| Popis |
o-Tolidin, také nazývaný orthotolidin nebo 2-tolidin, je chemická sloučenina s molekulovým vzorcem (C6H4(CH3)NH2)2. Je to bílý až načervenalý, hořlavý, aromatický amin, který při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary oxidů dusíku. Je známo několik izomerů; 3-tolidinový derivát je také důležitý komerčně. Je to bezbarvá sloučenina, i když komerční vzorky jsou často barevné. Je mírně rozpustný ve vodě. Vytváří soli s kyselinami, jako je hydrochlorid, který je komerčně dostupný. 2-Tolidin lze vyrobit benzidinovým přesmykem z derivátu hydrazinu odvozeného od 2-nitrotoluenu. |
| Chemické vlastnosti |
o-Tolidin je bílý až načervenalý krystal nebo prášek a má zápach podobný anilinu. Je rozpustný v alkoholu, etheru a zředěné kyselině, ale jen málo rozpustný ve vodě. Má tendenci tmavnout, když je vystavena vzduchu a běžně se používá ve formě pasty nebo mokrého koláče. Tato sloučenina slouží jako základní složka pro výrobu mnoha barviv. |
| Použití |
o-Tolidin se široce používá při výrobě barviv, zejména při výrobě rozpustných azobarviv a nerozpustných pigmentů pro textilní, kožedělný a papírenský průmysl. Kromě toho se také používá jako citlivé kolorimetrické činidlo pro analýzu zlata a volného chlóru ve vodě. |
| Použití |
3,3'-Dimethylbenzidin se používá pro přípravu polyimidového a epoxidového pryskyřičného materiálu. |
| Příprava |
Existují dva běžně používané způsoby výroby o-Tolidinu. První metoda zahrnuje redukci ortho-nitrotoluenu na 1,2-diortotolylhydrazin, který se pak přeskupí kyselinou. Druhý způsob zahrnuje redukci o-nitrotoluenu za použití zinkového prachu a louhu sodného, poté přeměnu výsledného hydrazotoluenu na o-Tolidin jeho varem s kyselinou chlorovodíkovou. Jakmile je kterýkoli z těchto způsobů dokončen, o-Tolidin může být extrahován a čištěn technikami, jako je extrakce rozpouštědlem a rekrystalizace. |
| Definice |
ChEBI: 3,3'-Dimethylbenzidin je členem bifenylů. |
| Obecný popis |
3,3'-dimethylbenzidin se jeví jako bílé až načervenalé krystaly nebo krystalický prášek nebo světle žlutohnědý prášek. (NTP, 1992) |
| Reakce vzduchu a vody |
Nerozpustný ve vodě. |
| Profil reaktivity |
CI 37230 je citlivý na vystavení světlu. Může být citlivý na dlouhodobé vystavení vzduchu. Slabá báze, která tvoří soli s kyselinou chlorovodíkovou nebo kyselinou sírovou. CI 37230 může být acetylován. Nekompatibilní se silnými látkami. |
| Nebezpečí |
Dráždí oči, močový měchýř a ledviny, rakovina močového měchýře a methemoglobinémie. Možný karcinogen. |
| Zdravotní nebezpečí |
Informací o toxicitě a karcinogenitě o-tolidinu je velmi málo. o-Tolidine často obsahuje další bifenylaminové kontaminanty. Jeho struktura a chemické vlastnosti jsou podobné jako u benzidinu. Proto se očekává, že toxické vlastnosti budou podobné vlastnostem benzidinu.
o-Tolidin se do těla vstřebává kůží, dýchacími cestami a gastrointestinálním traktem. Akutní orální a dermální toxicita byla u pokusných zvířat střední. Orální hodnota LD50 u potkanů je v rozmezí 400 mg/kg.
o-Tolidin způsobil rakovinu močového měchýře u testovaných druhů. U některých zvířat byly také zaznamenány rakoviny v jiných tkáních. ACGIH uvádí tuto látku jako podezřelý lidský karcinogen. |
| Nebezpečí požáru |
Údaje o bodu vzplanutí pro CI 37230 nejsou k dispozici; CI 37230 je však pravděpodobně hořlavý. |
| Bezpečnostní profil |
Potvrzený karcinogen s experimentálními karcinogenními a tumorogenními údaji. Jed intraperitoneální cestou. Středně toxický při požití. Byly hlášeny údaje o lidské mutaci. Při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary NOx. |
| Potenciální vystavení |
Více než 75 % o-tolidinu se používá jako barvivo a jako meziprodukt při výrobě pryžových výrobků, barviv, pigmentů a pesticidů. Přibližně 20 % o-tolidinu se používá při výrobě vysoce pevných elastomerů na bázi polyuretanu, povlaků a tuhých plastů. o-Tolidin byl také používán v malých množstvích v soupravách pro testování chlóru vodárenskými společnostmi a majiteli bazénů. Používá se jako laboratorní činidlo pro detekci krve. |
| Karcinogenita |
Na základě dostatečných důkazů karcinogenity ze studií na pokusných zvířatech se důvodně předpokládá, že 3,3′-dimethylbenzidin je lidský karcinogen. |
| Doprava |
UN2811 Toxické pevné látky, organické, č., Třída nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.1-Jedovaté materiály, je vyžadován technický název. UN3077 Látky nebezpečné pro životní prostředí, pevné, č., Třída nebezpečnosti: 9; Štítky: 9-Různý nebezpečný materiál, je vyžadován technický název. |
| Způsoby čištění |
Tolidin se rozpustí v *benzenu perkolací přes sloupec aktivovaného oxidu hlinitého a krystalizuje se z *benzenu/petetheru. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Nekompatibility |
Nekompatibilní s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistan, chloristany, chlor, brom, fluor atd.); kontakt může způsobit požár nebo výbuch. Uchovávejte mimo dosah alkalických materiálů, silných zásad, silných kyselin, oxokyselin, epoxidů, silných redukčních činidel. |
| Likvidace odpadu |
Rozpusťte v hořlavém rozpouštědle a nastříkejte do topeniště ve spalovně vybavené přídavným spalováním a pračkou. Pokyny ohledně přijatelných postupů likvidace konzultujte s úřady pro ochranu životního prostředí. Producenti odpadu obsahujícího tento kontaminant (Větší nebo rovnající se 100 kg/měsíc) musí splňovat předpisy EPA upravující skladování, přepravu, zpracování a likvidaci odpadu. |
