3-Pikolin

3-Pikolin

Představení produktu

3-Základní informace o picoline
Jméno výrobku: 3-Pikolin
Synonyma: beta-Methylpyridin;bPicolin;B-Picolin;meta-methylpyridin;m-methylpyridin;m-Picolin;pyridin,3-}methyl-;BETA-PIKOLIN
CAS: 108-99-6
MF: C6H7N
MW: 93.13
EINECS: 203-636-9
Kategorie produktů: Stavební bloky;C6;Aromatické látky;Chemická syntéza;Heterocyklické stavební bloky;Pyridiny;Pyridinové deriváty;Heterocykly;Nikotinové deriváty;Farmaceutické meziprodukty
Soubor Mol: 108-99-6.mol
3-Picoline Structure
 
3-Chemické vlastnosti pikolinu
Bod tání -19 stupeň (rozsvícená)
Bod varu 144 stupňů (lit.)
hustota 0,957 g/ml při 25 stupních (lit.)
hustota páry 3,2 (vs vzduch)
tlak páry 4,4 mm Hg (20 stupňů)
index lomu n20/D 1,504 (lit.)
Fp 97 stupňů F
skladovací tepl. Oblast hořlavých látek
rozpustnost alkohol: mísitelný (dosl.)
formulář Kapalina
pka 5,68 (při 20 stupních)
barva Čirá žlutá
Zápach Nepříjemný
PH 10 (100 g/l, H2O, 20 stupňů)
limit výbušnosti 1.3-8.7%(V)
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Merck 14,7401
BRN 1366
Dielektrická konstanta 11.1
Stabilita: Stabilní. Hořlavý. Hygroskopický. Nesnáší se s oxidačními činidly.
InChIKey ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N
LogP 1,2 při 20 stupních
Reference databáze CAS 108-99-6(Reference databáze CAS)
NIST Chemistry Reference Pyridin, 3-methyl-(108-99-6)
IARC 3 (sv. 122) 2019
Systém registru látek EPA 3-Methylpyridin (108-99-6)
 
Bezpečná informace
Kódy nebezpečí C,Xn
Prohlášení o riziku 10-20/21/22-34-36/37/38-22
Bezpečnostní prohlášení 16-26-36/37/39-45-36
RIDADR OSN 2313 3/PG 3
WGK Německo 1
RTECS TJ5000000
Teplota samovznícení ~1000 stupňů F
TSCA Ano
Třída nebezpečnosti 3
Balící skupina III
HS kód 29333999
Údaje o nebezpečných látkách 108-99-6(Údaje o nebezpečných látkách)
Toxicita pták - divoký,LD50,orální,1g/kg (1000mg/kg),Archives of Environmental Contamination and Toxicology. sv. 12, str. 355, 1983.
 
Informace MSDS
Poskytovatel Jazyk
3-Methylpyridin Angličtina
SigmaAldrich Angličtina
ACROS Angličtina
ALFA Angličtina
 
3-Použití a syntéza pikolinu
Chemické vlastnosti bezbarvá kapalina
Chemické vlastnosti Pikoliny jsou bezbarvé kapaliny. Silný, nepříjemný zápach podobný pyridinu." Pikolin" se často používá jako směsné izomery.
Výskyt 3-Methylpyridin se uvolňuje při výrobě fosilních paliv. Vzniká jako vedlejší produkt při výrobě koksu (Naizer a Mashek 1974); je přítomen v odpadních vodách ze zplyňování uhlí (Giabbai et al 1985); je kontaminantem podzemních vod v blízkosti podzemních míst zplyňování uhlí (Stuermer a Morris 1982); je složkou podzemní vody kontaminované uhelným dehtovým odpadem (Pereira et al 1983); a nachází se v odpadních vodách z břidlicové ropy (Hawthorne a Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). Vzniká pyrolýzou dřeva (Yasuhara a Sugiura 1987) a je složkou cigaretového (IARC 1986; Sakuma et al 1984) a marihuanového (Merli et al 1981) kouře. 3-Methylpyridin vzniká během tepelné degradace nikotinu při spalování tabáku (Schmelz et al 1979). Chemická látka je také přítomna v uvařené kávě (Sasaki et al 1987) a černém čaji (Werkoff a Hubert 1975). 3-Methylpyridin byl detekován spolu s dalšími mikropolutanty v barcelonském zásobování vodou (Rivera et al 1987). Byly vyvinuty metody biologického čištění odpadních vod s vysokým obsahem chemikálií (Roubíšková 1986). Biologická rozložitelnost 3-methylpyridinu byla studována v různých půdách (Sims a Sommers 1985, 1986).
Použití Užitečný prekurzor agrochemikálií a protijedů pro otravu organofosfáty.
Použití Solventní; meziprodukt v průmyslu barviv a pryskyřic; při výrobě insekticidů, hydroizolačních činidel, niacinu a niacinamidu.
Použití 3-Pikolin se používá jako prekurzor ve farmaceutickém a zemědělském průmyslu. Působí jako prekurzor 3-kyanopyridinu, niacinu a vitamínu B. Je to protijed při otravě organofosfáty.
Definice ChEBI: 3-methylpyridin je methylpyridin, což je pyridin substituovaný methylovou skupinou v poloze 3.
Výrobní metody Existují tři hlavní způsoby výroby 3-methylpyridinu: (1) parní reakce acetaldehydu a amoniaku s formaldehydem a/nebo methanolem v přítomnosti kyselého katalyzátoru (např. Si02A103); (2) extrakce z kostního oleje; (3) suchá destilace kostí nebo uhlí (Hawley 1977; Parmeggiani 1983).
Obecný popis Bezbarvá kapalina s nasládlým zápachem.
Reakce vzduchu a vody Vysoce hořlavý. Rozpustné ve vodě.
Profil reaktivity 3-Pikolin může reagovat s oxidačními materiály. Neutralizuje kyseliny v exotermických reakcích za vzniku solí a vody. Může být nekompatibilní s isokyanáty, halogenovanými organickými látkami, peroxidy, fenoly (kyselé), epoxidy, anhydridy a halogenidy kyselin. Hořlavý plynný vodík může vznikat v kombinaci se silnými redukčními činidly, jako jsou hydridy.
Hazardování se zdravím ŠKODLIVÝ při požití, vdechování nebo absorpci kůží. Materiál je extrémně destruktivní pro tkáně sliznic a horních cest dýchacích, oči a kůži. Vdechnutí může být smrtelné v důsledku spasmu, zánětu hrtanu a průdušek, chemické pneumonitidy a plicního edému. Příznaky expozice mohou zahrnovat pocit pálení, kašel, sípání, laryngitidu, dušnost, bolest hlavy, nevolnost a zvracení.
Hazardování se zdravím Klinické příznaky intoxikace způsobené alkylderiváty pyridinu včetně úbytku hmotnosti, průjmu, slabosti, ataxie a bezvědomí (RTECS 1988). Otrava u 32letého muže vystaveného průmyslovým výparům byla charakterizována unikátními autonomními poruchami proti astenickému pozadí (angiodystonie, sklon k hypotonii a bradykardii, zvýšení pilomotorického reflexu a poruchy termoregulace) a polyneuritickými jevy (Budanova 1973).
U 58-letého muže pracovně vystaveného 3-methylpyridinu po dobu 11 let došlo ke zvýšení jaterní glutamát-pyruviktransaminázy a glutamát-oxalooctové transaminázy (Caballeria et al 1979).
Nebezpečí ohně Zvláštní nebezpečí produktů hoření: Páry se mohou dostat na značnou vzdálenost ke zdroji vznícení a zpětnému vzplanutí. Se vzduchem vytváří výbušné směsi. Při požáru vydává toxické výpary.
Hořlavost a výbušnost Hořlavý
Průmyslové využití {{0}}Methylpyridin lze použít jako rozpouštědlo, meziprodukt v průmyslu barviv a pryskyřic, při výrobě insekticidů, jako hydroizolační činidlo, při syntéze léčiv, jako urychlovače kaučuku a laboratorní činidlo ( Hawley 1977; Windholz a kol. 1983). Používá se také jako chemický meziprodukt pro výrobu niacinu a niacinamidu (vitamíny proti pelagře). Produkce v USA v roce 1978 byla odhadnuta na 1.{6}}.07xl07kg (HSDB 1988).
Bezpečnostní profil Jed intravenózní a intraperitoneální cestou. Středně toxický při požití. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni; může prudce reagovat s oxidačními materiály. Při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary NOx.
