Představení produktu
| Syringaldehyd Základní informace |
| Přehled Přírodní zdroje Těžba a izolace Biologická aktivita a aplikace Reference |
| Jméno výrobku: | Syringaldehyd |
| Synonyma: | injekční aldehyd;Syringylaldehyd;3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd~4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd;Syringaldehyd (4-Hydroxy 3,{{ 8}}dimethoxybenzaldehyd);SYRINGALDEHYD 99%;Syringealdehyd 98%;Syringaldehyd, 98+%;Syringealdehyd 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Kategorie produktů: | Aromatické aldehydy a deriváty (substituované);Stavební blok;Aldehydy;Stavební bloky;C9;Karbonylové sloučeniny;Chemická syntéza;Organické stavební bloky;bc0001 |
| Soubor Mol: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Chemické vlastnosti syringaldehydu |
| Bod tání | 110-113 stupeň (rozsvícená) |
| Bod varu | 192-193 stupeň 14 mm Hg (rozsvícená) |
| hustota | 1.013 |
| index lomu | 1,4500 (odhad) |
| FEMA | 4049|4-HYDROXY-3,5,-DIMETHOXY BENZALDEHYDE |
| Fp | 192-193 stupňů /14 mm |
| skladovací tepl. | Uchovávejte na tmavém místě, uzavřené v suchu, pokojová teplota |
| rozpustnost | Chloroform, metanol (mírně) |
| formulář | Krystalický prášek |
| PKA | 7,80±0,23 (předpoklad) |
| barva | Světle žlutozelená až hnědá |
| Zápach | na 100,00 %. jemná plastová dřevitá tonka sladká |
| Typ zápachu | zelená |
| Rozpustnost ve vodě | velmi málo rozpustný |
| Citlivý | Citlivé na vzduch |
| Merck | 14,9015 |
| Číslo JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilita: | Hygroskopický |
| LogP | 1.30 |
| Reference databáze CAS | 134-96-3(Reference databáze CAS) |
| NIST Chemie Reference | Benzaldehyd, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-(134-96-3) |
| Registrační systém látek EPA | Syringaldehyd (134-96-3) |
| Bezpečná informace |
| Kódy nebezpečí | Xn, Xi |
| Prohlášení o riziku | 22-36/37/38 |
| Bezpečnostní prohlášení | 26-37/39-36 |
| WGK Německo | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Poznámka k nebezpečí | Dráždivý |
| TSCA | Ano |
| HS kód | 29124900 |
| Informace MSDS |
| Poskytovatel | Jazyk |
|---|---|
| 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd | Angličtina |
| SigmaAldrich | Angličtina |
| ACROS | Angličtina |
| ALFA | Angličtina |
| Použití a syntéza syringaldehydu |
| Přehled | Syringaldehyd je slibný aromatický aldehyd, který si již nezaslouží zůstat v zapomnění. Má cenné bioaktivní vlastnosti, a proto se používá ve farmaceutickém, potravinářském, kosmetickém, textilním, celulózovém a papírenském průmyslu a dokonce v aplikacích biologické kontroly. Většinou se používá syntetická forma syringaldehydu. Stále se zvyšující obavy o bezpečnost v souvislosti se syntetickými antioxidanty a škodlivými vedlejšími účinky chemoterapeutických léků spolu s jejich vysokými náklady[1]vytvořili novou cestu pro vývoj levnějších, udržitelných, a co je nejdůležitější, přírodních antioxidantů, léků a potravinářských přídatných látek[2]. Syringaldehyd, sloučenina vyskytující se v přírodě jen v nepatrném množství, je považován za slibný zdroj, který splňuje výše uvedené požadavky. Syringaldehyd nebo 3,{1}}dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd je přirozeně se vyskytující unikátní sloučenina s rozmanitými bioaktivními vlastnostmi, která patří do rodiny fenolických aldehydů. Syringaldehyd je svou strukturou velmi podobný svému nechvalně známému protějšku, vanilinu, a má srovnatelné aplikace[3]. Ačkoli není tak dobře komercializována jako vanilin, chemie syringaldehydu a jeho manipulace se objevují poměrně rychle, zejména po objevení jeho role jako základního meziproduktu antibakteriálních léčiv Trimethoprim, Bactrim a Biseptol.[4]. Bactrim nebo Biseptol jsou kombinace trimethoprimu se sulfamethoxazolem. Tyto léky jsou běžné baktericidy.  Představte chemickou strukturu syringaldehydu |
