| Dicyklopentadien Základní informace |
| Název produktu: |
Dicyklopentadien |
| Synonyma: |
3,4,7,7-Tetrahydro-4,7-methano-1H-inden;3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methano{{ 14}}h-inden;3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methanoinden;4,7-methano-1H-inden,3a,4,7,7a-tetrahydro- ;4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-inden;4,7-methanoinden, 3a,4,7,7a-tetrahydro -;DCPD90%;ALFA-DICYKLOPENTADIEN |
| CAS: |
77-73-6 |
| MF: |
C10H12 |
| MW: |
132.2 |
| EINECS: |
201-052-9 |
| Kategorie produktů: |
Pyridiny;Chemická syntéza;Farmaceutické meziprodukty;Alkeny;Cyklické;Organické stavební bloky;Stavební bloky;77-73-6 |
| Soubor Mol: |
77-73-6.mol |
 |
| |
| Chemické vlastnosti dicyklopentadienu |
| Bod tání |
33 stupňů (lit.) |
| Bod varu |
170 stupňů (lit.) |
| hustota |
0,986 g/ml při 25 stupních (lit.) |
| tlak par |
3 hPa (20 stupňů) |
| index lomu |
n20/D 1.511 |
| Fp |
114 stupňů F |
| skladovací tepl. |
Skladujte pod +30 stupněm. |
| rozpustnost |
Chloroform (mírně), metanol (mírně) |
| formulář |
Kapalný |
| barva |
Jasný |
| Specifická gravitace |
0.968 |
| Zápach |
Jako kafr. |
| limit výbušnosti |
0.8-6.3%(V) |
| Rozpustnost ve vodě |
Nemísitelný s vodou. |
| FreezingPoint |
31,5 stupně |
| Hydrolytická citlivost |
4: žádná reakce s vodou za neutrálních podmínek |
| Merck |
14,2739 |
| BRN |
1904092 |
| Expoziční limity |
ACGIH: TWA 0,5 ppm; STEL 1 ppm
NIOSH: TWA 5 ppm (30 mg/m3) |
| Dielektrická konstanta |
2.4900000000000002 |
| Stabilita: |
Stabilní při pokojové teplotě, ale při skladování ve styku se vzduchem může vytvářet výbušné peroxidy. Nesnáší se s oxidačními činidly. Při zahřívání se rozkládá. Hořlavý. Směsi par se vzduchem jsou výbušné. |
| InChIKey |
HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N |
| LogP |
3 300 (odhad) |
| Reference databáze CAS |
77-73-6(Reference databáze CAS) |
| NIST Chemistry Reference |
4,7-methano-1H-inden, 3a,4,7,7a-tetrahydro-(77-73-6) |
| Systém registru látek EPA |
Dicyklopentadien (77-73-6) |
| Kódy nebezpečí |
F, Xn, N, T |
| Prohlášení o riziku |
11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10 |
| Bezpečnostní prohlášení |
36/37-61-45-26 |
| RIDADR |
OSN 2048 3/PG 3 |
| OEB |
A |
| OEL |
TWA: 5 ppm (30 mg/m3) |
| WGK Německo |
3 |
| RTECS |
PC 1050000 |
| Teplota samovznícení |
503 stupňů |
| TSCA |
Ano |
| Třída nebezpečnosti |
3 |
| PackingGroup |
III |
| Kód HS |
29021990 |
| Údaje o nebezpečných látkách |
77-73-6(Údaje o nebezpečných látkách) |
| Toxicita |
LD50 orálně u králíka: 353 mg/kg LD50 dermálně králík 4940 mg/kg |
| Poskytovatel |
Jazyk |
| DCPD |
angličtina |
| SigmaAldrich |
angličtina |
| ACROS |
angličtina |
| ALFA |
angličtina |
| |
| Použití a syntéza dicyklopentadienu |
| Popis |
Cyklopentadien je krystalická pevná látka nebo kapalina (nad 32 stupňů) s nepříjemným zápachem podobným kafru. Prahová hodnota zápachu je 0.011 (detekovatelné); 0,020 ppm (rozpoznané_x005fnizovatelné). Molekulová hmotnost=132.22; Bod varu{10}}se rozkládá při 172,2 stupni; Bod tuhnutí/tavení 532 stupňů; Tlak par=1.4 mmHg při 20 stupních; Bod vzplanutí =32 stupeň; Teplota samovznícení=503 stupeň . Identifikace nebezpečí (na základě systému hodnocení NFPA-704 M): Zdraví 1, Hořlavost 3, Reaktivita 1. Meze výbušnosti: LEL=0.8; UEL=6.3. Prakticky nerozpustný ve vodě;rozpustnost=0,02 %. |
| Chemické vlastnosti |
Dicyklopentadien (DCPC) je dimer cyklopentadienu. První zahřívání se používá ke kopolymeraci cyklopentadienu na dicyklopentadien, dicyklopentadien se odděluje od ostatních lehkých složek (bod varu<45°C) by distillation, and then other required dienes, monocyclopentadiene are separated by solvent extraction. Alkene and saturated hydrocarbon components. High-purity dicyclopentadiene is a colorless crystal at room temperature. When it contains impurities, it is a light yellow oily liquid with a pungent camphor smell. It is insoluble in water and soluble in organic solvents such as alcohol and ether.
