| Popis |
Kyselina sorbová, také známá jako bylinná čajová kyselina, 2,{1}}hexadienová kyselina, 2-propenylakrylová kyselina, s molekulárním vzorcem C6H8O2, je potravinářská přísada, která má inhibiční účinky na mnoho hub, jako jsou kvasinky a plísně. . Používá se také v krmivech pro zvířata, kosmetice, léčivech, obalových materiálech a pryžových přísadách. |
| Chemické vlastnosti |
(E,E)-2,4-Kyselina hexadienová má charakteristický zápach. |
| Chemické vlastnosti |
Bílá, krystalická pevná látka. Mírně rozpustný ve vodě a mnoha organických rozpouštědlech. Hořlavý. |
| Dějiny |
Kyselina sorbová je bílá krystalická pevná látka poprvé izolovaná v roce 1859 hydrolýzou oleje destilovaného z nezralých bobulí horského jasanu. Název je odvozen od vědeckého termínu pro jeřabinu, Sorbus aucuparia Linne, což je mateřská rostlina jasanu. Kyselina sorbová byla poprvé syntetizována v roce 1900. Zájem o tuto sloučeninu byl minimální, dokud nezávislí výzkumníci E. Mueller z Německa a CM Gooding ze Spojených států objevili její antimikrobiální účinek v roce 1939 a 1940. Časný zájem o výrobu kyseliny sorbové se soustředil kolem jejího použití jako náhrady tungového oleje, když byly během druhé světové války ve Spojených státech omezeny dodávky tungového oleje. Vysoké výrobní náklady zakazovaly rozšířené používání až do jejího schválení jako konzervační látky v roce 1953. Kyselina sorbová se široce používá v potravinách s pH 6,5 nebo nižším, kde je kontrola bakterií, plísní a kvasinek zásadní pro dosažení bezpečné a ekonomické doby skladování. |
| Použití |
kyselina sorbová je širokospektrální netoxický konzervant proti plísním a kvasinkám se středně senzibilizujícím potenciálem v bezoplachové kosmetice. Používá se v koncentracích 0,1 až 0,3 procenta a jeho aktivita závisí na pH přípravku. Kyselina sorbová se používá jako náhrada glycerinu v emulzích, mastích a různých kosmetických krémech. Získává se z bobulí stromu běžně známého jako horský jasan a jeřáb a lze jej vyrábět i synteticky. Kyselina sorbová může způsobit podráždění. |
| Použití |
Kyselina sorbová je konzervační látka, která je účinná proti kvasinkám a plísním. je účinný v širokém rozsahu ph až do 6,5, nad 7 je neúčinný.0. je to bílý, volně tekoucí prášek, který je mírně rozpustný ve vodě s rozpustností 0.16 g v 100 ml vody při 20 °C. jeho rozpustnost ve vodě se zvyšuje s rostoucí teplotou, i když se nedoporučuje v potravinách, které jsou pasterizovány, protože se při vysokých teplotách rozkládá. soli jsou sorban draselný, vápenatý a sodný. používá se do sýrů, želé, nápojů, sirupů a nálevů. typické úrovně použití se pohybují od 0,05 do 0,10 %. |
| Použití |
Kyselina sorbová je přirozeně se vyskytující organická sloučenina poprvé izolovaná z nezralých bobulí. Kyselina sorbová se používá jako konzervant potravin a jako inhibitor bakterií Clostridium Botulinum v masných výrobcích, aby se snížilo množství dusitanů, které produkují karcinogenní nitroaminy. |
| Použití |
Inhibitor plísní a kvasinek. Fungistatický prostředek pro potraviny, zejména sýry. Pro zlepšení vlastností vysychavých olejů. V nátěrech alkydového typu pro zlepšení lesku. Pro zlepšení vlastností frézování studené pryže. Viz také Sorbát draselný. |
| Definice |
ChEBI: Kyselina sorbová mající trans-dvojné vazby v polohách 2 a 4; potravinový konzervant, který může vyvolat kožní vazodilataci a štípání při místní aplikaci u lidí. Je to termodynamicky nejstabilnější ze čtyř možných geometrií izomerů a také ten s nejvyšší antimikrobiální aktivitou. |
| Reakce |
Chemická reaktivita kyseliny sorbové je určena konjugovanými dvojnými vazbami a karboxylovou skupinou.
