Syntéza a aplikační transformace 2-akrylátu dodecylesteru
2-dodecyl akrylát, anglický název Dodecyl akrylát, bezbarvá průhledná kapalina při pokojové teplotě a tlaku. Dodecyl 2-akrylát lze použít jako syntetický meziprodukt pro organickou syntézu, biochemii a čisté chemikálie a lze jej použít k přípravě molekul léčiv, molekul pesticidů a bioaktivních molekul. Kromě toho lze dodecyl 2-akrylát použít také při výrobě barviv, lepidel a nátěrů.
Rozpustnost
Dodecyl 2-akrylát je rozpustný v běžných organických rozpouštědlech, jako je N, n-dimethylformamid, ethylacetát, dichlormethan atd., ale dodecyl 2-akrylát je nerozpustný ve vodě.
Transformace aplikace
Roztok kapalného bromu (1,24 ml, 24,2 mmol) v CH2CI2 (20 ml) byl pomalu přidán po kapkách do studeného roztoku laurylakrylátu (4,00 mmol) v CH2CI2 (25 ml) ) a reakční směs byla míchána při 0 stupni C po dobu 3 hodin. Na konci reakce se směs rozloží Na2S203, poté se reakční směs třikrát extrahuje CH2CI2 a spojený extrakt se promyje slanou vodou a suší se nad MgS04, filtruje se, aby se odstranilo sušidlo a rozpouštědlo se odpařilo. NaN3 (60,6 mmol) byl opatrně přidán k meziproduktu včetně dibromidu v roztoku N,n-dimethylformamidu (DMF) (45 ml) při 0 stupni C. Reakční směs byla míchána při teplotě místnosti teplotě (23 stupňů C) po dobu 13 hodin. Reakční proces byl monitorován pomocí1H NMR. Po reakci byla reakční směs ukončena H20 a extrahována třikrát Et20. Dva spojené extrakty se promyjí slanou vodou a suší se nad MgS04. Těkavé látky byly odstraněny ve vakuu a poté byl k surovému produktu v Et20 (60 ml) pomalu přidán DBU (1, 8-diazecyklododekan 7-en) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ekvivalentu diazonia). ) roztok při 0 stupních . Směs byla míchána při 0 °C po dobu 1,5 hodiny. Směs se poté zalije H20, poté se třikrát extrahuje etherem, promyje se dvakrát slanou vodou, aby se extrakt spojil, a vysušila se nad MgS04, přefiltrovala se, aby se odstranilo sušidlo a odpařilo se rozpouštědlo filtrátu, a nakonec se sloupcovou chromatografií na silikagelu (silikagel gel;Hexan:EtOAc=90:10) Molekuly cílového produktu lze získat separací a čištěním zbytku.
Dodecyl {{0}}}akrylát (1 mmol) a propanal (7 mmol) byly pomalu přidány k Pd (OAc) 2 (45 mg, 0,20 mmol, 2{ {18}} mol. %), komplex molybdenu (38 mg, 15 mikromol) a CeCl3-7H2O (75 mg) v roztoku kyseliny octové (0,5 ml). 0,20 mmol) ve směsi methanolu (1,0 ml) a kyseliny octové (4,5 ml), výsledná reakční směs byla míchána při O2 (1 atmosférický tlak) po dobu přibližně 3,5 hodiny a poté míchána při teplotě 70 °C po dobu dalších 4,5 hodiny. . Po reakci byla směs analyzována pomocí GLC a GC-MS, rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku, do reakčního systému byl přidán hydrogenuhličitan sodný pro neutralizaci směsi a poté byla směs extrahována ethyletherem (50 ml), výsledná organická fáze se suší a koncentruje a nakonec se cílový produkt oddělí a čistí destilací typu sphere-to-sphere.
Skladovací stav
Chemické vlastnosti dodecyl 2-akrylátu jsou relativně stabilní a za normálních okolností se nerozloží, ale dvojné vazby v dodecyl 2-akrylátu mohou být oxidovány oxidanty na odpovídající epoxidy, takže dodecyl 2- akrylát je třeba skladovat v uzavřené pokojové teplotě a suchém prostředí mimo oxidanty.
