| Popis |
2-Nitropropan, také známý jako dimethylnitromethan nebo isonitropropan, je bezbarvá olejovitá kapalina s mírným a sladkým zápachem. Tato hořlavá sloučenina je rozpustná ve vodě a různých organických rozpouštědlech, včetně chloroformu. Jeho páry mohou ve spojení se vzduchem vytvořit výbušnou směs. 2-Nitropropan slouží jako pomocné rozpouštědlo ve složení barev, zlepšuje smáčení pigmentu, optimalizuje tokové vlastnosti a usnadňuje elektrostatické zpracování. Navíc přispívá ke kratší době schnutí barvy. |
| Chemické vlastnosti |
2-Nitropropan, také známý jako 2-NP, je alifatická nitrosloučenina, která vypadá jako bezbarvá, hořlavá kapalina s mírným ovocným zápachem. Může se rozpustit ve vodě (1,7 ml/100 ml při 20 °C) a je mísitelný s organickými rozpouštědly.
Stejně jako ostatní nitroalkany existuje {{0}}nitropropan v rovnováze s 2-propan-nitronitronovou kyselinou (HSDB 1988). 0,01 M vodný roztok 2-NP má pH 6,2. Když 2-nitropropan reaguje s anorganickými bázemi a aminy, tvoří soli, které jsou v suchém stavu hořlavé. V kombinaci s oxidačními činidly je citlivý na detonaci a směs 2-nitropropanu a dusičnanu amonného slouží jako komerční výbušnina. |
| Fyzikální vlastnosti |
Bezbarvá olejovitá kapalina s mírnou ovocnou vůní. 2-Nitropropan byl detekován ve dvou studiích v koncentracích 3,1 a 5,2 ppmv(Crawford a kol., 1984). |
| Použití |
2-Nitropropan se primárně používá jako rozpouštědlo pro organické sloučeniny a nátěry; s vinylovými pryskyřicemi, epoxidovými barvami, nitrocelulózou a chlorkaučukem; v tiskařských barvách, lepidlech a tisku jako flexografické barvy; údržba dopravního značení na silnicích a dálnicích; stavba lodí; a obecná údržba. Má také omezené použití jako odstraňovač barev a laků. 2-Nitropropan se také používá jako rozpouštědlo v potravinářském průmyslu pro frakcionaci částečně nasyceného rostlinného oleje. |
| Definice |
ChEBI: 2-nitropropan je sekundární nitroalkan, což je propan, ve kterém byl vodík v poloze 2 nahrazen nitroskupinou. Používá se hlavně jako rozpouštědlo (teplota varu 120 stupňů). Působí jako hepatotoxické činidlo, karcinogenní činidlo, polární aprotické rozpouštědlo a xenobiotikum. |
| Příprava |
Syntéza 2-nitropropanu může být provedena přímo nitrací 2-halopropanů dusitanem sodným. S 2-jodpropanem se reakce provádí v suchém DMF v přítomnosti močoviny. Pro pomaleji reagující 2-brompropan je vyžadována delší reakční doba a přítomnost floroglucinolu jako lapače dusitanových esterů.
Podobně jako 1-nitropropan se i 2-nitropropan vyrábí nitrací propanu v plynné fázi kyselinou dusičnou za zvýšené teploty a tlaku (Baker a Bollmeier 1978). |
| Obecný popis |
2-Nitropropan je čirá, bezbarvá kapalina s příjemným zápachem, která je rozpustná v mnoha organických rozpouštědlech, včetně chloroformu. Jeho páry mohou tvořit se vzduchem výbušnou směs. |
| Reakce vzduchu a vody |
Vysoce hořlavý. |
| Profil reaktivity |
2-Nitropropan je citlivý na teplo. Může reagovat s aminy/oxidy těžkých kovů, silnými kyselinami, silnými alkáliemi a kyselinou chlorsulfonovou. . Adsorpční teplo 2-nitropropanu na uhlík, jaké se nachází v kazetových respirátorech, je extrémně vysoké. Katalyzátory na bázi oxidů kovů, jako je oxid mědi nebo oxid manganu, mohou iniciovat vznícení, proto by uhlíkové respirátory neměly být používány v prostředích s vysokou koncentrací par 2-nitropropanu. |
| Zdravotní nebezpečí |
2-Nitropropan dráždí plíce. Akutní účinky expozice 2-nitropropanu při 20-45 ppm na dělníky byly anorexie, nevolnost, zvracení, průjem a silná týlní bolest hlavy. Účinky na játra byly pozorovány u zvířat chronicky vystavených 2-nitropropanu inhalací. |
| Karcinogenita |
2-Nitropropan byl Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny (IARC) klasifikován jako skupina 2B, pravděpodobně karcinogenní pro člověka, na základě studií na zvířatech spojujících expozici s rakovinou jater u potkanů. Karcinogenita 2-nitropropanu v lidí nebyl hodnocen kvůli nedostatku odpovídajících epidemiologických údajů. |
| Environmentální osud |
Fotolytické.Očekávanými produkty reakce 2-nitropropanu s ozonem nebo OH radikály v atmosféře jsou formaldehyd a acetaldehyd (Cupitt, 1980). |
| Doprava |
UN2608 Nitropropany, třída nebezpečnosti: 3; Štítky: 3-Hořlavá kapalina. |
| Způsoby čištění |
Čistí se jako u nitromethanu. [Beilstein 1 IV 230.] |
| Hodnocení toxicity |
Poškození DNA může způsobit metabolity 2-NP, jako je N-isopropylhydroxylamin (IPHA) a kyselina hydroxylamin-O-sulfonová (HAS) reaktivním procesem tvorby kyslíku, který může být inhibován lapači volných hydroxylových radikálů, katalázou a deferoxaminem mesylát, činidlo chelatující železo. IPHA způsobuje poškození DNA v thyminu a HAS nejčastěji indukuje poškození DNA v sekvencích 5'-TG-3', 5'-GG-3' a 5'-GGG-3'. Tvorba 8-oxodesoxyguaninu pomocí IPHA nebo HAS se zvyšuje v přítomnosti kovových iontů. Poškození DNA způsobené metabolity {{14}NP hraje důležitou roli v mutagenitě a karcinogenitě 2-NP. Poškození jater vyvolané 2-NP souvisí s oxidačním poškozením a snížením aktivity katalázy (CAT). |
| Nekompatibility |
1-Nitropropan, nitroparafinová sloučenina, tvoří se vzduchem výbušnou směs. Kontakt s oxidy těžkých kovů může způsobit rozklad. Směsi s uhlovodíky jsou extrémně hořlavé. Napadá některé plasty, pryž a nátěry. Při zahřívání může explodovat. Prudká reakce se silnými bázemi; silné kyseliny a oxidy kovů. Sloučeniny citlivé na nárazy se tvoří s kyselinami, aminy, anorganickými bázemi a oxidy těžkých kovů. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly, hořlavými materiály. 2-Nitropropan reaguje s aktivním uhlím a způsobuje rozklad. K této reakci může dojít u filtrů respirátorů s aktivním uhlím. |
| Likvidace odpadu |
Spalování: velká množství materiálu mohou vyžadovat odstranění oxidů dusíku katalytickými nebo čistícími procesy. Zřeďte čistým petrolejem a opatrně spalujte, protože je potenciálně výbušný. Pokyny ohledně přijatelných postupů likvidace konzultujte s úřady pro ochranu životního prostředí. Producenti odpadu obsahujícího tento kontaminant (Větší nebo rovnající se 100 kg/měsíc) musí splňovat předpisy EPA upravující skladování, přepravu, zpracování a likvidaci odpadu. |