cyklopentadien, ačkoliv je stabilní molekula, má silnou tendenci tvořit stabilnější dimer dicyklopentadienu. Tato dimerizace probíhá již při pokojové teplotě a její rychlost se rychle zvyšuje se zvýšenou teplotou. Tato reakce je však také reverzibilní; dicyklopentadien "praská" při teplotách nad 140 stupňů za vzniku dvou molekul cyklopentadienu. |
| Použití |
Dicyklopentadien se používá v pryskyřicích, zejména v nenasycených polyesterových pryskyřicích. Hraje hlavní roli v inkoustech, lepidlech a barvách. Používá se také jako monomer v polymeračních reakcích. Je to prekurzor pro přípravu endo-tetrahydrodicyklopentadienu, který reaguje s chloridem hlinitým při vyšší teplotě za vzniku adamantinu. Prochází retro-Diels-Alderovou reakcí za vzniku cyklopentadienu, který působí jako ligand v anorganické chemii. |
| Použití |
Dicyklopentadien upoutal pozornost jako stavební blok pro výrobu modifikovaných uhlovodíkových pryskyřic, které vykazují zvýšenou reaktivitu při kopolymeracích s vysychajícími oleji a produkují nátěrové pryskyřice se zlepšenou rychlostí schnutí, leskem a tvrdostí. dicyklopentadien se používá při úpravě tungového oleje, lněného oleje, sojového oleje, rybího tuku atd., což může urychlit sušení a zlepšit odolnost proti vodě a zásadám. |
| Definice |
ChEBI: Dicyklopentadien je cyklický olefin. |
| Příprava |
Dicyklopentadien vzniká spontánní dimerizací cyklopentadienu rozpouštěním Diels-Alderovou reakcí. |
| Aplikace |
Dicyklopentadien se používá hlavně ve farmacii, pesticidech, syntetických pryskyřicích, koření, syntetickém kaučuku a dalších oborech. Lze jej použít k výrobě adamantanu, 2-Chlor-5-chlormethylpyridinu, metalocenu, glutaraldehydu, karbamátu, vytvrzovacího činidla na bázi epoxidové pryskyřice, zpomalovače hoření, dicyklopentadienu (insekticidu) atd. |
| Výrobní metody |
Dicyklopentadien se vyrábí regenerací z uhlovodíkových proudů z vysokoteplotně krakovaných ropných frakcí. Je také vedlejším produktem koksárenského průmyslu. Cyklopentadien stáním polymeruje na dicyklopentadien. |
| Obecný popis |
Dicyklopentadien se jeví jako kapalina se štiplavým zápachem. Bod vzplanutí 90 stupňů F. Páry dráždí oči a dýchací orgány. Při dlouhodobém vystavení teplu nebo při kontaminaci může dojít k polymeraci. Pokud polymerace probíhá uvnitř nádoby, nádoba může prudce prasknout. Nerozpustný ve vodě. Hustota 8,2 lb/gal. Používá se v barvách, lacích, jako meziprodukt v insekticidech, jako zpomalovač hoření v plastech. |
| Reakce vzduchu a vody |
Vysoce hořlavý. Nerozpustný ve vodě. |
| Profil reaktivity |
Dicyklopentadien může prudce reagovat s oxidačními činidly. Může exotermicky reagovat s redukčními činidly za uvolňování plynného vodíku. Může podléhat exotermickým polymierizačním reakcím v přítomnosti různých katalyzátorů (jako jsou kyseliny) nebo iniciátorů, pokud je vystaven teplu po delší dobu nebo pokud je kontaminován. Mnohé podléhají autooxidaci po vystavení vzduchu za vzniku výbušných peroxidů. |
| Zdravotní nebezpečí |
KAPALNÉ NEBO TUHÉ: Dráždí kůži a oči. |
| Nebezpečí požáru |
HOŘLAVÝ. Může dojít ke zpětnému vzplanutí podél stopy páry. Výpary mohou explodovat, pokud se vznítí v uzavřeném prostoru. |
| Chemická reaktivita |
Reaktivita s vodou Žádná reakce; Reaktivita s běžnými materiály: Žádná reakce; Stabilita během přepravy: Stabilní; Neutralizační činidla pro kyseliny a žíraviny: Nejsou relevantní; Polymerizace: Může nastat v přítomnosti kyselin, ale není nebezpečná; Inhibitor polymerace: Není relevantní. |
| Bezpečnostní profil |
Jed požitím a intraperitoneální cestou. Středně toxický při vdechování. Mírně toxický při styku s kůží. Silně dráždí kůži a středně dráždí oči. Nebezpečné nebezpečí požáru při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními látkami. K hašení ohně použijte alkoholovou pěnu. Při zahřátí na rozklad uvolňuje štiplavý kouř a výpary. |