| Přírodní zdroje | Vynikající přírodní zdroj syringaldehydu se nachází v buněčných stěnách rostlin. Lignin je druhým nejrozšířenějším biopolymerem po celulóze a nabízí nepřetržité, obnovitelné a levné dodávky syringaldehydu. To je slibné, protože lignin je v průmyslu výroby buničiny vyřazen jako odpad a je také hlavním vedlejším produktem procesu přeměny biomasy na etanol[5]. Nehledě na to, že osud ligninu končí v rafinerii biopaliv[6]jeho skryté bohatství lze vytěžit před jeho přeměnou na surovinu biomasy. Ačkoli tato praxe není při získávání syringaldehydu běžná, pomalu se objevuje, protože produkty s přidanou hodnotou z odpadů nabízejí slibnou budoucnost. Roky únavného výzkumu vedly k současnému vývoji a pochopení syntézy syringylové jednotky v rostlinách. Lignin je amorfní heteropolymer, takže objasnění jeho biosyntetické dráhy není snadný úkol. Aby bylo možné ocenit komplexnost a rozmanitost přírody a jejích jedinečných vlastností, je důležité vědět, jak syringylská jednotka v ligninu vzniká. Navíc biologický původ této sloučeniny nebyl dostatečně přezkoumán. Protolignin (přirozeně se vyskytující lignin) se liší v molekulárním složení od rostliny k rostlině a dokonce od buňky k buňce[7]. Výzkum ukázal, že mutanty Arabidopsis již nebyly vzpřímené, protože postrádaly lignifikovaná interfascikulární vlákna, což poskytlo důkaz, že makrometabolit lignin je zodpovědný za strukturální integritu rostlin. Lignin také poskytuje rostlinám cévní systém pro dopravu vody a rozpuštěných látek[8]. Biosyntetická dráha protoligninu pochází především z průlomového objevu a charakterizace enzymů, které vedou k syntéze monolignolů pkumarylových, koniferylových a sinapylalkoholů, přičemž tvoří jednotky hydroxyfenyl (H), guaiacyl (G) a syringyl (S). v ligninu, resp. Tyto jednotky se strukturně liší v důsledku různých stupňů methoxy substituentů[7]. Je známo, že xylémové cévy v rostlinách poskytují jak mechanickou podporu, tak vedení vody. Tyto cévy se skládají hlavně z G-ligninu a neobsahují S-lignin, protože enzymatické geny, které kódují sinapylalkohol, v nahosemenných rostlinách chybí.[9]. Protože G-lignin v krytosemenných rostlinách chybí, další specializované buňky označované jako vláknité buňky poskytují tolik potřebnou mechanickou podporu.[10]. Fascinující je, že u krytosemenných rostlin jsou tyto vláknité buňky složeny hlavně z S-ligninu. Geny zapojené do syntézy S-ligninu se vyvinuly mnohem později než G-lignin, což je důkazem evoluce z jehličnatých rostlin (gymnospermy) k listnatým rostlinám (angiospermy).[11]. Kromě toho byly identifikovány různé rostliny běžně používané jako zdroje dřeva a plodiny s obsahem ligninu. Tyto Sligniny jsou zdrojem, ze kterého lze získat syringaldehyd, když lignocelulózové materiály procházejí určitými oxidačními reakcemi. |
| Extrakce a izolace | Dostupné procento prekurzorů ve struktuře ligninu striktně určuje tvorbu fenolických sloučenin, jako je vanilin nebo syringaldehyd. Stává se užitečnější při výrobě fenolických aldehydů, když je lignin podroben menšímu počtu transformací nebo chemických úprav. Ve studii využívající oxidaci ligninu, ve které byl zkoumán vliv původu ligninu, podmínek výroby a typu předúpravy na získané výtěžky vanilinu a syringaldehydu. Výsledky ukázaly kompetici mezi fragmenty ligninu (fragmenty syringylu a fragmenty guaiacylu) kondenzací a oxidací ligninu na aldehydy[8]. Bylo dosaženo maximálního výtěžku 14 % pro celkové fenolové aldehydy (syringaldehyd + vanilin), na základě oxidace nitrobenzenu za použití ligninu vysráženého z sulfátového černého louhu s přídavkem vápenaté soli rozpuštěné ve vodě rozpustném alkoholu. V jiné studii byl získán výtěžek asi 50 až 59,7 % syringaldehydu a vanilinu ve stejných poměrech celkových fenolových aldehydů oxidací nitrobenzenu z ligninu extrahovaného z rýžové slámy.[7]. Bylo popsáno, že syringaldehyd se odděluje a analyzuje procesem rekrystalizace. Stará studie[12]využili proces rekrystalizace na oxidačních produktech kukuřičných stonků na jedné z frakcí za použití vody a získali syringaldehyd s udávanou teplotou tání 110 až 112 stupňů. Bylo také uvedeno, že oxidace kukuřičných stonků poskytla 3,2 % surového výtěžku a 2,6 % čistého syringaldehydového produktu. Ve studii složení syringaldehydu v krytosemenných jednoděložných a dvouděložných rostlinách[13]byl při čištění syringaldehydového sublimátu použit rekrystalizační proces. Tato studie uvádí výtěžnost celkových fenolických aldehydů (vanilin a syringaldehyd) v jednoděložných mezi 21 až 30 % a dvouděložných mezi 39 a 48 %. |
