| Popis |
1-Oktanol (111-87-5) je bezbarvá a průhledná kapalina s chemickým vzorcem C8H18O. Je to mastný alkohol skládající se z lineárního nasyceného řetězce s osmi atomy uhlíku. Ačkoli 1-oktanol není vysoce rozpustný ve vodě, může se snadno rozpustit v alkoholu, éteru a chloroformu. Tato sloučenina se běžně používá jako surovina při výrobě vonných látek, oktanalu, kyseliny oktanové a jejích esterů. Funguje také jako rozpouštědlo, odpěňovač a přísada do mazacích olejů. Zejména 1-oktanol představuje nízkou úroveň toxicity, ale může dráždit pokožku a oči. Nicméně je považován za bezpečný pro použití za normálních podmínek kvůli nízkému tlaku par. |
| Chemické vlastnosti |
1-Oktanol má svěží, pomerančovo-růžovou vůni, docela sladkou a olejovou, sladkou, lehce bylinkovou chuť. |
| Výskyt |
Uvádí se jako často se vyskytující v esenciálních olejích jako ester; volný alkohol byl nalezen v esenciálních olejích zeleného čaje, grapefruitu, kalifornského pomeranče, Andropogon intermedius, Heracleum villosum, listů fialky, Anethum graveolens a hořkého pomeranče. Uvádí se také ve více než 200 potravinách a nápojích včetně jablka, meruněk, banánů, olejů a šťáv z citrusové kůry, mnoha bobulí, guavy, hroznů, melounu, papáje, broskví, hrušek, chřestu, kedluben, pórku, hrášku, rajčat, brambor, hřebíčku, zázvor, hořčice, mátový olej, pšeničný chléb, mnoho sýrů, vařená vejce, máslo, mléko, ryby, maso, pivo, rum, whisky, koňak, cider, sherry, hroznová vína, kakao, čaj, ořechy, med, sója, kokos , mučenka, oliva, avokádo, švestka, růžové jablko, fazole, houby, hvězdice, pivo Bantu, sezamové semínko, květák, brokolice, tamarind, ovocné pálenky, fík, kardamom, semena a listy koriandru, rýže, kdoule, litchi, kopr , libeček, kukuřice cukrová, kukuřičný olej, slad, kiwi, mišpule, vanilka Bourbon, šalvěj, ústřice, raci, škeble a kdoule čínská. |
| Použití |
1-Oktanol se používá jako prekurzor k přípravě esterů, které se používají v parfémech a dochucovadlech. Používá se jako potravinářská přísada, odpěňovač a emulgátor v antikorozních emulzích. Je široce zapojen v chemickém průmyslu pro syntézu ethoxylátů, alkylsulfátů a ethersulfátů. Používá se jako rozpouštědlo v barvách, lacích, voscích a povrchových nátěrech a používá se hlavně v zemědělské chemii k potlačení nadměrného růstu rostlin tabáku. |
| Příprava |
1-Oktanol lze připravit redukcí některých esterů kyseliny kaprylové, jako je methylkaprylát, ethoxidem sodným. |
| Výrobní metody |
1-Oktanol se komerčně vyrábí redukcí sodíku nebo vysokotlakou katalytickou hydrogenací esterů přirozeně se vyskytující kyseliny kaprylové nebo oligomerací ethylenu pomocí technologie alkylhliníku. |
| Definice |
ChEBI: Oktan-1-ol je oktanol nesoucí hydroxyskupinu v poloze 1. Má roli rostlinného metabolitu. Je to oktanol a primární alkohol. |
| Aplikace |
1-oktanol se používá hlavně při výrobě změkčovadel, extrakčních činidel a stabilizátorů a jako meziprodukt rozpouštědla a parfému. V oblasti změkčovadel 1-oktanol obecně označuje 2-ethylhexanol, což je sypká surovina o hmotnosti jednoho milionu tun a je v průmyslu mnohem cennější než n-oktanol. Samotný oktanol se také používá jako koření, míchání růží, lilií a dalších květinových vůní jako příchuť mýdla. Tento produkt je jedlé koření, které je povoleno používat podle čínské GB2760-86. Používá se hlavně k výrobě kokosu, ananasu, broskve, čokolády a citrusových příchutí. |
| Prahové hodnoty aroma |
Detekce: 42 až 480 ppb |
| Chuťové prahové hodnoty |
Chuťové vlastnosti při 2 ppm: vosková, zelená, citrusová, pomerančová a aldehydová s ovocnými nuancemi. |
| Syntézní reference |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 38, str. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
Tetrahedron Letters, 23, str. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Obecný popis |
Čirá bezbarvá kapalina s pronikavým aromatickým zápachem. Nerozpustný ve vodě a plave na vodě. Páry těžší než vzduch. Páry mohou dráždit oči, nos a dýchací systém. |
