| Chemické vlastnosti |
bílý až světle žlutý krystalický prášek. 2-Chlorbenzonitril [873-32-5], 2-chlor1-kyanobenzen, Mr 137,57, teplota tání 44,8 stupně, teplota varu (101,3 kPa) 232 stupňů, teplota varu (1,6 kPa) 111,5 stupně, tvoří bezbarvé krystaly, které snadno sublimují. Krystaly jsou snadno rozpustné v organických rozpouštědlech, jen málo rozpustné ve vodě a jsou těkavé. |
| Použití |
Meziprodukt pro syntézu agrochemikálií, léčiv a chemických meziproduktů. 2-Chlorbenzonitril se používá hlavně při syntéze meziproduktů barviv 2-kyano-4-nitroanilinu a ve farmaceutickém průmyslu při syntéze nových léků proti malárii, jako je nitrochin. |
| Použití |
2-Chlorbenzonitril je aktivovaný arylchlorid, který se běžně používá v reakcích, které zahrnují palladiem katalyzovanou přímou arylaci heteroaromatických látek (např. 3-aminopikolinové kyseliny [A627800]). 2-Chlorbenzonitril a jeho substituované deriváty (např. 2,3-dichlor-6-nitrobenzonitril [2112-22-3]) mají také potenciální protizánětlivé vlastnosti. |
| Příprava |
2-chlorbenzonitril se získává reakcí kyseliny o-chlorbenzoové a močoviny: kyselina o-chlorbenzoová, kyselina sulfamová a močovina se smísí a zahřejí na asi 140 stupňů a roztaví, poté intenzivně reagují za míchání a přidá se velké množství se uvolní plyn a teplota se na 2 hodiny automaticky zvýší na 220-230 stupňů. Potom se ochladí pod 15 stupňů, zfiltruje se a získané pevné látky se promyjí 3% amoniakem a vodou do neutrální reakce, poté se suší a získají se hotové produkty. |
| Hořlavost a výbušnost |
Neklasifikován |
| Bezpečnostní profil |
Jed intraperitoneální cestou. Středně toxický při požití. Dráždí oči. Při zahřátí na rozklad nebo při kontaktu s vodou, párou, kyselinou nebo kyselými výpary uvolňuje toxické výpary Cland CN-. Viz také NITRILY. |
| Syntéza |
Toto provedení zahrnuje následující kroky: Krok 1. Přidejte 14,3 g (0,1 mol) o-chlorbenzylalkoholu, 3,7 g kompozitního katalyzátoru měď-mangan a 1,6 g (0.{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-tetramethylpiperidin oxid do reakční nádoby, Poté přidejte směsný roztok alkoholu a vody připravený smícháním 33 ml ethanolu a 66 ml deionizované vody, nalijte plynný amoniak do reaktor, dokud tlak plynného amoniaku v reaktoru nedosáhne 0,2 MPa, a poté uzavřete vstupní ventil plynného amoniaku. Pokračujte v dodávání kyslíku do reakční nádoby na tlak {{30}} ,4 MPa a poté pokračujte v dodávání kyslíku při tomto tlaku; Kompozitní katalyzátor měď-mangan se skládá z 1,7 g (0.01 mol) dihydrátu chloridu měďnatého a 2,0 g (0,01 mol) tetrahydrátu chloridu manganatého; Zapněte magnetické míchací zařízení v reakčním kotli a současně jej zahřejte na teplotu systému v reakčním kotli při 40 °C, aby se provedla reakce oxidace amoniaku po dobu 4 hodin. Po ukončení reakce se tlak reaktor se odlehčí, produktový systém se po ammoxidační reakci ochladí na 5 °C a odsatím se získá 14,0 g špinavě bílé jehličkovité pevné látky, konkrétně surového o-chlorbenzonitrilu; Krok 2: Použití 28 ml směsného roztoku alkohol-voda k rekrystalizaci 14,0 g surového o-chlorbenzonitrilu získaného v kroku 1, za získání bílých jehličkovitých krystalů, jmenovitě o-chlorbenzonitrilu; Směsný roztok alkohol-voda vzniká smícháním ethanolu a deionizované vody v objemovém poměru 1:2. O-chlorbenzonitril připravený v tomto příkladu byl vysušen a vážil 13,3 g; po výpočtu byl výtěžek o-chlorbenzonitrilu připraveného v tomto příkladu 97,1 % a hmotnostní čistota o-chlorbenzonitrilu připraveného v příkladu byla 97,5 %, jak bylo stanoveno plynovou chromatografií. |
| Způsoby čištění |
Krystalujte nitril na konstantní teplotu tání z *benzenu/petetheru (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