| Biologická aktivita a aplikace | Pokrok v analytických přístrojích spojený s průlomy v chemii a farmakologii umožnil identifikaci, kvantifikaci a izolaci fenolových aldehydů pro různé aplikace, jako jsou antioxidanty, antifungální nebo antimikrobiální a protinádorová činidla ve farmacii. V potravinářském průmyslu je také tendence využívat přirozeně se vyskytující aromatické sloučeniny, které vykazují antioxidační a antimikrobiální vlastnosti, a poskytují tak potenciální zdroj nesyntetických konzervačních látek a přísad. Ve většině případů byly hlášeny pouze předběžné testy in vitro, ale byla identifikována nová potenciální výzkumná oblast a aplikace syringaldehydu. S ohledem na to jsou zde uvedeny některé z uváděných bioaktivních vlastností syringaldehydu. Antioxidační kapacita Byla oslovena studie týkající se strukturních motivů syringaldehydu a dalších benzaldehydů pro jejich antioxidační schopnosti[14]. V této studii přítomnost syringaldehydu v malých množstvích vykazovala působivé výsledky v aktivitě vychytávání peroxylu, na základě testu CB. Jeho antioxidační aktivita byla zaznamenána šestkrát vyšší než u protokatechuického aldehydu. Čím vyšší je hodnota ekvivalentu Trolox (TEV), tím více antioxidačních vlastností bude mít molekula. Tato hodnota klesala v pořadí od syringaldehyd > protokatechuický aldehyd > vanilin. Tato metoda měří schopnost molekul s antioxidačními vlastnostmi potlačovat ABTS, což je modrozelený chromofor vykazující charakteristickou absorpci při 734 nm. Schopnost potlačení molekuly je srovnávána se schopností Troloxu, analogu vitaminu E. Podle jejich studie byla dimethoxy substituce v syringaldehydu, stejně jako jeho syringolová část, potvrzena pro vykazování zvýšených antioxidačních vlastností[14]. Antimikrobiální/antifungální aktivita Fillat a kol. (2012)[15]studovali účinky nevyluhovatelných nízkomolekulárních fenolů s laktázou na nebělená lněná vlákna při výrobě biomodifikované buničiny a papíru. Vědci se zaměřují na antimikrobiální účinek syringaldehydu a acetosyringonu (derivát syringaldehydu) při snižování populace Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) a Pseudomonas aeruginosa (Gram-), o kterých je známo, že způsobují onemocnění. u lidí. Populace Klebsiella pneumonia byla snížena na 61 % syringaldehydem, zatímco acetosyringon poskytl významné snížení až o 99 %. V případě Staphylococcus aureus bylo snížení jeho populace syringaldehydem o 55 %, což bylo o 15 % více než u acetosyringonu. Další bakterie, Pseudomonas aeruginosa, byla zredukována o 71 % použitím syringaldehydu a na úroveň ohromujících 97 % pomocí acetosyringonu. Jako slibná se jeví role syringaldehydu jako antimykotika proti medicínsky významné kvasinke Candida guilliermondii. Bylo popsáno, že syringaldehyd úspěšně inhiboval rychlost růstu C. guilliermondii a účinně snižoval produkci xylitolu. Fungicidní účinek je s největší pravděpodobností způsoben aldehydovou skupinou. Předpokládá se, že hydroxylový substituent v syringaldehydu hraje klíčovou roli při posilování tohoto fungicidního účinku.[16] Prostředník Syringaldehyd byl jedním z prvních přírodních lakázových mediátorů objevených. Uvádí se, že se používá jako mediátor při degradaci indigokarmínu bakteriální lakázou (benzendiol kyslíková oxidoredukáza) získanou z organismu -Proteobacterium JB[18]. Studie zjistila, že syringaldehyd byl schopen zvýšit degradaci indigokarmínu o 57 %. Zlepšená degradace byla umožněna methylovými a methoxysubstituenty poskytujícími elektrony. Syringaldehyd se také používá jako mediátor v procesech biobělení za pomoci lakázy. V těchto procesech byly použity syntetické mediátory, jako je HBT, kyselina violurová a promazin. Další výzkum se zaměřil na potenciálně nákladově efektivní přírodní mediátory odvozené z lignin, včetně syringaldehydu získaného z použitých rozvlákňovacích louhů a rostlinných materiálů používaných v procesu delignifikace lakázového mediátoru papírové buničiny v kombinaci s peroxidovým bělením.[17]. Organické fixy v kouři ze dřeva Pro potvrzení podílů uhlíku v emisích kouře se používají biomarkery nebo molekulární indikátory jako indikátory pro detekci původu z přírodních produktů vegetace a jejich zbytků po spalování. Fenolické sloučeniny (jako syringaldehyd), které se získávají z pyrolýzy ligninu ve vegetaci, byly navrženy jako tracery specifické pro rostlinnou taxonomii. Syringaldehyd je široce používán jako molekulární marker pro kouř z biomasy z aerosolových částic, zejména pro monitorování zdrojů znečištění a detekci rozsahu spalování[19]. Vzhledem k tomu, že globální změna klimatu ovlivňuje výskyt lesních požárů, zdá se, že potřeba kvantitativně identifikovat atmosférické částice z kouře je velmi důležitá.