| Chemické vlastnosti |
2-aminofenol se jeví jako bezbarvé jehličky nebo jako bílá krystalická látka, která se působením vzduchu změní na hnědou až hnědou. Při krystalizaci z vody nebo benzenu tvoří bílé ortorombické bipyramidové jehličky. Krystaly mají osm molekul k elementární buňce. Nerozpustný v benzenu, rozpustný v ethanolu a vodě. o-aminofenol je obsažen v barvách na vlasy a u kadeřníků může způsobit kontaktní dermatitidu. |
| Použití |
2-Aminofenol je izomer 4-aminofenolu a používá se jako činidlo pro syntézu heterocyklických sloučenin a barviv. Používá se také k výrobě barviv a léčiv. |
| Definice |
ChEBI: 2-aminofenol je aminofenol, který má jediný aminový substituent umístěný ortho k fenolové skupině -OH. Má roli bakteriálního metabolitu. |
| Příprava |
2-Aminofenol se získává redukcí o-nitrofenolu sulfidem sodným nebo plynným vodíkem. |
| Syntézní reference |
Synthetic Communications, 13, str. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Antimikrobiální aktivita |
Je třeba provést další pozorování této skupiny sloučenin, ale její nízká toxicita a její bakteriostatická aktivita proti gramnegativním bacilům naznačují, že 2-aminofenol může být cenný jako lokální antiseptikum. |
| Obecný popis |
2-Aminofenol, také nazývaný o-aminofenol, je aromatická amfoterní sloučenina se vzorcem C6H4(OH)NH2. Jedná se o bílý krystal ve tvaru jehlice, který při vystavení světlu a vzduchu tmavne. Je to izomer aminofenolu a slouží jako životně důležitý chemický meziprodukt pro barviva, medicínu, tisk a biologické aplikace. |
| Reakce vzduchu a vody |
Chraňte před vzduchem a světlem. Nerozpustný ve vodě. |
| Profil reaktivity |
2-Aminofenol může reagovat s oxidačními činidly. THF tvoří výbušné produkty s 2-aminofenolem [Lewis 3227]. |
| Nebezpečí ohně |
Hořlavý materiál: může hořet, ale nesnadno se vznítí. Nádoby mohou při zahřátí explodovat. Odtok může znečistit vodní toky. Látka může být přepravována v roztavené formě. |
| Kontaktní alergeny |
Je obsažen v barvách na vlasy a u kadeřníků a spotřebitelů může způsobit kontaktní dermatitidu |
| Vedlejší efekty |
(1)Methemoglobinémie - zvýšení methemoglobinu v krvi; sloučenina je klasifikována jako mající sekundární toxické účinky.
(2)Senzibilizátor kůže – látka, která může vyvolat alergickou kožní reakci.
(3)Astma - reverzibilní bronchokonstrikce (zúžení jemných průdušek) způsobená vdechováním dráždivých nebo alergenních látek. |
| Toxikologie |
2-Aminofenol může působit jako kožní senzibilizátor a způsobit kontaktní dermatitidu. Kromě toho inhalace velkého množství může způsobit methemoglobinemii a bronchiální astma. Methemoglobinémie je tvorba methemoglobinu, když 2-aminofenol interaguje s dospělým a fetálním hemoglobinem. Ve srovnání se svými izomery 3-aminofenolem a 4-aminofenolem je 2-aminofenol nejúčinnější při tvorbě methemoglobinemie. Protože methemoglobin nemůže vázat kyslík stejně jako hemoglobin, může to vést k tkáňové hypoxii. |
| Bezpečnostní profil |
Otrava intraperitoneální a subkutánní cestou. Středně toxický při požití. Experimentální teratogen. Další experimentální účinky na reprodukci. Dráždí oči. Byly hlášeny údaje o mutaci. Při zahřátí na rozklad uvolňuje toxický NO,. Viz také AROMATICKÉ AMINY. |
| Syntéza |
2-Aminofenol se průmyslově syntetizuje redukcí odpovídajícího nitrofenolu vodíkem v přítomnosti různých katalyzátorů. Nitrofenoly lze také redukovat železem. |
| Potenciální vystavení |
Pracovníci mohou být vystaveni působení oAminofenolu během jeho použití jako chemického meziproduktu; při výrobě azobarviv a sirných barviv; a ve fotografickém průmyslu. Existuje potenciál pro vystavení spotřebitelů o-aminofenolu kvůli jeho použití při barvení vlasů, kožešin a kůže. Tato sloučenina je složkou 75 registrovaných kosmetických produktů, což naznačuje potenciál pro širokou spotřebitelskou expozici. p-Aminofenol se používá především jako barvivo, barvivový meziprodukt a jako fotografická vývojka; a v malých množstvích v přípravku analgetického léčiva. Expozice spotřebitelů p-aminofenolu může nastat při použití jako barvivo na vlasy nebo jako součást kosmetických přípravků. mAminofenol se používá hlavně jako meziprodukt barviv |
| Lodní doprava |
UN2512 Aminofenoly (o-; m-; p-), třída nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.{7}}Jedovaté materiály |
| Způsoby čištění |
Vyčistěte jej rozpuštěním v horké vodě, odbarvením aktivním uhlím, filtrací a ochlazením, aby se vyvolala krystalizace. Nad horkým roztokem fenolu udržujte atmosféru N2, aby se zabránilo jeho oxidaci [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Může být také krystalizován z EtOH za použití stejných opatření. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Nekompatibility |
Tyto fenol/kresolové materiály mohou reagovat s oxidačními činidly; reakce může být prudká. Nekompatibilní se silně redukčními látkami, jako jsou alkalické kovy, hydridy, nitridy a sulfidy. Může vznikat hořlavý plyn (H2) a reakční teplo může způsobit vznícení a explozi plynu. Teplo může být generováno acidobazickou reakcí s bázemi; takové zahřívání může iniciovat polymeraci organické sloučeniny. Reaguje s borany, alkáliemi, alifatickými aminy, amidy, kyselinou dusičnou, kyselinou sírovou. Fenoly se sulfonují velmi snadno (např. koncentrovanou kyselinou sírovou při teplotě místnosti). Tyto reakce vytvářejí teplo. Fenoly jsou také velmi rychle nitrovány, dokonce i zředěnou kyselinou dusičnou a při zahřátí mohou explodovat. Mnoho fenolů tvoří kovové soli, které mohou být odpáleny mírným šokem. |
| Nakládání s odpady |
Materiál rozpusťte nebo smíchejte s hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemické spalovně vybavené přídavným spalováním a pračkou. Je třeba dodržovat všechny federální, státní a místní předpisy týkající se životního prostředí. |