Kyselina sorbová se bromuje rychleji než jiné olefinové kyseliny. Reakcí s chlorovodíkem vzniká převážně kyselina 5-chlor-3-hexenová. Reakce s aminy při vysokých teplotách pod tlakem vedou ke směsím dehydro-2-piperidinonů. Z kyseliny sorbové a trikarbonylu železa vzniká žlutý krystalický komplex. K podobné koordinaci dochází také v přítomnosti dalších dvoj- a trojmocných kovů. Redukce dvojných vazeb může produkovat různé směsi hexenových kyselin. |
| Biotechnologická výroba |
Dnes se kyselina sorbová vyrábí výhradně chemickou syntézou. Fermentace a chemická syntéza by však mohly být kombinovány, aby se vyvinul nový způsob výroby kyseliny sorbové. V prvním kroku by se glukóza fermentací přeměnila na lakton kyseliny trioctové. Bylo prokázáno, že lakton kyseliny trioctové může být produkován geneticky modifikovanými kmeny E. coli a S. cerevisiae. Po oddělení z fermentačního bujónu by se lakton kyseliny trioctové přeměnil na butylsorbát ve vícestupňovém katalytickém systému (katalýza-hydrogenace a pevná kyselá katalýza). Poté by se butylsorbát přečistil a hydrolyzoval na kyselinu sorbovou. Pro vyhodnocení ekonomické proveditelnosti takového výrobního procesu jsou analyzovány různé scénáře. |
| Syntézní reference |
Chemistry Letters, 10, str. 1289, 1981
Organické syntézy, Coll. sv. 3, str. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, str. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Obecný popis |
Bílý prášek nebo krystaly. Teplota tání 134,5 stupně. Mírně kyselá a svíravá chuť se slabým zápachem. |
| Reakce vzduchu a vody |
Rozpustný v horké vodě [Handbook of Chemistry and Physics]. Může být citlivý na působení vzduchu a tepla. Prach se může stát výbušným, zejména ve směsi s iniciátory volných radikálů nebo oxidačními činidly. . |
| Profil reaktivity |
Kyselina sorbová může při vystavení světlu změnit barvu. Může reagovat s oxidačními činidly. Rovněž není kompatibilní s bázemi a redukčními činidly. Prach se může stát výbušným, zejména ve směsi s iniciátory volných radikálů nebo oxidačními činidly. |
| Nebezpečí ohně |
Kyselina sorbová je hořlavá. |
| Biochem/physiol Actions |
Kyselina sorbová může být použita k inhibici bakteriálních, kvasinkových a houbových sulfhydrylových enzymů inhibicí příjmu aminokyselin. |
| Toxikologie |
Kyselina sorbová a její soli mají širokospektrální aktivitu proti kvasinkám a plísním, ale jsou méně aktivní proti bakteriím. Antimikrobiální účinek kyseliny sorbové byl objeven nezávisle ve Spojených státech a Německu v roce 1939 a od poloviny -1950} se sorbáty stále více používají jako konzervační látky. Sorbáty byly obecně shledány lepšími než benzoát pro konzervaci margarínu, ryb, sýrů, chleba a koláčů. Kyselina sorbová a její draselné soli se používají v nízkých koncentracích k regulaci růstu plísní a kvasinek v sýrových výrobcích, některých rybách a masných výrobcích, čerstvém ovoci, zelenině, ovocných nápojích, pečených potravinách, nakládaných okurkách a vínech. Kyselina sorbová je prakticky netoxická. Tabulka 10.4 ukazuje akutní toxicitu kyseliny sorbové a její draselné soli. Studie na zvířatech neprokázaly zjevné problémy v testech prováděných s velkými dávkami po delší časová období. Když byla kyselina sorbová (40 mg/kg/den) injikována přímo do žaludku samcům a samicím myší po dobu 20 měsíců, nebyly pozorovány žádné rozdíly v míře přežití, rychlosti růstu nebo chuti k jídlu mezi injikovanými myšmi a kontrolou. Když byla dávka zvýšena na 80 mg/kg/den po dobu dalších tří měsíců, byla však pozorována určitá inhibice růstu. Když byl psům podáván sorban draselný (1 a 2 % v krmivu) po dobu tří měsíců, nebyly pozorovány žádné patologické abnormality. Tento důkaz ukazuje, že subakutní toxicita kyseliny sorbové je zanedbatelná.
