| Popis |
Glycidol je chirální molekula s epoxidovými a primárními alkoholovými funkčními skupinami. Je to racemická směs a existuje v pravotočivé a levotočivé enantiomerní formě. Pro přípravu glycidolu je k dispozici několik syntetických metod. Komerčně se však připravuje epoxidací allylalkoholu peroxidem vodíku a katalyzátorem (wolfram nebo vanad) nebo reakcí epichlorhydrinu s louhem. Glycidol se používá v průmyslové syntéze farmaceutických produktů od 70. let 20. století. Jeho použití pro výzkumné účely se však uvádí od roku 1956. Dostupné informace naznačují, že glycidol vyrábí několik společností v Japonsku, Německu a Spojených státech. |
| Chemické vlastnosti |
bezbarvá kapalina |
| Chemické vlastnosti |
Glycidol je bezbarvá kapalina. |
| Použití |
Glycidol se používá jako stabilizátor přírodních olejů a vinylových polymerů, jako deemulgátor a jako egalizační činidlo pro barviva. |
| Použití |
Stabilizátor při výrobě vinylových polymerů; meziprodukt při syntéze glycerolu, glycidyletherů a aminů; přísada do oleje a syntetických hydraulických kapalin; ředidlo epoxidové pryskyřice. |
| Použití |
Glycidol je stabilizátor při výrobě vinylových polymerů; chemický meziprodukt při přípravě glycerolu, glycidyletherů, esterů a aminů; ve farmacii; v sanitární chemii.
|
| Definice |
epoxid |
| Obecný popis |
Čirá bezbarvá kapalina bez zápachu. |
| Reakce vzduchu a vody |
Citlivý na vlhkost. |
| Profil reaktivity |
Glycidol je citlivý na vlhkost. Glycidol je také citlivý na světlo. Glycidol může polymerovat při zahřátí nad pokojovou teplotu. Glycidol může při skladování ztmavnout. Studie stability glycidolu skladovaného po dobu dvou týdnů chráněného před světlem ukázaly jednoznačný rozklad při 140 °F a silně ukázaly nestabilitu při 77 °F. Bylo zjištěno, že roztok glycidolu ve vodě je nestabilní, když je skladován při pokojové teplotě, dokonce i po jednom dni v tma. Glycidol je nekompatibilní se silnými oxidačními činidly. Glycidol podléhá explozivnímu rozkladu v přítomnosti silných kyselin nebo zásad, solí (jako je chlorid hlinitý, chlorid železitý nebo chlorid cínatý) nebo kovů (jako je měď a zinek). Glycidol je také neslučitelný s nitráty. Glycidol napadá některé formy plastů, pryže a povlaků. |
| Nebezpečí |
Toxický materiál. Pravděpodobný karcinogen. |
| Hazardování se zdravím |
Glycidol dráždí oči, plíce a kůži. Čistá sloučenina způsobila vážné, ale reverzibilní poškození rohovky v očích králíků (ACGIH 1986). Vystavení jeho výparům způsobilo u myší podráždění plic, což mělo za následek pneumonitidu. Neexistují žádné důkazy o jakékoli kumulativní toxicitě. Z omezených údajů o toxicitě se zdá, že zdravotním rizikem pro člověka z expozice je především podráždění dýchacích cest, stimulace centrálního nervového systému a deprese.
Glycidol je mutagenní, test na histidinovou reverzi – Amesův test je pozitivní. Neexistuje žádná zpráva o jeho karcinogenním působení. Oralandské intraperitoneální podání gly-cidolu u potkanů ukázalo škodlivé účinky na plodnost. |
| Nebezpečí ohně |
Glycidol je hořlavý. |
| Hořlavost a výbušnost |
Nehořlavé |
| Bezpečnostní profil |
Potvrzený karcinogen s hlášenými karcinogenními údaji. Jed intraperitoneální cestou. Středně toxický při požití, vdechování a kontaktu s vodou. Experimentální teratogenní a reprodukční účinky. Dráždí kůži. Byly hlášeny údaje o lidské mutaci. Pokusy na zvířatech naznačují poněkud nižší toxicitu než u příbuzných epoxidových sloučenin. Rychle se vstřebává kůží. Způsobuje nervové vzrušení následované depresí. Při zahřátí nebo v přítomnosti silných kyselin, zásad, kovů (např. měď, zinek) a kovových solí (např. chlorid hlinitý, chlorid železitý, chlorid cínatý) exploduje. Při zahřátí na rozklad uvolňuje štiplavý kouř a výpary Viz také DIGLYCIDYL ETHER. |
| Potenciální vystavení |
Glycidol se používá jako meziprodukt při syntéze glycerolu, glycidyletherů, esterů a aminů. |
| Karcinogenita |
Na základě dostatečných důkazů karcinogenity ze studií na experimentálních zvířatech se důvodně předpokládá, že glycidol je lidský karcinogen. |
| Environmentální osud |
Chemické/Fyzikální.Může hydrolyzovat ve vodě za tvorby glycerinu (Lyman et al., 1982). |
| Lodní doprava |
UN2810 Toxické kapaliny, organické, ne, třída nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.1-Jedovaté materiály, je vyžadován technický název. |
| Způsoby čištění |
[S(-)-izomer, § dostupný také na polymerovém nosiči, má b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o(čistý)], [ R(+)-izomer má b 56 -5 6 . 5o/11mm, d 4 1,117, n D 1,429, [ ] D +15o (čisté)]. Glycidol se čistí frakční destilací. |
| Hodnocení toxicity |
Glycidol je malá molekula s chemicky reaktivní epoxidovou skupinou. Působí tedy jako přímé alkylační činidlo. Nukleofilní bioaktivní sloučeniny, jako je glutathion, snadno reagují s glycidolem. Glycidol snižuje obsah glutathionu v krysích játrech přímou vazbou na glutathion. Experimenty in vitro odhalily, že glycidol reaguje s purifikovanou DNA za vzniku aduktů DNA. To je pravděpodobně zodpovědné za genotoxickou aktivitu sloučeniny bez požadavku na metabolickou aktivaci. |
| Nekompatibility |
Se vzduchem může tvořit výbušnou směs. Prudká reakce se silnými oxidačními činidly, dusičnany. Rozkládá se při kontaktu (zejména v přítomnosti tepla) se silnými kyselinami, silnými zásadami, vodou, kovovými solemi, např. chlorid hlinitý, chlorid železitý a chlorid cínatý) nebo kovy (měď a zinek), což způsobuje nebezpečí požáru a výbuchu . Kontakt s baryem, lithiem, sodíkem, hořčíkem a titanem může způsobit polymeraci. Napadá některé plasty, gumu a nátěry. |
| Nakládání s odpady |
Koncentrovaný odpad neobsahující peroxidy: vypouštějte kapalinu řízenou rychlostí blízko zapalovacího plamene. Koncentrovaný odpad obsahující peroxidy: perforace nádoby s odpadem z bezpečné vzdálenosti s následným otevřeným spálením. |
