| Chemické vlastnosti |
Bezbarvá kapalina. Extrémně reaktivní, může být polymerován v kapalné nebo parní fázi. Mírně rozpustný ve vodě (0,9 % hmotnosti). Komerční materiál obsahuje inhibitor, který zabraňuje předčasné polymeraci. Často se skladují pod zemí, aby se minimalizovaly ztráty par. |
| Použití |
Ethylvinylether se používá ve vůních, přísadách do mazacích olejů a při přípravě koření. Působí jako meziprodukt pro sulfadiazin. Nachází uplatnění ve farmacii jako anestetika a analgetika. Dále se používá jako rozpouštědlo v organické syntéze. |
| Použití |
Kopolymerace, meziprodukt. |
| Příprava |
Ethylvinylether (EVE) lze připravit reakcí acetylenu s absolutním ethanolem v přítomnosti alkalického katalyzátoru. Nejběžněji používaným katalyzátorem pro vinylaci je hydroxid alkalického kovu nebo alkoxid alkalického kovu.
V Číně byly použity tři procesy pro výrobu EVE pomocí acetylenové cesty:
Kontinuální proces s homogenním katalyzátorem pod vysokým tlakem. Výhodou tohoto procesu je rychlá reakční rychlost a vysoká konverze, ale nevýhodou je požadavek na vysoké standardní vybavení, velká spotřeba energie a snadné bezpečnostní problémy.
Proces s pevným katalyzátorem (heterogenní katalyzátor) za atmosférického tlaku je relativně jednoduchý v separaci produktu a rafinaci ve srovnání s procesem s homogenním katalyzátorem za vysokého tlaku. Jeho nevýhodou je však nízký výkon, krátká životnost katalyzátoru (cca 110 h) a vysoký požadavek na specifikaci nosného vápna.
Způsob s homogenním katalyzátorem za atmosférického tlaku má výhody vysokého výkonu a dobré bezpečnosti, ale nevýhody nízké konverze.
V procesu s pevným katalyzátorem za atmosférického tlaku byly acetylen a páry ethanolu zavedeny do reaktoru s pevným ložem a vinylační reakce byla prováděna při teplotě až asi 180 stupňů. EVE byl vyroben s koncentrací asi 70 % ve výstupním proudu plynu z reaktoru. Reaktor s pevným ložem byl naplněn katalyzátorovými částicemi hydroxidu draselného o velikosti 4–5 mesh na vápně. |
| Obecný popis |
Čirá bezbarvá kapalina s nízkým bodem varu (35-36 stupeň) se zápachem podobným éteru. Bod vzplanutí pod -50 stupně F. Při zahřátí nebo kontaminaci může exotermicky polymerovat. Pokud polymerace probíhá uvnitř nádoby, nádoba může prudce prasknout. Méně hustý než voda a mírně rozpustný ve vodě. Proto plave na vodě. Páry jsou těžší než vzduch. |
| Reakce vzduchu a vody |
Vysoce hořlavý. Málo rozpustný ve vodě. Při vystavení kyslíku má tendenci vytvářet výbušně nestabilní peroxidy. |
| Profil reaktivity |
Ethylvinylether představuje velmi nebezpečné nebezpečí požáru a výbuchu, pokud je vystaven teplu nebo plameni. Prochází autooxidací s tvorbou peroxidů ve vzduchu. Může prudce reagovat s oxidačními materiály. Podléhá explozivní polymeraci v kontaktu s methansulfonovou kyselinou [Eaton, PE a kol., J. Org. Chem., 1972, 37, str. 1947]. |
| Nebezpečí |
Karcinogen. |
| Hazardování se zdravím |
VDECHNUTÍ NEBO POŽITÍ: Vzrušení následované bezvědomím a paralýzou dýchání. deprese CNS. OČI: Může způsobit podráždění a přechodné poranění rohovky. KŮŽE: Delší kontakt může způsobit odmaštění tkání a dehydrataci vedoucí k dermatitidě. |
| Nebezpečí ohně |
Chování při požáru: Nebezpečí výbuchu |
| Bezpečnostní profil |
Mdddly toxický při požití. Byly hlášeny údaje o mutaci. Dráždí kůži. Velmi nebezpečné nebezpečí požáru a výbuchu při vystavení teplu nebo plameni; může prudce reagovat s oxidačními materiály. K hašení použijte alkoholovou pěnu, pěnu, CO2, suchou chemikálii. Výbušná polymerace je katalyzována kyselinou methansulfonovou. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary. Viz také ETHERS. |
| Způsoby čištění |
Ethylvinylether (EVE) obsahuje hlavně nečistoty, jako je ethanol, acetaldehyd a acetal a triethanolamin, které se přidávají, aby se zabránilo hydrolýze, a musí být před použitím rafinovány. Čištění se provádí rozsáhlým promýváním vodou nebo zředěním roztoku hydroxidu draselného. V EVE se může generovat peroxid, pokud byl skladován po dlouhou dobu. V tomto případě lze použít jodid draselný rozpuštěný v dioxanu pro kontrolu, zda ether obsahuje peroxid. Peroxid v etheru může být promyt roztokem redukčního činidla síranu železnatého, siřičitanu sodného, chloridu cínatého a podobně, vysušen hydroxidem draselným a chloridem vápenatým a nakonec rafinován destilací v přítomnosti hydroxidu draselného nebo kovového sodíku. |
| Způsoby čištění |
Obvykle obsahuje inhibitory polymerace (obvykle aminy, např. triethanolamin), které lze odstranit frakční destilací. Znovu destilujte ze sodíku. [Beilstein 1 IV 2049.] LACHRYMATORIE. |
