Výrobky

Domů / Výrobky / Chuť a vůně

Diethylmalonát

Odeslat dotaz

Představení produktu

Diethylmalonát Základní informace

Popis používá odkazy

Jméno výrobku:	Diethyl malonát
Synonyma:	diethyi malonát;diethylester kyseliny malonové;ethylmalonát;diethylmalonát,diethylester kyseliny malonové;diethylmalonát, 99+% 25GR;diethylmalonát, 99+% 500 GR;
CAS:	105-53-3
MF:	C7H12O4
MW:	160.17
EINECS:	203-305-9
Kategorie produktů:	Stavební bloky;C6 až C7;Organické látky;Karbonylové sloučeniny;Chemická syntéza;Estery;Organické stavební bloky
Soubor Mol:	105-53-3.mol

Diethylmalonát Chemické vlastnosti

Bod tání	-51--50 stupeň (rozsvícená)
Bod varu	199 stupňů (lit.)
hustota	1,055 g/ml při 25 stupních (lit.)
hustota páry	5,52 (vs. vzduch)
tlak páry	1 mm Hg (40 stupňů)
index lomu	n20/D 1,413 (lit.)
FEMA	2375\|DIETHYL MALONATE
Fp	212 stupňů F
skladovací tepl.	Skladujte pod +30 stupněm.
rozpustnost	20,8 g/l (Externí MSDS)
PKA	13,5 (při 25 stupních)
formulář	Kapalina
barva	bezbarvá kapalina
Zápach	Sladká esterová vůně
Typ zápachu	ovocný
limit výbušnosti	0.8-12.8%(V)
Rozpustnost ve vodě	Mísitelný s ethylalkoholem, etherem, chloroformem a benzenem. Mírně mísitelný s vodou.
Merck	14,3823
Číslo JECFA	614
BRN	774687
Dielektrická konstanta	7,9 (21 stupňů)
Stabilita:	Stabilní. Hořlavý. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly,
InChIKey	IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.96 při 20 stupních
Reference databáze CAS	105-53-3(Reference databáze CAS)
NIST Chemie Reference	Kyselina propandiová, diethylester (105-53-3)
Registrační systém látek EPA	diethylmalonát (105-53-3)

Bezpečná informace

Kódy nebezpečí	Xi
Prohlášení o riziku	36/37/38-36
Bezpečnostní prohlášení	24/25-26
WGK Německo	1
RTECS	OO0700000
Teplota samovznícení	435 stupňů DIN 51794
Poznámka k nebezpečí	Dráždivý
TSCA	Ano
HS kód	29171910
Údaje o nebezpečných látkách	105-53-3(Údaje o nebezpečných látkách)
Toxicita	LD50 orálně u králíka: 15720 mg/kg LD50 dermálně králík > 16000 mg/kg

Informace MSDS

Poskytovatel	Jazyk
Ethylpropandioát	Angličtina
SigmaAldrich	Angličtina
ACROS	Angličtina
ALFA	Angličtina

