| Popis |
Benzensulfonylchlorid je bezbarvá olejovitá kapalina se štiplavým zápachem. Molekulová hmotnost= 176.6;Specifická tíha= 1.3842 při 15 stupních ; Bod varu=251- 252 stupeň (rozkládá se); stupeň tuhnutí/bod tání= 15; Tlak par= 1 mmHg při 20 stupních ; Relativní hustota páry (vzduch=1)=6.12; Bod vzplanutí =130 stupeň ; Bod samovznícení=460 stupeň . Identifikace nebezpečí (na základě systému hodnocení NFPA-704 M): Zdraví 3, Hořlavost 1, Reaktivita 1. Středně rozpustný ve vodě. |
| Chemické vlastnosti |
Benzensulfonylchlorid je bezbarvá olejovitá kapalina se štiplavým zápachem. Nerozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu a etheru. Může reagovat s amoniakem, aminem a alkoholem za vzniku benzensulfonamidu a benzensulfonátu. Je toxický, dráždí kůži, oči a sliznice, leptá a může způsobit poleptání. Orální LD50 1960mg/kg u potkanů. |
| Použití |
Meziprodukty tekutých krystalů |
| Použití |
Benzensulfonylchlorid reaguje s Grignardovými činidly za vzniku oxindolů z N-nesubstituovaných indolů. Je široce používán pro kontrolu stanovení thiaminu v různých potravinářských výrobcích. Podílí se na syntéze alfa-disulfonů, sulfonamidů a sulfoantesterů jako prekurzoru. Jedná se o derivatizační činidlo pro stanovení různých aminů v odpadních a povrchových vodách na úrovni sub-ppb plynovou chromatografií-hmotnostní spektrometrií. Je to běžné činidlo používané v Hinsbergově testu pro detekci a rozlišení typu aminů jako primárních, sekundárních a terciárních aminů. |
| Použití |
Benzensulfonylchlorid může být použit v thiaminovém testu pro stanovení thiaminu v různých potravinářských produktech. |
| Výrobní metody |
Nejvhodnějším způsobem výroby benzensulfonylchloridů je chlorsulfonační reakce benzenu nebo substituovaného benzenu s kyselinou chlorsírovou. Sulfonace a tvorba sulfonylchloridu probíhá v jedné reakční sekvenci:
Ar-H+Cl-SO3H→ArSO3H+HCl
ArSO3H+Cl-SO3H=ArSO2Cl+H2TAK4
Sulfon se tvoří ve vedlejší reakci chlorsulfonace. Množství tvorby sulfonu lze snížit zředěním rozpouštědlem, použitím velkého přebytku kyseliny chlorsírové nebo přidáním látek inhibujících sulfon, např. solí alkalických kovů a amonných solí, kyseliny octové, kyseliny fosforečné, dimethylformamidu nebo kyseliny amidosírové. .
Pro průmyslovou chlorsulfonaci se kyselina chlorsírová zavede do litinové nebo smaltované ocelové nádoby a při 25 – 30 stupních se vmíchá 10 – 25 mol % aromatické sloučeniny, přičemž dojde k sulfonaci aromatické sloučeniny a tvorbě HCl. Tvorba sulfonylchloridu je iniciována zahřátím reaktantů na 50 – 80 stupňů. Reakce je exotermická. Sulfonylchlorid se izoluje vypuštěním reakční hmoty do vody a současným chlazením. Přebytek kyseliny chlorsírové se rozloží a sulfonylchlorid se buď vysráží, nebo se oddělí jako organická kapalná fáze. Kvalita kyseliny chlorsírové ovlivňuje výtěžek.