| Potenciální vystavení |
Tato sloučenina se používá při výrobě cyklopentadienu jako pesticidního meziproduktu; při výrobě ferrocenových sloučenin; při výrobě barev, laků a pryskyřic; při výrobě elastomerů, pryskyřičných systémů a polymerů. |
| První pomoc |
Pokud se tato chemikálie dostane do očí, okamžitě vyjměte kontaktní čočky a okamžitě je vyplachujte po dobu alespoň 15 minut, občas nadzvedněte horní a spodní víčko. Okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc. Pokud se tato chemikálie dostane do kontaktu s kůží, odstraňte kontaminovaný oděv a okamžitě omyjte mýdlem a vodou. Okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc. Pokud byla tato chemikálie vdechnuta, přemístěte ji z expozice, začněte záchranné dýchání (s použitím univerzálních opatření, včetně resuscitační masky), pokud se dýchání zastavilo a KPR se zastavila činnost srdce. Okamžitě přeneste do lékařského zařízení. Při požití této chemikálie vyhledejte lékařskou pomoc. Podejte velké množství vody a vyvolejte zvracení. Nenechte osobu v bezvědomí zvracet. |
| Karcinogenita |
Neředěný dicyklopentadien způsoboval při aplikaci na kůži králíků menší podráždění a při vkapání do oka došlo pouze ke stopovému poranění.
Dicyklopentadien má kafrovou vůni s 100% prahem rozpoznání 0,02 ppm; pod 10 ppm však nemusí být patrné podráždění.
Mezní hodnota limitu ACGIH z roku 2003 časově vážený průměr (TLV-TWA) pro dicyklopentadien je 5 ppm (27 mg/m3). |
| skladování |
Barevný kód-červený: Nebezpečí hořlavosti: Skladujte ve skladu hořlavých kapalin nebo ve schválené skříni mimo zdroje vznícení a korozivních a reaktivních materiálů. Při skladování může tvořit peroxidy. Před prací s touto chemikálií byste měli být proškoleni o správné manipulaci a skladování. Před vstupem do uzavřeného prostoru, kde se tato chemikálie může vyskytovat, se ujistěte, že neexistuje výbušná koncentrace. Skladujte v těsně uzavřených nádobách na chladném, dobře větraném místě mimo dosah oxidačních materiálů, silných kyselin a silných zásad. Zdroje vznícení, jako je kouření a otevřený oheň, jsou zakázány tam, kde je tato chemikálie používána, manipulováno nebo skladována způsobem, který by mohl způsobit potenciální nebezpečí požáru nebo výbuchu. Kovové nádoby, které přepravují=galony nebo více této chemikálie, by měly být uzemněny a spojeny. Bubny musí být vybaveny samouzavíracími ventily, tlakovými vakuovými zátkami a pojistkami plamene. Používejte pouze nejiskřící nástroje a zařízení, zejména při otevírání a zavírání nádob s touto chemikálií. |
| Doprava |
UN2048 Dicyklopentadien musí nést štítek „HOŘLAVÁ KAPALINA“. Spadá do třídy nebezpečnosti 3 |
| Nekompatibility |
Se vzduchem tvoří výbušnou směs nad bodem vzplanutí. Depolymerizuje při teplotě varu a tvoří dvě molekuly cyklopentadienu; pokud nejsou inhibovány a udržovány v inertní atmosféře, aby se zabránilo polymeraci. Prudká reakce se silnými oxidačními činidly; silné kyseliny; silné základy. Může akumulovat statický elektrický náboj a může způsobit vznícení jeho par |
| Likvidace odpadu |
Materiál rozpusťte nebo smíchejte s hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemické spalovně vybavené přídavným spalováním a pračkou. Je třeba dodržovat všechny federální, státní a místní předpisy týkající se životního prostředí. |
| |
| Produkty pro přípravu dicyklopentadienu a suroviny |
| Suroviny |
1,3-Cyclopentadiene-->COAL TAR-->lehký benzol |
| Přípravné produkty |
1,3-Cyclopentadiene-->Cyclopentene-->1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-->3-CYCLOPENTENE-1-OL-->1-Adamantanamine hydrochloride-->Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride-->2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one-->Adamantane-->Regenerated rubber-->SODIUM CYCLOPENTADIENIDE-->5-ETHYLIDENE-2-NORBORNENE-->Chromocene-->2,2'-DIPYRIDYLAMINE-->5-NORBORNEN-2-YL ACETÁT |
|
|