[20]. Zdá se, že syringaldehyd hraje klíčovou roli při detekci kouře z tvrdého dřeva. Biologická kontrolní činnost Syringaldehyd byl popsán jako induktor genu virulence Agrobacterium tumefaciens. Studie insekticidních vlastností syringaldehydu byla provedena na broucích Acanthoscelides obtectus[21]. Syringaldehyd vykazoval významný pokles přirozené pohyblivosti do 4. dne a způsobil významnou mortalitu 8. den. Bylo také popsáno šetření využívající spektrofotometrickou analýzu ke stanovení aminokyselin pomocí syringaldehydu[22]. Pro kinetické stanovení aminokyselin prostřednictvím jejich kondenzace se syringaldehydem byla vyvinuta jednoduchá a citlivá spektrofotometrická metoda. To poskytuje další možnost při analýze aminokyselin s výhodami dostupnosti činidla, stability činidla a menší spotřeby času. |
| Reference |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G. a kol. (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R. a kol. (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US Patent 4,115,650. Xiang, Q. a Lee, Y. (2001). Aplikovaná biochemie a biotechnologie 91-93(1), 71-80. Kleinert, M., and Barth, T. (2008). Energie a paliva 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Fyziologie a biochemie rostlin 43(8), 777-785. Hacke, UG a Sperry, JS (2001). Evoluce a systematika 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ a kol. (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L. a kol. (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ a kol. (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ a kol. (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Sacharidové polymery 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). In: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Enzyme and Microbial Technology 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Enzyme and Microbial Technology 41, 794-799. Robinson, AL, a kol. (2006). Environmental Science & Technology 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Part A.: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Chemické vlastnosti | světle žlutozelený až hnědý krystalický prášek |
| Chemické vlastnosti | 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd má alkoholový zápach |
| Výskyt | Hlášený nález v ananasu, pivu, víně, hroznové pálence, rumu, mnoha různých výrobcích whisky, sherry, praženém ječmeni a kouři z tvrdého dřeva |
| Použití | Syringaldehyd se používá v biologických studiích pro izolaci a strukturní charakterizaci ligninu z mletého dřeva, dioxanového ligninu a celulolytického ligninového preparátu z Brewerova mláta. |
| Použití | Syringaldehyd lze použít jako analytický referenční standard pro stanovení analytu v guakoextraktech a farmaceutických přípravcích, (1) koňacích a vínech, (2) slivovicích (4) a pšeničné slámě (5) různými chromatografickými technikami. |
| Příprava | Vanilin se přemění na 5-jodovanilin, který se zpracovává methoxidem sodným za vzniku 4-hydroxy-3,5- dimethyxybenzaldehydu. |
| Definice | ChEBI: Hydroxybenzaldehyd, což je 4-hydroxybenzaldehyd substituovaný methoxyskupinami v pozicích 3 a 5. Izolovaný z Pisonia aculeata a Panax japonicus var. major, vykazuje hypoglykemickou aktivitu. |
| Prahové hodnoty aroma | Charakteristiky vůně při 1.0 %: slabě nasládlá, lehce kouřová, skořicová, vanilková, podobná kůži s fenolickým léčivým odstínem |
| Syntézní reference | Canadian Journal of Chemistry, 31, str. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, str. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Obecný popis | Syringaldehyd je aromatický fenolický aldehyd a produkt degradace ligninu. Vykazuje antioxidační aktivitu a uvádí se, že inhibuje enzym prostaglandin syntetázu. Syntetická forma syringaldehydu se komerčně používá ve farmaceutickém, potravinářském, kosmetickém, textilním, celulózovém a papírenském průmyslu. |
| Biochem/physiol Akce | Zápach na 1.{1}} % |
| Způsoby čištění | Krystalizovat syringaldehyd z pet etheru. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Syringaldehydové přípravky a suroviny |
| Suroviny | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimethoxybenzaldehyd |
| Přípravné produkty | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUORMETHOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYD |
Populární Tagy: syringaldehyd, Čína výrobci syringaldehydu, dodavatelé, továrna
Dvojice: 2,4,6-tribromfenol
Další: Diallyl-ftalát
Mohlo by se Vám také líbit
Odeslat dotaz
