| Popis |
Anhydrid kyseliny hexahydroftalové (HHPA) je široce používán pro elektronické aplikace, např. epoxidové pryskyřice vytvrzené HHPA mají vynikající dielektrické vlastnosti, stabilitu při vysokých teplotách a vysoké teploty skelného přechodu. HHPA se používá jako vytvrzovací činidlo v adhezivních nátěrech a těsnicích materiálech, např. pro syntézu dvousložkových epoxidových lepidel druhé generace. Anhydrid kyseliny hexahydroftalové se také používá při výrobě alkydových a polyesterových pryskyřic, insekticidů a přípravků na ochranu proti korozi. |
| Reference |
[1] Guy Rabilloud, vysoce výkonné polymery. sv. 1 Vodivá lepidla, 1997 [2] John Burke Sullivan a Gary R. Krieger, Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, 2001 [3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson a B. Ståhlbom, Pracovní expozice anhydridu kyseliny hexahydroftalové: analýza vzduchu, perkutánní absorpce a biologické monitorování, International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, sv. 65, 43-47 |
| Chemické vlastnosti |
Bílý krystalický prášek |
| Použití |
Meziprodukt pro alkydy, změkčovadla, repelenty hmyzu a inhibitory rzi; tužidlo v epoxidových pryskyřicích. |
| Použití |
HPPA v kombinaci s trithaylaminem (TEA) lze použít jako iniciátor polymerace při přípravě pryskyřic na bázi polyesteru. Může být také použit jako tvrdidlo k vytvrzení 1,4-butandiol diglycidyletheru, který lze použít jako systém na bázi epoxidu pro elektronická zařízení. |
| aplikace |
Převážně cis 1,2-anhydrid cyklohexandikarboxylové kyseliny (HHPA) je cyklický anhydrid, který lze použít pro různé aplikace, jako jsou: změkčovadlo, inhibitor koroze a vytvrzovací činidlo pro pryskyřice na bázi epoxidů. HPPA v kombinaci s trithaylaminem (TEA) lze použít jako iniciátor polymerace při přípravě pryskyřic na bázi polyesteru. Může být také použit jako tvrdidlo k vytvrzení 1,4-butandiol diglycidyletheru, který lze použít jako systém na bázi epoxidu pro elektronická zařízení. |
| Definice |
ChEBI: Anhydrid cyklické dikarboxylové kyseliny, což je cyklický anhydrid kyseliny hexahydroftalové. |
| Obecný popis |
Převážněcís1,2-anhydrid cyklohexandikarboxylové kyseliny (HHPA) je cyklický anhydrid, který lze použít pro různé aplikace, jako je: změkčovadlo, inhibitor koroze a vytvrzovací činidlo pro pryskyřice na epoxidové bázi. |
| Nebezpečí |
Toxický při vdechování, silně dráždí oči a kůži. |
| Hořlavost a výbušnost |
Nehořlavé |
| Syntéza |
Anhydrid kyseliny hexahydroftalové se získává reakcí ciscyklohexanu{{0}}, 2-dikarboxylové kyseliny s oxalylchloridem. Smíchejte ciscyklohexan-1, 2-dikarboxylovou kyselinu (1 mmol, 172 mg) a oxalylchloridu (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) v suchém toluenu (5 ml) a přidá se kapka čerstvě destilovaného DMF. Reakční nádoba se propláchne argonem a reakční směs se zahřívá za míchání po dobu 3 hodin. Míchání se zastaví, toluenový roztok se dekantuje a filtruje. Odpařte těkavé látky. Transformuje se do krystalické formy triturací s diethyletherem. 'H NMR (400 MHz, CDC13)|3.{17}},12 (m, 2H, 2CH) 1,83 (m, 4H, 2CH2) 1,49 (m, 4H, 2CH2). HRMS (ESI), vypočteno pro C8H10Na03 [M+Na] + 175,0522, nalezeno 175,0527; vypočteno pro C9H14Na04 [M+CH3OH+Na]+ 209,0784, nalezeno 209,0788.
 Obr Syntetická metoda anhydridu kyseliny hexahydroftalové. |
| Způsoby čištění |
Byl získán zahřátím trans-kyseliny nebo anhydridu na 200 °C. Krystalizuje se z *C6H6/Et2O nebo destiluje. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |