| Popis |
1,4-Dichlorbenzen (také známý jako p-dichlorbenzen) je chlorovaná aromatická sloučenina s výrazným aromatickým zápachem, který je velmi silný při vysokých koncentracích. Je to bílý nebo bezbarvý krystal při pokojové teplotě (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-dichlorbenzen je prakticky nerozpustný ve vodě; rozpustný v chloroformu, sirouhlíku, benzenu a etheru; a velmi dobře rozpustný v ethanolu a acetonu. 1,4-Dichlorbenzen je nekorozivní, těkavý a hořlavý a je hořlavý, když je vystaven teplu, plameni nebo oxidantům. Při zahřátí do rozkladu se uvolňují toxické plyny a páry (jako je kyselina chlorovodíková a oxid uhelnatý) (HSDB 2009). Při běžné manipulaci a skladování v uzavřených nádobách je stabilní při pokojové teplotě (Akron 2009).
1,4-Dichlorbenzen je primární složkou naftalínových koulí a deodorantů umístěných v záchodových mísách, pisoárech a zařízeních pro chov zvířat. Lidé jej mohou také používat k hubení vší a roztočů v ptačích klecích a jejich okolí. 1,4-Dichlorbenzen se používá jako insekticid na ovoce a používá se k potlačení růstu plísní a plísní na semenech tabáku, kůži a některých tkaninách. Je také schválen pro hubení zavíječe voskového v prázdných skladovaných úlech. |
| Chemické vlastnosti |
Existují tři izomerní formy dichlorbenzenu (DCB): m-DCB je hořlavá kapalina a pára. |
| Fyzikální vlastnosti |
Bezbarvé až bílé krystaly s pronikavým, sladkým, naftovým nebo mandlovým zápachem. Při 40 stupních byla průměrná prahová koncentrace zápachu a nejnižší koncentrace, při které byl zápach detekován, 18 a 4,5 ug/l, v daném pořadí. Podobně při 25 stupních byla průměrná prahová koncentrace chuti a nejnižší koncentrace, při které byla chuť detekována, 32 a 11 ug/l, v daném pořadí (Young et al., 1996). Detekční prahová koncentrace zápachu 73 ug/m3(121 ppbv) uvedl Punter (1983). |
| Použití |
1,4-Dichlorbenzen se používá k výrobě naftalínů a pevných deodorantů do popelnic a toalet. Používá se také k potlačení pachů v místech, kde se chovají zvířata. Používá se jako insekticid na ovoce a ke kontrole plísní a plísní na semenech tabáku, kůži a některých tkaninách. 1,4-Dichlorbenzen je vysílán do vzduchu rostlinami, které jej vyrábějí nebo využívají, a malé množství se uvolňuje do půdy a vody. Tuto chemikálii lze také detekovat ve vnitřním ovzduší, kde se používají produkty obsahující 1,4-dichlorbenzen. |
| aplikace |
1,4-dichlorbenzen se používá jako fumigant a jako insekticid. Pro domácí použití proti šatním molům; jako vesmírný deodorant v pokojových deodorantech, blocích záchodových mís a deodorantech na pleny. Meziprodukt ve výrobě plastů pro elektronické součástky. |
| Definice |
ChEBI: 1,4-dichlorbenzen je dichlorbenzen nesoucí chlorové skupiny v pozicích 1 a 4. Má roli insekticidu. |
| Příprava |
1,4-dichlorbenzen byl poprvé komerčně vyroben ve Spojených státech v roce 1915 (IARC 1982). Vyrábí se reakcí kapalného benzenu s plynným chlorem v přítomnosti katalyzátoru při mírné teplotě a atmosférickém tlaku. 1,4-Dichlorbenzen se používá hlavně jako fumigant pro hubení molů, plísní a plísní a jako prostorový deodorant na toalety a odpadkové nádoby. |
| Syntézní reference |
Chemistry Letters, 8, str. 939, 1979
The Journal of Organic Chemistry, 48, str. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Tetrahedron Letters, 23, str. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Obecný popis |
Bílá kapalina s vůní kuliček molů. Hustší než voda a nerozpustný ve vodě. Bod vzplanutí pod 200 stupňů F. Používá se jako repelent proti molům, k výrobě jiných chemikálií, jako vykuřovadlo a pro mnoho dalších použití. |
| Reakce vzduchu a vody |
Nerozpustný ve vodě. |
| Profil reaktivity |
1,4-Dichlorbenzen je nekompatibilní s oxidačními činidly. 1,4-Dichlorbenzen je také nekompatibilní s hliníkem a jeho slitinami. 1,4-Dichlorbenzen zkapalní, když se smíchá s kafrem, fenolem a salolem. 1,4-Dichlorbenzen napadá některé formy plastů, pryže a povlaků. . |
| Hazardování se zdravím |
Toxické příznaky jsou bolest hlavy, slabost, závratě, nevolnost, zvracení, průjem, ztráta hmotnosti a poškození jater a ledvin. Tyto příznaky se vyskytují při opakovaném vdechování vysokých koncentrací par nebo při požití. Páry dráždí oči, krk a pokožku. Chronická expozice může způsobit žloutenku a cirhózu. Orální hodnota LD50 u myší je v rozmezí 3000 mg/kg. Smrtelná orální dávka u lidí se odhaduje na 40–50 g. Karcinogenní studie na zvířatech nepřinesly dostatečné důkazy o žádném rakovinotvorném účinku. |