| Reakce vzduchu a vody |
Nerozpustný ve vodě. |
| Profil reaktivity |
Napadá plasty [Bezpečné zacházení s chemikáliemi 1980. s. 236]. Acetylbromid prudce reaguje s alkoholy nebo vodou [Merck 11th ed. 1989]. Směsi alkoholů s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidem vodíku mohou způsobit výbuch. Příklad: Pokud se dimethylbenzylkarbinol přidá k 90% peroxidu vodíku a poté se okyselí koncentrovanou kyselinou sírovou, dojde k explozi. Směsi ethylalkoholu s koncentrovaným peroxidem vodíku tvoří silné výbušniny. Směsi peroxidu vodíku a 1-fenyl-2-methylpropylalkoholu mají tendenci explodovat, jsou-li okyseleny 70% kyselinou sírovou [Chem. Ing. Zprávy 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkylové chlornany jsou prudce výbušné. Snadno se získávají reakcí kyseliny chlorné a alkoholů buď ve vodném roztoku nebo ve směsných vodně-tetrachlormethanových roztocích. Chlor plus alkoholy by podobně poskytly alkylchlornany. V chladu se rozkládají a při vystavení slunečnímu záření nebo teplu explodují. Terciární chlornany jsou méně nestabilní než sekundární nebo primární chlornany [NFPA 491 M. 1991]. Zásaditě katalyzované reakce isokyanátů s alkoholy by měly být prováděny v inertních rozpouštědlech. K takovým reakcím v nepřítomnosti rozpouštědel často dochází s explozivním násilím [Wischmeyer 1969]. |
| Zdravotní nebezpečí |
Dráždí kůži a oči. |
| Hořlavost a výbušnost |
Není klasifikováno |
| Biochem/physiol Actions |
Blokuje kanály Ca2+ typu T |
| Bezpečnostní profil |
Jed nitrožilní cestou. Středně toxický při požití. Byly hlášeny údaje o mutaci. Dráždí kůži. Hořlavá kapalina při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními látkami. K hašení požáru použijte vodní pěnu, mlhu, alkoholovou pěnu, suchou chemikálii, CO2. Viz také ALKOHOLY. |
| Syntéza |
1-oktanol se vyskytuje ve volném stavu v esenciálních olejích, jako je hořký pomeranč, grapefruit, sladký pomeranč, zelený čaj a lístky fialky, nebo v acetátu, butyrátu a izovalerátu. V průmyslové výrobě lze oktanal redukovat nebo připravit použitím kyseliny oktanové v kokosovém oleji. Lze jej také připravit karbonylovou syntézou s heptenem-1 jako surovinou. HEPTEN, oxid uhelnatý a vodík tvoří aldehyd v přítomnosti kobaltové soli při 150-170 stupních a vysokém tlaku 20-30 Mpa. Po odstranění kobaltu se HEPTEN hydrogenuje na primární alkohol pod tlakem s niklovým katalyzátorem. Tato metoda má vyzrálou technologii výroby v zahraničí. |
| Karcinogenita |
Ve studii screeningu karcinomu plicního adenomu, ve které byly myším podávány intraperitoneální injekce 100 a 500 mg/kg 1- oktanolu třikrát týdně po dobu 8 týdnů, nebyly žádné důkazy o nádorech. Tento test nebyl ověřen jako spolehlivý screening rakoviny.
1-Oktanol je slabý promotor kožního nádoru, když se aplikuje třikrát týdně po dobu 60 týdnů na kůži myší, která byla iniciována dimethylbenz[a]anthracenem. |
| Metabolismus |
Primární alifatické alkoholy podléhají dvěma obecným reakcím in vivo, a to oxidaci na karboxylové kyseliny a přímé konjugaci s kyselinou glukuronovou. První reakce probíhá s meziproduktem tvorby aldehydu a karboxylová kyselina z toho může být buď zcela oxidována na oxid uhličitý nebo vyloučena jako taková nebo kombinována s kyselinou glukuronovou jako ester-glukuronid. Zdá se, že rozsah, ve kterém alkohol podstoupí druhou reakci, tj. přímou konjugaci na etherglukuronid, závisí na rychlosti první reakce, pro alkoholy, které se rychle oxidují, tvoří velmi málo etherglukuronidu, pokud nejsou podávány ve vysokých dávkách (Williams, 1959). ). |
| Způsoby čištění |
Frakčně destilujte za sníženého tlaku. Vysušte jej sodíkem a znovu frakčně destilujte nebo refluxujte s anhydridem kyseliny borité a znovu destilujte (b 195-205o/5 mm), destilát se neutralizuje NaOH a znovu frakčně destiluje. Čistí se také destilací z Raneyova niklu a preparativní GLC. [Beilstein 1 IV 1756.] |
