| Popis |
Kyselina trifluormethansulfonová, také známá jako kyselina triflová, TFMS, TFSA, HOTf nebo TfOH, je sulfonová kyselina s chemickým vzorcem CF3SO3H. Často je považována za jednu z nejsilnějších kyselin a je jednou z řady takzvaných „superkyselin“. používá se při výrobě léčiv, zemědělských chemikálií a polymerů. Bezvodá forma je široce používána v jemné chemické syntéze. Je neoxidující, má vysokou tepelnou stabilitu a je odolný vůči oxidaci i redukci, což z něj činí jednu z nejužitečnějších sloučenin ve třídě superkyselin. Ve farmaceutickém průmyslu se používá k výrobě řady tříd léků, včetně nukleosidů, antibiotik, steroidů, proteinů a glykosidů. Anhydrid kyseliny triflicové snadno reaguje s vodou a má nepříznivý profil toxicity. |
| Chemické vlastnosti |
Kyselina trifluormethansulfonová je při pokojové teplotě hygroskopická bezbarvá kapalina. Je rozpustný v polárních rozpouštědlech, jako je dimethylformamid (DMF), dimethylsulfoxid (DMSO), acetonitril a dimethylsulfon. Přidání kyseliny triflové do polárních rozpouštědel může být nebezpečně exotermické.
Kyselina trifluormethansulfonová je široce používána zejména jako katalyzátor a prekurzor v organické chemii. S Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf se kvalifikuje jako superkyselina. Kyselina triflová vděčí za mnoho ze svých užitečných vlastností své skvělé tepelné a chemické stabilitě. Kyselina i její konjugovaná báze CF3SO3-, známá jako triflát, odolávají oxidačním/redukčním reakcím, zatímco mnoho silných kyselin oxiduje, např. HClO4 a HNO3. Triflátový anion je imunní vůči útoku i silných nukleofilů. Vzhledem ke své odolnosti vůči oxidaci a redukci je kyselina triflová velmi užitečným a všestranným činidlem. Dále doporučujeme její použití, kyselina triflová nesulfonuje substráty, což může být problém s kyselinou sírovou, fluorosírovou a chlorsulfonovou. Níže je uvedena prototypická sulfonace, která HOTf neprochází: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Příprava |
Žlutohnědá kapalina. Bod varu je 167~170 stupňů. Index lomu je 1,331. Relativní hustota je 1,708. Jedná se o nejsilnější organické kyseliny, snadno rozpustné ve vodě. Jako surovinu použijte sirouhlík s reakcí fluoridu jodného za vzniku trifluormethyldisulfidu (CF3S) 2Hg byl získán při reakci se rtutí; Poté se oxidací oxidu vodíku získá kyselina trifluormethansulfonová. |
| Použití |
Používá se pro organickou syntézu, široce používanou ve farmaceutickém a chemickém průmyslu, jako jsou nukleosidy, antibiotika, steroidy, bílkoviny, cukr, syntéza vitamínů, modifikace silikonového kaučuku.
Izomerizace a alkylace katalyzátoru, příprava 2, 3-dihydro-2-indanonu, tetralonu, glykosidů při odstraňování glykoproteinů.
|
| Reakce |
Kyselina trifluormethansulfonová působí jako katalyzátor esterifikačních reakcí a kyselé titrační činidlo při nevodné acidobazické titraci. Je užitečný při protonacích, protože přítomnost konjugované báze triflát je nenukleofilní. Slouží jako deglykosylační činidlo pro glykoproteiny. Kromě toho je to prekurzor a katalyzátor v organické chemii. Reaguje s acylhalogenidy za vzniku směsných anhydridů triflátů, což jsou silná acylační činidla používaná při Friedel-Craftsových reakcích. Působí jako klíčový výchozí materiál pro přípravu etherů a olefinů reakcí s alkoholy a také pro přípravu anhydridu kyseliny trifluormethansulfonové dehydratační reakcí.
Katalyzátor používaný při výrobě náhražky kakaového másla z palmového oleje. Jedná se o velmi podobnou reakci, jakou by se udělalo, kdyby se chtělo vytvořit polymery s použitím kyseliny triflové při syntéze. Jiné reakce Friedel-Craftsova typu využívající kyselinu triflicovou zahrnují krakování alkanů a alkylaci alkenů, které jsou velmi důležité pro ropný průmysl. Tyto katalyzátory na bázi derivátů kyseliny triflicové jsou velmi účinné při izomerizaci uhlovodíků s přímým nebo mírně rozvětveným řetězcem, které mohou zvýšit oktanové číslo konkrétního paliva na bázi ropy. |
| Chemické vlastnosti |
Čirá velmi světle žlutá kapalina. Kouř ve vzduchu, snadno absorbuje vodu a vytváří hydrát. Je snadno rozpustný ve vodě, uvolňuje velké množství tepla a hydrolyzuje za vzniku trifluormethanu (CHF3) a kyseliny sírové. |
| Použití |
Jako katalyzátor při acylačních, alkylačních a polymeračních reakcích Friedel-Craftsova typu; jako rozpouštědlo pro ESR; jako nevodné titrační činidlo silné kyseliny; s kyselinou trifluoroctovou, qv, při syntéze peptidů v pevné fázi. Jedna z nejsilnějších dostupných monoprotických kyselin. |
| Použití |
Kyselina trifluormethansulfonová působí jako katalyzátor esterifikačních reakcí a kyselé titrační činidlo při nevodné acidobazické titraci. Je užitečný při protonacích, protože přítomnost konjugované báze triflát je nenukleofilní. Slouží jako deglykosylační činidlo pro glykoproteiny. Kromě toho je to prekurzor a katalyzátor v organické chemii. Reaguje s acylhalogenidy za vzniku směsných anhydridů triflátů, což jsou silná acylační činidla používaná při Friedel-Craftsových reakcích. Působí jako klíčový výchozí materiál pro přípravu etherů a olefinů reakcí s alkoholy a také pro přípravu anhydridu kyseliny trifluormethansulfonové dehydratační reakcí. |
| Definice |
ChEBI: Kyselina trifluormethansulfonová je sloučenina s jedním uhlíkem, což je kyselina methansulfonová, ve které byly vodíky připojené k methyl uhlíku nahrazeny fluory. Je to sloučenina s jedním uhlíkem a kyselina perfluoralkansulfonová. Je to konjugovaná kyselina triflátu. |
| Obecný popis |
Kyselina trifluormethansulfonová je silná organická kyselina. Může být připraven reakcí bis(trifluormethylthio)rtuti s H2O2. Při míchání s HNO3poskytuje nitrační činidlo (nitroniová sůl). Toto činidlo je užitečné pro nitraci aromatických sloučenin. Byla studována jeho disociace v různých organických rozpouštědlech. |
| Bezpečnostní profil |
Žíravý dráždivý pro kůži, oči a sliznice. Silná kyselina. Prudká reakce s acylchloridy nebo aromatickými uhlovodíky uvolňuje toxický plynný chlorovodík. Při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary Fand SOx. Viz také FLUORIDY. |