Jako relativně nová potravinářská přísada podléhá sorbát přísným požadavkům na testování toxicity. Může to být nejintenzivněji studovaný ze všech chemických konzervantů potravin. V 90-denních krmných studiích u potkanů a psů a celoživotní krmné studii na krysách nevyvolala 5% hladina sorbátů v potravě žádné pozorovatelné nežádoucí účinky. Avšak při 10% dietní hladině v 120-denní studii krmení potkani vykazovali zvýšený růst a zvýšenou hmotnost jater. To bylo přičítáno kalorické hodnotě sorbátu při těchto vysokých dietních hladinách, protože může působit jako substrát pro normální katabolický metabolismus u savců. Sorbáty nejsou mutagenní ani tumorigenní a jak bylo uvedeno dříve, nebyla pozorována žádná reprodukční toxicita. |
| Bezpečnostní profil |
Středně toxický při intraperitoneálním a subkutánním podání. Mírně toxický při požití. Experimentální reprodukční účinky. Silně dráždivý pro člověka a experimentální kůži. Sporný karcinogen s experimentálními tumorigenními údaji. Údaje o mutaci hlášeny. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními materiály. K boji s ohněm použijte vodu. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary. |
| Karcinogenita |
U potkanů Wistar (šest samců), kterým byly podávány subkutánní injekce 2 mg kyseliny sorbové v 0,5 ml arašídového oleje dvakrát týdně po dobu 65 týdnů, se vyvinuly místní sarkomy. První nádor byl pozorován v 82. týdnu. Podobné nálezy byly pozorovány také v následných studiích. Avšak u šesti potkanů Wistar udržovaných v pitné vodě obsahující 10 mg kyseliny sorbové/100 ml pitné vody po dobu 64 týdnů se nevyvinuly nádory. Nádory také nebyly pozorovány u potkanů Wistar (50 kusů každého pohlaví) na dietách obsahujících 40 mg/kg/den kyseliny sorbové po dobu 18 měsíců nebo u 25 samců a samic křížených bílých myší po podávání 40 mg/kg/den 17 měsíců.
Myši krmené stravou obsahující 15% kyselinu sorbovou po dobu 88 týdnů vykazovaly vysoký výskyt hepatomu. Kromě toho hladina glutathionu v játrech myší, které požily 15% kyselinu sorbovou, se po 3-měsíčním období krmení snížila na 40% množství zjištěného u kontrol; tato nízká hladina byla udržována až do konce experimentů ve 12 měsících. Mezi rozsahem deplece hladiny glutathionu v játrech a koncentrací kyseliny sorbové přidané do stravy byla úzká korelace. U stejného kmene myší krmených potravou obsahující 15% kyselinu sorbovou po dobu až 6 měsíců vykazovala kyselá frakce etherového extraktu mírnou mutagenní aktivitu v Amesově testu se Salmonella typhimurium TA98 v přítomnosti jater 9000- g supernatantu. V důsledku toho byly hepatomy, které se vyvinuly u myší krmených dietou s 15% kyselinou sorbovou, považovány za indukované jak chronickou deplecí jaterního glutathionu, tak postupnou produkcí různých promutagenů ve střevě, které byly absorbovány a metabolicky aktivovány játry. . |
| úložný prostor |
+4 stupeň |
| Způsoby čištění |
Krystalizovat kyselinu z vody. Vysušte na vzduchu nebo v exsikátoru nad P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