Použití a syntéza diethylmalonátu

Popis	Diethylmalonát patří jako organická sloučenina k diethylesteru kyseliny malonové, která se přirozeně vyskytuje v ovoci guava, melounech, hroznech, ananasech, ostružinách a jahodách jako bezbarvá kapalina s vůní připomínající jablko. Je to chuťová složka, která se běžně vyskytuje v parfémech, umělých dochucovadlech, alkoholických nápojích, různých vínech a lihovinách díky své přirozené příjemné vůni. Používá se také jako nezbytný meziprodukt při syntézách mnoha léčiv, jako jsou barbituráty, vitamíny B1 a B6, nesteroidní protizánětlivé látky. Kromě toho se diethylmalonát podílí také na organické syntéze dalších sloučenin, jako jsou alfa-arylmalonáty, monosubstituovaná a disubstituovaná kyselina octová. A může reagovat s benzaldehydem pro výrobu diethylbenzylidenemalonátu v Knoevenagelovu kondenzační reakci.
používá	Diethylmalonát je diethylester kyseliny malonové. Přirozeně se vyskytuje v hroznech a jahodách a je široce používán při výrobě léčiv, antioxidantů a barviv. Diethylmalonát se používá v organické syntéze pro přípravu alfa-arylmalonátů, monosubstituované a disubstituované kyseliny octové, barbiturátů a umělých aromat. Podílí se také na syntéze léčiv, jako je chlorochin, butazolidin a barbital. Působí jako meziprodukt při syntéze vitaminu B1, vitaminu B6, nesteroidních protizánětlivých látek, agrochemikálií a parfémů. Při Knoevenagelově kondenzační reakci reaguje s benzaldehydem za vzniku diethylbenzylidenemalonátu.
Reference	https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_malonát https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7761#section=Bezpečnost a nebezpečí https://www.alfa.com/zh-cn/catalog/A15468/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573 http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/DIETHYL%20MALONATE.htm
Popis	Diethylmalonát je diesterový derivát kyseliny malonové, dikarboxylové kyseliny se dvěma karboxylovými skupinami (-COO-) oddělenými jednou methylenovou skupinou (-CH2-). Diethylmalonát vzniká nahrazením hydroxylových skupin (-OH) kyseliny malonové ethoxyskupinami (-OCH2CH3). Atomy vodíku na methylenovém uhlíku mezi dvěma karboxylovými skupinami činí tuto sloučeninu kyselou. Díky své jedinečné struktuře je diethylmalonát reaktivní a funguje jako činidlo pro organickou syntézu a pro výrobu produktů, jako jsou barbituráty, pigmenty a agrochemikálie. Je známo, že těkavé estery mají ovocnou vůni a často se používají jako vůně a příchutě. Diethylmalonát je těkavý diester, který se přirozeně vyskytuje v ovoci, jako jsou hrozny, jahody, guava, meloun, ananas a ostružiny.
Chemické vlastnosti	Diethylmalonát má slabý, příjemný, aromatický zápach.
Výskyt	Hlášený nález v ananasu, borůvce, kapském angreštu, koňaku, sladové whisky, jablečné pálence, hroznové pálence, portském, cideru, sherry a červených, bílých, jahodových a borůvkových vínech.
Použití	Diethylmalonát se přirozeně vyskytuje v hroznech a jahodách. Používá se při přípravě barbiturátů, umělých aromat, vitaminu B1 a vitaminu B6 a také v parfémech.
Použití	výroba barbiturátů.
Použití	Diethylmalonát se používá v organické syntéze pro přípravu alfa-arylmalonátů, monosubstituované a disubstituované kyseliny octové, barbiturátů a umělých aromat. Podílí se také na syntéze léčiv, jako je chlorochin, butazolidin a barbital. Působí jako meziprodukt při syntéze vitaminu B1, vitaminu B6, nesteroidních protizánětlivých látek, agrochemikálií a parfémů. Při Knoevenagelově kondenzační reakci reaguje s benzaldehydem za vzniku diethylbenzylidenemalonátu.
Definice	ChEBI: Ethylmalonát je dikarboxylová kyselina.
Příprava	Reakce kyseliny chloroctové na kyselinu kyanooctovou za použití kyanidu sodného a následná saponifikace; kyselina malonová se nakonec esterifikuje azeotropickou destilací s ethanolem v benzenu
Chuťové prahové hodnoty	Chuťové vlastnosti při 50 ppm: sladká a ovocná s jablečnými a ananasovými nuancemi.
Syntézní reference	The Journal of Organic Chemistry, 46, str. 3151, 1981DOI:10.1021/jo00328a041 Tetrahedron Letters, 36, str. 3997, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00697-B
Obecný popis	Diethylmalonát je diethylester kyseliny malonové. Je popsána acylace diethylmalonátu za použití chloridu hořečnatého a triethylaminu. K₂Emise CO₃-katalyzovaná 1,4-adiční reakce diethylmalonátu s různými substituovanými 1,2-allenovými ketony poskytuje polyfunkcionalizované, -nenasycené enony.
Bezpečnostní profil	Mírně toxický při požití. Dráždí kůži. Hořlavá kapalina při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními materiály. K uhašení ohně použijte vodu k přikrytí ohně, pěnu, CO2, suchou chemikálii. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary. Viz také ESTERY.
Metabolismus	Když byl ester podáván kuřatům v množství 5 % v potravě, bylo k dispozici 32 % energie z diethylmalonátu (Yoshida et al. 1970). Hydrolýzou diethylmalonátu by vznikl ethanol a kyselina malonová, což je poměrně silná kyselina a působí jako inhibitor enzymů, včetně sukcinátdehydrogenázy (Fassett, 1963). Kyselina malonová injikovaná potkanům nebo králíkům je vylučována převážně nezměněna, ale také způsobuje zvýšené vylučování kyseliny citrónové a a-ketoglutarové (Krebs, Salvin & Johnson, 1938). Některé malonáty mohou být metabolizovány cyklem trikarboxylových kyselin s dekarboxylací na acetát s následnou transformací na sukcinát, který byl detekován v moči krys (Lee & Lifson, 1951). Diethylmalonát byl hydrolyzován lipázou z adipózní tkáně (Lynn & Perryman, 1960) a na monoester -chymotrypsinem (Cohen & Crossely, 1964). Byl zoxidován za 110 min do rozsahu 34 % homogenizovaným myceliem uretanem pěstovaných Streptomyces nitrifica (Schatz, Trelawny, Schatz & Mohan, 1957).
Způsoby čištění	Pokud je příliš nečistý (IR, NMR), ester (250 g) se zahřívá na parní lázni po dobu 36 hodin s absolutním EtOH (125 ml) a koncentrovanou H2S04 (75 ml), potom se frakčně destiluje za sníženého tlaku. Jinak ji frakčně destilujte za sníženého tlaku a shromážděte stabilní vroucí střední frakci. [Beilstein 2 IV 1881.]

Produkty a suroviny na přípravu diethylmalonátu

Suroviny

Ethanol-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Sodium cyanide-->Malonic acid-->Chloroacetic acid-->Sodium chloroacetate-->Cyanoacetic acid-->Sodium Phosphate, Dibasic-->DISODNÁ SŮL KYSELINY JALONOVÉ

Přípravné produkty

2-HEXYLDECANOIC ACID-->CYCLOPENTYLACETIC ACID-->5-CHLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->Enoxacin-->Phenylbutazone-->4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-->2-Benzofurancarboxylic acid ethyl ester-->5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID-->4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE-->Diethyl chloromalonate-->ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLATE-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidine-->4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-Nitropyridine-2-carboxylic acid-->2-ETHOXY-MALONIC ACID DIETHYL ESTER-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylic acid-->4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID-->4-Chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline-->ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLATE-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLATE-->ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->2,4,5-Trifluorophenylacetic acid-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->Diethyl butylmalonate-->2-AMINODIETHYLMALONATE-->2-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONATE-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one ,97%-->Sulfamonomethoxin

Populární Tagy: diethyl malonát, Čína výrobci diethyl malonátů, dodavatelé, továrna

Dvojice: 4-Methylmorfolin-N-oxid

Další: 2-Ethoxynaftalen

Mohlo by se Vám také líbit

Odeslat dotaz