| Nebezpečí ohně |
Zvláštní nebezpečí produktů hoření: Páry jsou dráždivé. Při požárech mohou vznikat toxické plyny chlór, chlorovodík a fosgen. |
| Jméno výrobku |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Směsné izomery: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Bezpečnostní profil |
Existují omezené důkazy, že 1,4-dichlorbenzen může poškodit vyvíjející se plod. Expozice může poškodit plíce, játra, ledviny a krevní buňky a způsobit anémii; může také způsobit otoky očí, rukou a nohou. Může poškodit nervový systém, způsobit slabost, třes a necitlivost paží a nohou. Může způsobit kožní alergii, která, když se rozvine, může způsobit svědění a kožní vyrážku. Vyšší hladiny chemikálie ve vzduchu, jako jsou hladiny, které jsou někdy spojeny s průmyslovou expozicí, mohou způsobit bolesti hlavy, nevolnost, nemotornost, nezřetelnou řeč a závratě. Úrovně, které by měly za následek smrt, by byly spojeny s tak intenzivním zápachem, že by byl velmi nepříjemný, ne-li nesnesitelný, a sloužil by jako varování před nebezpečím. V průmyslových situacích jsou pracovníci vystavení 1,4-dichlorbenzenu ve vysokých koncentracích obvykle nuceni nosit respirátory. Pracovníci, kteří se podílejí na výrobě chemické látky, mohou být vystaveni koncentracím výrazně vyšším, než s nimiž se setkává běžná populace. Vysoké úrovně expozice mohou být důsledkem některých spotřebitelských produktů odpuzujících moly a pokojových deodorantů. Přibližně 95 % úniků 1,4-dichlorbenzenu do životního prostředí se odehrává během jeho použití, spíše než během jeho výroby nebo zpracování. |
| Potenciální vystavení |
Hlavní použití o-DCB je jako procesní rozpouštědlo při výrobě toluendiisokyanátu a jako meziprodukt při syntéze barviv, herbicidů a odmašťovadel. p-Dichlorbenzen se používá především jako repelent proti molům, prostředek proti plísním; vesmírný deodorant; a v insekticidech, což představuje 90 % celkové produkce tohoto izomeru. Informace týkající se výroby a použití m-DCB nejsou k dispozici. Může se však vyskytovat jako kontaminant o- nebo p-DCB formulací. O- a p-izomery vznikají téměř výhradně jako vedlejší produkty při výrobě monochlorbenzenu |
| Karcinogenita |
1,4-Na základě dostatečných důkazů karcinogenity ze studií na pokusných zvířatech se důvodně předpokládá, že dichlorbenzen je lidský karcinogen. |
| Metabolická dráha |
1,4-Dichlorbenzen podléhá degradaci Xanthobacter flavus 14p1 izolovaným z říčního kalu selektivním obohacením 1,4-dichlorbenzenem, což vede k degradačním produktům 3,6-dichlor-cis{{9 }},2-dihydroxycyklohexa-3,5-dien a 3,6- dichlorkatechol. 2,5-kyselina dichlormukonová a 2-chlormaleyoctová kyselina, stejně jako produkt dekarboxylace 2-chloracetoakrylová kyselina, jsou identifikovány po enzymatické konverzi 3,6-dichlorkatecholu. |
| Lodní doprava |
m-DCB: UN2810 Toxické kapaliny, organické, ne, Třída nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.1-Jedovaté materiály, je vyžadován technický název. Látka znečišťující moře podle směrnice DOT Spojených států amerických. UN3077 Látky nebezpečné pro životní prostředí, soli, no, Třída nebezpečnosti: 9; Štítky: 9-Různý nebezpečný materiál, je vyžadován technický název. UN3082 Látky nebezpečné pro životní prostředí, kapalné, č., Třída nebezpečnosti: 9; Štítky: 9-Různý nebezpečný materiál, je vyžadován technický název |
| Způsoby čištění |
o-dichlorbenzen je běžná nečistota. P-izomer byl purifikován parní destilací, krystalizací z EtOH nebo vroucím MeOH, sušen na vzduchu a sušen ve tmě ve vakuu. Byl také vyčištěn zónovou rafinací. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Nekompatibility |
Pro o-DCB a m-DCB: kyselé výpary, chloridy, silná oxidační činidla; horký hliník nebo slitiny hliníku. Pro p-DCB: Silná oxidační činidla; i když nekompatibility pro tuto chemikálii mohou zahrnovat také jiné materiály uvedené pro o-DCB. |
| Nakládání s odpady |
Spalování, nejlépe po smíchání s jiným hořlavým palivem. Je třeba dbát na to, aby bylo zajištěno úplné spalování, aby se zabránilo tvorbě fosgenu. K odstranění produkovaných halogenkyselin je nezbytná kyselá pračka. Pokyny ohledně přijatelných postupů likvidace konzultujte s úřady pro ochranu životního prostředí. Producenti odpadu obsahujícího tento kontaminant (Větší nebo rovnající se 100 kg/měsíc) musí splňovat předpisy EPA upravující skladování, přepravu, zpracování a likvidaci odpadu. |
![2-methyl-1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
