Představení produktu
| Tosylchlorid Základní informace |
| Tosylchlorid Chemické vlastnosti Použití Způsob výroby |
| Jméno výrobku: | tosylchlorid |
| Synonyma: | 4-Tosylchlorid;4-METHYLBENZENESULFONYL CHLORIDE;4-METHYLBENZENESULFONYL CHLORIDE;4-TOLUENESULFONYL CHLORIDE;4-toluolsulfonylchlorid;4-toluensulfochlorid;AKOS BBS -00004428;P-Touensulfonylchlorid |
| CAS: | 98-59-9 |
| MF: | C7H7ClO2S |
| MW: | 190.65 |
| EINECS: | 202-684-8 |
| Kategorie produktů: | 2 |
| Soubor Mol: | 98-59-9.mol |
 |
|
| Chemické vlastnosti tosylchloridu |
| Bod tání | 65-69 stupeň (rozsvícená) |
| Bod varu | 134 stupňů 10 mm Hg (rozsvícená) |
| hustota | 1006 g/cm3 |
| tlak páry | 1 mm Hg (88 stupňů) |
| RTECS | DB8929000 |
| Fp | 128 stupňů |
| skladovací tepl. | Skladujte pod +30 stupněm. |
| rozpustnost | methylenchlorid: 0,2 g/ml, čirý |
| formulář | Krystalický prášek |
| barva | Bílý |
| Rozpustnost ve vodě | hydrolyzuje |
| Citlivý | Citlivé na vlhkost |
| Merck | 14,9534 |
| BRN | 607898 |
| Stabilita: | Stabilní. Látky, kterým je třeba se vyhnout, zahrnují silné zásady a silná oxidační činidla a vodu. Citlivý na vlhkost. |
| InChIKey | YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N |
| Reference databáze CAS | 98-59-9(Reference databáze CAS) |
| NIST Chemie Reference | Benzensulfonylchlorid, 4-methyl-(98-59-9) |
| Registrační systém látek EPA | p-toluensulfonylchlorid (98-59-9) |
| Bezpečná informace |
| Kódy nebezpečí | C, Xi |
| Prohlášení o riziku | 34-29-41-38 |
| Bezpečnostní prohlášení | 26-36/37/39-45-27-39 |
| RIDADR | OSN 3261 8/PG 2 |
| WGK Německo | 1 |
| F | 9-21 |
| Poznámka k nebezpečí | Korozívní |
| TSCA | Ano |
| Třída nebezpečnosti | 8 |
| Balící skupina | II |
| HS kód | 29049020 |
| Údaje o nebezpečných látkách | 98-59-9(Údaje o nebezpečných látkách) |
| Toxicita | LD50 orálně u králíka: 4680 mg/kg |
| Informace MSDS |
| Poskytovatel | Jazyk |
|---|---|
| 4-Toluensulfochlorid | Angličtina |
| ACROS | Angličtina |
| SigmaAldrich | Angličtina |
| ALFA | Angličtina |
| Použití a syntéza tosylchloridu |
| tosylchlorid | Tosylchlorid je důležitým meziproduktem barviv v organické syntéze a surovinou pro pesticidy, existují tři druhy izomerů, a to o-toluensulfonylchlorid, m-toluensulfonylchlorid a p-toluensulfonylchlorid. Relativní molekulová hmotnost je 190,65. Všechny tři stimulují kůži a sliznice, běžně se používá sousední toluensulfonylchlorid a p-toluensulfonylchlorid. O-toluensulfonylchlorid, také známý jako 2-methyl-benzensulfonylchlorid, 2-toluensulfonylchlorid, je bezbarvý olejovitá kapalina. Relativní hustota je 1,3383. Teplota tání je 10,2 stupně. Bod varu je 154 stupňů (4 800 × 103 Pa), 126 stupňů (1 333 × 103 Pa). Index lomu je 1,5565. Je nerozpustný ve vodě, rozpustný v etheru, benzenu a ethanolu. M-toluensulfonylchlorid, také známý jako 3-methyl-benzensulfonylchlorid, 3-toluensulfonylchlorid, je bezbarvá olejovitá kapalina. Teplota tání je 11,7 stupně. Bod varu je 146 stupňů (2,933 × 103 Pa). Je nerozpustný ve vodě, rozpustný v alkoholu, etheru a benzenu. P-toluensulfonylchlorid je také známý jako 4-methyl-benzensulfonylchlorid, 4-toluensulfonylchlorid. Srážení z etheru nebo petroletheru je triklinický bílý vločkovitý krystal. Relativní hustota je 1,26. Teplota tání je 11,7 stupně. Bod varu je 164 stupňů (4,4 × 103 Pa), 151,6 stupně (2,666 × 103 Pa), 145~146 stupňů (2000 × 103Pa), 134,5 stupně (1,333 × 103Pa). Je nerozpustný ve vodě, rozpustný v alkoholu, benzenu a etheru. Toluensulfonylchlorid se nazývá "TsCl", se silnou nukleofilitou a substituční reakcí s nukleofilním činidlem. Například reakce s alkoholem na ester: ROH + TsCl-Py → ROTs + Py + HCl-, reakce s aminem a hydrazinem za vzniku sulfonamidu a sulfonylhydrazidu:  Výše uvedené informace upravil a shromáždil Xiaonan z Chemicalbook. |
| Chemické vlastnosti | Bílý šupinatý krystal. bod tání je 71 stupňů. Bod varu je 151,6 stupně (1,67 kPa), 145-146 stupně (2.0 kPa). Rozpustný v alkoholu, etheru a benzenu, nerozpustný ve vodě. |
| Používání | 1. Zboží je meziproduktem pro disperzní barviva, azoická barviva, kyselá barviva. Používá se také při výrobě léků homosulfanilamid. 2. Používá se pro analýzu činidel, ale také pro organickou syntézu, přípravu barviv a přeskupení molekul při syntéze hormonů. 3. Používá se pro organickou syntézu, sulfa léčiva a jako meziprodukty pesticidů. |
| Způsob výroby | Výroba chlorsulfonace toluenu na o-toluensulfonylchlorid, současně vzniká také p-toluensulfonylchlorid. Filtrační koláč se oddělí od o-toluensulfonylchloridu a čistí se za získání p-toluensulfonylchloridu. |
| Chemické vlastnosti | Bílá až žlutá pevná látka. |
| Použití | Tosylchlorid (také známý jako p-toluensulfonylchlorid) se používá jako prekurzor při výrobě barviv a sacharinu. Působí jako dehydratační činidlo při přeměně močoviny na karbodiimid a převádí alkoholy na odpovídající toluensulfonátové estery. Používá se také jako činidlo podporující tekutost pro barvy, lepidlo, nitrocelulózu, nátěrový materiál a jako změkčovadlo pro polyamidy. Dále slouží jako antistatický prostředek, jako zvýrazňovač lesku v přípravcích plastových fólií a jako základní materiál galvanických roztoků. |
| Příprava | Tosylchlorid je vedlejší produkt při výrobě ortho-toluensulfonylchloridu (prekurzor pro syntézu běžné potravinářské přísady a katalytického sacharinu) prostřednictvím chlorsulfonace toluenu: CH3C6H5+SO2Cl2→CH3C6H4SO2Cl + HCl |
| Obecný popis | P-toluensulfonylchlorid se jeví jako bílá až šedá prášková pevná látka s výrazným zápachem. Nerozpustný ve vodě a hustší než voda. Kontakt může dráždit kůži, oči a sliznice. Může být toxický při požití, vdechování a absorpci kůží. Používá se k výrobě jiných chemikálií. |
| Reakce vzduchu a vody | Nerozpustný ve vodě. |
| Hazardování se zdravím | TOXICKÝ; vdechnutí, požití nebo kontakt s kůží s materiálem může způsobit vážné zranění nebo smrt. Kontakt s roztavenou látkou může způsobit vážné poleptání kůže a očí. Zabraňte jakémukoli kontaktu s pokožkou. Účinky kontaktu nebo vdechnutí mohou být opožděné. Oheň může vytvářet dráždivé, žíravé a/nebo toxické plyny. Odtok z požární nebo ředicí vody může být korozivní a/nebo toxický a způsobit znečištění. |
| Nebezpečí ohně | Nehořlavá látka sama o sobě nehoří, ale při zahřívání se může rozkládat a vytvářet korozivní a/nebo toxické výpary. Některé jsou okysličovadla a mohou zapálit hořlaviny (dřevo, papír, olej, oblečení atd.). Při kontaktu s kovy se může uvolňovat hořlavý plynný vodík. Nádoby mohou při zahřátí explodovat. |
| Hořlavost a výbušnost | Nehořlavé |
| Kontaktní alergeny | Tosylchlorid se používá hlavně při přípravě chemických derivátů ve farmaceutickém, plastikářském a organickém chemickém průmyslu. |
| Způsoby čištění | Materiál, který dlouho stál, obsahuje kyselinu tosovou a HCl a má m ca 65-68o. Čistí se rozpuštěním (10 g) v minimálním objemu CHCI3 (cca 25 ml), zfiltruje se a zředí se pěti objemy (tj. 125 ml) pet etheru (b 30-60o), aby se vysrážely nečistoty. Roztok se zfiltruje, vyčeří se aktivním uhlím a odpaří se na objem 40 ml. Dalším odpařením na velmi malý objem se získá 7 g bílých krystalů, které jsou analyticky čisté, m 67.5-68,5o. (Nerozpustný materiál je z velké části kyselina tosová a má m 101-104o.) [Pelletier Chem Ind (Londýn) 1034 1953.] Krystalizuje také z toluenu/petetheru za studena, z pet etheru (b 40-60o) nebo *benzen. Jeho roztok v diethyletheru byl promýván vodným 10% NaOH do bezbarvého stavu, poté vysušen (Na2S04) a krystalizován ochlazením v práškovém suchém ledu. Byl také čištěn rozpuštěním v *benzenu, promytím vodným 5% NaOH, poté vysušen K2CO3 nebo MgS04 a destilován za sníženého tlaku a může být sublimován ve vysokém vakuu [Ebel Chem Ber 60 20861927]. [Beilstein 11 IV 375.] |
| Produkty a suroviny na přípravu tosylchloridu |
| Suroviny | Toluene-->Chlorosulfonic acid-->Benzenesulfonyl chloride-->O-TOLUENESULFONYL CHLORID |
| Přípravné produkty | 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene-->BENZYL GLYCIDYL ETHER-->5-Methyl-L-tryptophan-->Boc-L-beta-Homoproline-->1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide-->AMITRAZ METABOLITE HYDROCHLORIDE-->Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate-->NORMEPERIDINE-->2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE-->(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one-->Benzo-15-crown-5-->4-phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidine-4-carboxylic acid-->(3R)-(+)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE-->Tracid Brilliant Red B-->Tracid Brilliant Red 10b-->N,N'-BIS(ETHYLENE)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE-->Levamisole-->ACID YELLOW 76 (C.I. 18850)-->1-Isoquinolinecarbonitrile-->N-Ethyl-p-toluenesulfonamide-->Methyl p-toluenesulfonate-->Acid Red 111-->P-TOLUENESULFONIC ACID N-OCTADECYL ESTER-->FAST RED B SALT-->ACID ORANGE 63-->CHLORDIMEFORM-->Acid Orange 67-->N-Methyl-N-nitrosotoluene-4-sulphonamide-->N,N-BIS(2-CHLOROETHYL)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazole-->2-CHLOROETHYL P-TOLUENESULFONATE-->Ethyl p-toluenesulfonate-->ACID RED 114-->Dodecyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylbenzenesulfonhydrazide-->2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylphenylsulfonylurea-->N-(p-Tolylsulphonyl)-L-glutamic acid-->BENPROPERINE |
Populární Tagy: tosylchlorid, Čína výrobci tosylchloridu, dodavatelé, továrna
Dvojice: P-toluensulfonamid
Další: 3,4-diaminotoluen
Mohlo by se Vám také líbit
Odeslat dotaz
