-bis(4-aminobenzoát) lze použít jako prodlužovač řetězce v polyuretanových elastomerech. Tento bisbenzoát, který lze také syntetizovat z 1,{12}}dichlorpropanu, nachází další uplatnění jako síťovací činidlo v epoxidových přípravcích a jako přísada do pryže. |
| Definice |
ChEBI: Propan{0}},3-diol je nejjednodušším členem třídy propan{2}},3-diolů, skládajících se z propanu, ve kterém je substituován jeden vodík z každé methylové skupiny hydroxyskupinou. Bezbarvá, viskózní, s vodou mísitelná kapalina s vysokým (210 stupňů) bodem varu, používá se při syntéze určitých polymerů a jako rozpouštědlo a nemrznoucí směs. Má roli protického rozpouštědla a metabolitu. |
| Aplikace |
V adipátových polyesterech s jinými dioly jsou tyto dioly částečně nahrazeny 1,3-propandiolem (PDO), aby se narušila krystalinita a získaly se kapalné polyesterové polyoly. U polyesterů pro práškové laky PDO zlepšuje pružnost, ale poněkud snižuje teplotu skelného přechodu. PDO nachází využití také v kosmetice a výrobcích osobní péče, chladicích kapalinách motorů a rozpouštědlech pro inkousty pro inkoustové tiskárny a obrazovky. |
| Aplikace |
1,3-Propandiol se připravuje jako vedlejší produkt při výrobě glycerinu zmýdelněním tuku. Používá se ke snížení bodu tuhnutí vody a jako chemický meziprodukt. Průmyslová expozice je omezená. Používá se také jako Rozpouštědlo pro přípravu tenkých vrstev, Vinylepoxidový synthon a činidlo pro reakce otevírání epoxidového kruhu a polymerační reakce, Činidlo pro syntézu přírodních produktů.
Nový velký trh pro 1,3-propandiol bude v polyesterových nátěrech a ve výrobě poly(trimethylentereftalátu), nového materiálu pro výrobu vysoce kvalitních kobercových vláken. |
| Biosyntéza |
1,3-propandiol (1,3-CHOP) lze vyrobit fermentací z glycerolu s různými kmeny, jako je Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum a Citrobacter freundii. Nevýhodou průmyslové fermentace pomocí těchto kmenů je silná inhibice produkce 1,3-CHOP a vedlejších produktů během fermentace. |
| Hořlavost a výbušnost |
Nehořlavý |
| Syntéza |
1,3-Propandiol komerčně vyrábí Degussa z akroleinu.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Přidáním vody za mírně kyselých podmínek se získá 3-hydroxypropionaldehyd s vysokou selektivitou. Jako katalyzátory se používají přednostně tlumivé roztoky s pH 4-5 nebo slabě kyselé iontoměničové pryskyřice. Další hydrogenací těchto vodných roztoků se získá 1,3-propandiol. Existuje alternativní cesta přes hydroformylaci ethylenoxidu a následnou hydrogenaci meziproduktu 3-hydroxypropionaldehydu. |
| Způsoby čištění |
Tento diol se suší K2CO3 a destiluje se za sníženého tlaku. Rozsáhlejší čištění zahrnuje konverzi benzaldehydem na 2-fenyl-1,3-dioxan (m 47-48o), který se následně rozloží třepáním s 0,5M HCl (3 ml/g) po dobu 15 minut a stání přes noc při teplotě místnosti. Po neutralizaci K2C03 se benzaldehyd odstraní destilací s vodní parou a diol se izoluje ze zbývajícího vodného roztoku kontinuální extrakcí CHCI3 po dobu 1 dne. Extrakt se suší K2C03, CHC13 se odpaří a diol se oddestiluje. [Foster a kol. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