Syntéza Při reakci v plynné fázi nad katalyzátorem obsahujícím nikl v přítomnosti vodíku poskytuje 2-methylglutaronitril 3-methylpiperidin, který pak podléhá dehydrogenaci na palladiu a oxidu hlinitém za vzniku 3-methylpyridinu:
1.jpg
Uvádí se, že jednokroková reakce v plynné fázi na katalyzátoru obsahujícím palladium poskytuje 3-methylpyridin v 50% výtěžku.
Potenciální vystavení (o-izomer); Podezření na toxicitu pro reprodukci, Primární dráždidlo (bez alergické reakce), (m-izomer): Možné riziko tvorby nádorů, Primární dráždidlo (bez alergické reakce). Pikoliny se používají jako meziprodukty ve farmaceutické výrobě, výrobě pesticidů; a při výrobě barviv a gumárenských chemikálií. Používá se také jako rozpouštědlo.
Karcinogenita Nebyly nalezeny žádné spolehlivé studie u savců, které by zhodnotily karcinogenní potenciál kteréhokoli ze tří methylpyridinů. Žádný z methylpyridinů není uveden jako karcinogen IARC, NTP, OSHA nebo ACGIH.
Metabolismus Methylpyridiny mohou být absorbovány inhalací, požitím a kontaktem s pokožkou (Parmeggiana 1983). Procento vychytávání 3-methylpyridinu potkany se zvyšovalo s dávkou; eliminace probíhala ve 2 fázích, jejichž trvání bylo také závislé na dávce (Zharikov a Titov 1982). Přidání methylové skupiny k pyridinu značně zvýšilo rychlost vychytávání do jater, ledvin a mozku krys (Zharikov et al 1983). Poloha methylové skupiny drasticky ovlivnila farmakokinetiku methylpyridinů, přičemž 3-methylpyridin vykazoval nejdelší biologický poločas.
N-oxidace je vedlejší cesta pro biotransformaci 3-methylpyridinu s 6,6, 4,2 a 0,7% biotransformací dávky, v daném pořadí, vylučováním močí myší, potkanů ​​a morčat, která dostávají ip dávky chemikálie (Gorrod a Damani 1980). Vylučování {{9}methylpyridin-N-oxidu močí se zvýšilo po předchozím ošetření myší fenobarbitalem, ale 3-methylcholantren neměl žádný znatelný účinek na eliminaci N-oxidu (Gorrod a Damani 1979a, 1979b). Struktura 3-methylpyridin-N-oxidu byla ověřena hmotnostní spektrometrií (Cowan et al 1978).
Lodní doprava UN2313 pikoliny, třída nebezpečnosti: 3; Štítky: 3-Hořlavá kapalina.
Způsoby čištění Obecně lze použít stejné způsoby čištění, které jsou popsány pro 2-methylpyridin. 3-methylpyridin však často obsahuje 4-methylpyridin a 2,{4}}lutidin, přičemž ani jeden z nich nelze uspokojivě odstranit sušením a frakcionací nebo použitím komplexu ZnCl2. Biddiscombe a Handley [J Chem Soc 1957 1954], po destilaci vodní párou jako v případě 2-methylpyridinu, zpracovali zbytek s močovinou, aby se odstranil 2,6-lutidin, a poté azeotropicky destilovali s kyselinou octovou (tzv. azeotrop měl b 114,5o/712 mm) a báze se izolovala přidáním přebytku vodného 30% NaOH, sušením pevným NaOH a opatrnou frakční destilací. Destilát se pak frakčně krystalizuje pomalým částečným zmrazováním. Alternativní léčba [Reithoff et al. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] je refluxovat surovou bázi (500 ml) po dobu 20-24 hodin se směsí anhydridu kyseliny octové (125 g) a anhydridu kyseliny ftalové (125 g) s následnou destilací do vzniku anhydridu kyseliny ftalové začíná přecházet. Na destilát se působí NaOH (250 g v 1,5 1 vody) a poté se destiluje s vodní párou. Přidání pevného NaOH (250 g) k tomuto destilátu (cca 2 1) vedlo k oddělení 3-methylpyridinu, který se odstraní, suší (K2CO3, poté BaO) a frakčně destiluje. (Následné frakční zmrazení by pravděpodobně bylo výhodné.) Hydrochlorid má m 85o a pikrát má m 153o (z Me2CO, EtOH nebo H2O). [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.]
Nekompatibility Páry mohou tvořit se vzduchem výbušnou směs. Nekompatibilní s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistan, chloristany, chlor, brom, fluor atd.); kontakt může způsobit požár nebo výbuch. Uchovávejte mimo dosah alkalických materiálů, silných zásad, silných kyselin, oxokyselin, epoxidů. Napadá měď a její slitiny.
 
3-Výrobky a suroviny na přípravu pikolinu
Suroviny Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->Hexamethylentetramin
Přípravné produkty Pyridine-->Nicotinic acid-->2,6-Lutidine-->5-Azaindole-->METHYL 3-METHYL-4-PYRIDINECARBOXYLATE-->Nicotinamide-->6-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-4,5-DIAMINE-->4-Hydroxynicotinic acid-->4,5-DIAMINO-6-MERCAPTOPYRIMIDINE-->4-AMINO-3-FORMYLPYRIDINE-->Fluazifop-P-butyl-->2-Chloronicotinic acid-->5-ETHYLPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID-->2-Chloro-5-trifluoromethylpyridine-->FMOC-2-AMINONICOTINIC ACID-->Methyl 4-aminopyridine-3-carboxylate-->3-Picolyl chloride hydrochloride-->2-Amino-5-methylpyridine-->3-Picoline-N-oxide-->3-Methyl-4-nitropyridin N-oxid

Populární Tagy: 3-picoline, Čína 3-výrobci picoline, dodavatelé, továrna

Mohlo by se Vám také líbit

(0/10)

clearall