Místo kyseliny chlorsírové lze použít jiná chlorační činidla, jako je fosgen, thionylchlorid, sulfurylchlorid nebo chlorid fosforečný. Když se použije thionylchlorid, získá se sulfonylchlorid ze sulfonové kyseliny ve vysokém výtěžku a bez tvorby kyseliny sírové. |
| Obecný popis |
Bezbarvá až slabě žlutá pevná látka, která taje při přibližně 40 °F. Velmi dráždí kůži, oči a sliznice. Při zahřátí na vysoké teploty může uvolňovat toxické výpary. Používá se k výrobě barviv a jiných chemikálií. |
| Reakce vzduchu a vody |
Nerozpustný a stabilní ve studené vodě [Merck]. Rozkládá se v horké vodě za vzniku žíravé a toxické kyseliny chlorovodíkové a kyseliny benzensulfonové. Rychlost reakce klesá s klesající teplotou. |
| Profil reaktivity |
Benzensulfonylchlorid je nekompatibilní se silnými oxidačními činidly a zásadami, včetně aminů. Koroduje kovy v přítomnosti vody v důsledku pomalé tvorby kyseliny chlorovodíkové a kyseliny benzensulfonové [USCG, 1999]. Při smíchání s diisopropyletherem nebo jinými ethery v přítomnosti stopových množství solí kovů může reagovat prudce nebo výbušně [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. |
| Hazardování se zdravím |
Může být smrtelný při vdechnutí, požití nebo vstřebání kůží. Kontakt může způsobit poleptání kůže a očí. Dráždí oči, kůži a sliznice. POŽITÍ: Může způsobit křeče břicha a zvracení. |
| Bezpečnostní profil |
Jed intraperitoneální cestou. Nebezpečné nebezpečí skladování. V uzavřené láhvi může explodovat. Výbušná reakce s dimethylsulfoxidem. Intenzivně reaguje s methylformamidem. Při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary Cl-a SO |
| Potenciální vystavení |
Používá se jako chemický meziprodukt pro benzensulfonamidy, thiofenol, glybuzol (hypoglykemické činidlo), N-2-chlorethylamidy, benzonitril; pro jeho estery užitečné jako insekticidy a miticidy. |
| První pomoc |
Pokud se tato chemikálie dostane do očí, okamžitě vyjměte kontaktní čočky a okamžitě je vyplachujte po dobu alespoň 15 minut, občas nadzvedněte horní a spodní víčko. Okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc. Pokud se tato chemikálie dostane do kontaktu s kůží, odstraňte kontaminovaný oděv a okamžitě omyjte mýdlem a vodou. Okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc. Pokud byla tato chemikálie vdechnuta, přemístěte ji z expozice, začněte záchranné dýchání (s použitím univerzálních opatření, včetně resuscitační masky), pokud se dýchání zastavilo a KPR se zastavila činnost srdce. Okamžitě přeneste do lékařského zařízení. Při požití této chemikálie vyhledejte lékařskou pomoc. Nevyvolávejte zvracení. Doporučuje se lékařský dohled po dobu 24- 48 hodin po nadměrné expozici dýchání, protože plicní edém může být opožděný. Jako první pomoc při plicním edému může lékař nebo pověřený záchranář zvážit podání kortikosteroidního spreje. |
| úložný prostor |
Barevný kód-modrá: Zdravotní riziko/jed: Uchovávejte na bezpečném místě pro otravu. Skladujte v těsně uzavřených nádobách na chladném, dobře větraném místě. Kovové nádoby pro přenos této chemikálie by měly být uzemněny a spojeny. Sudy musí být vybaveny samouzavíracími ventily, tlakovými vakuovými zátkami a pojistkami plamene. Používejte pouze nejiskřící nástroje a zařízení, zejména při otevírání a zavírání nádob s touto chemikálií. Zdroje vznícení, jako je kouření a otevřený oheň, jsou zakázány tam, kde je tato chemikálie používána, manipulováno nebo skladována způsobem, který by mohl způsobit potenciální nebezpečí požáru nebo výbuchu. |
| Lodní doprava |
UN2225 Benzensulfonylchlorid, třída nebezpečnosti: 8; Štítky: 8-Žíravý materiál. |
| Způsoby čištění |
Sulfonylchlorid se destiluje, potom se k němu přidá 3 molární % toluenu a AICI3 a nechá se stát přes noc. Sulfonylchlorid se oddestiluje při tlaku 1 mm a poté se opatrně frakčně destiluje při 10 mm v celoskleněné koloně. [Adams & Marvel Org Synth Coll Vol I 84 1941, Jensen & Brown J Am Chem Soc 80 4042 1958, Beilstein 11 IV 49.] Je TOXICKÝ. |
| Nekompatibility |
Prudká reakce se silnými oxidačními činidly, dimethylsulfoxidem a methylformamidem. Je velmi reaktivní s bázemi a mnoha organickými sloučeninami. Nesnáší se s amoniakem, alifatickými aminy. Kontaktem s vodou vznikají kyseliny chlorovodíkové a chlorsulfonové. Vodné roztoky této chemikálie jsou silné kyseliny, které prudce reagují se zásadami. Napadá kovy v přítomnosti vlhkosti. |
