Představení produktu
| Vanilin Základní informace |
| Shrnutí Vanilkový extrakt Důležité koření Fyzikálně-chemické vlastnosti Působení a použití Nežádoucí účinky Vannitrope Metody průmyslové výroby vanilin Analýza obsahu Toxicita Omezené použití Rozvoj průmyslu Chemické vlastnosti Použití Způsoby výroby |
| Název produktu: | Vanilin |
| Synonyma: | 2-Methoxy-4-formylfenol;3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyd (vanilin);4-formyl-2-methoxyfenol;Protokatechualdehyd, methyl-;Vanilinový prášek; Vanilin cas:121-33-5;Vanilin NAT;Vanilin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Kategorie produktů: | Aromatické aldehydy a deriváty (substituované);Analytická chemie;Přísada do potravin a krmiv;JEMNÉ chemikálie a MEZINÁRODNÍ VÝROBKY;Přísady do potravin a krmiv;TLC skvrny;POTRAVINÁŘSKÉ PŘÍDAV Aroma;Inhibitory;organické chemikálie;Aldehydy;Bioaktivní malé molekuly;Stavební bloky;C8;Karbonylové sloučeniny;Buněčná biologie;Chemická syntéza;Organické stavební bloky;Farmakopoeia;Pharmacopoeia AZ;V;Polyetherová antibiotika;Analytická aplikačníChromatografická činidla;Abytová činidla; ;Derivatizační činidla;Derivatizační činidla HPLC;HPLC Derivatizační činidla;Výživový výzkum;Fytochemikálie rostlin (potraviny/koření/byliny);Vaccinium myrtillus (borůvka);Zingiber officinale (zázvor);bc0001;121-33-5 |
| Soubor Mol: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Chemické vlastnosti vanilinu |
| Bod tání | 81-83 stupeň (rozsvícená) |
| Bod varu | 170 stupňů 15 mm Hg (rozsvícená) |
| hustota | 1.06 |
| hustota páry | 5,3 (vs vzduch) |
| tlak par | >0,01 mm Hg (25 stupňů) |
| index lomu | 1,4850 (odhad) |
| FEMA | 3107|VANILIN |
| Fp | 147 stupňů |
| skladovací tepl. | 2-8 stupeň |
| rozpustnost | methanol: 0,1 g/ml, čirý |
| PKA | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.{8}}0 t=25,0±1,0) (spolehlivý) |
| formulář | Krystalický prášek |
| barva | Bílá až světle žlutá |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 stupňů) |
| Zápach | na 100,00 %. vanilka |
| Typ zápachu | vanilka |
| Rozpustnost ve vodě | 10 g/L (25 ºC) |
| Citlivý | Citlivé na vzduch a světlo |
| Číslo JECFA | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilita: | Stabilní. Při vystavení světlu může změnit barvu. Citlivé na vlhkost. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly, kyselinou chloristou. |
| LogP | 1,17 při 25 stupních |
| Reference databáze CAS | 121-33-5(Reference databáze CAS) |
| NIST Chemistry Reference | Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5) |
| Registrační systém látek EPA | Vanilin (121-33-5) |
| Bezpečnostní informace |
| Kódy nebezpečí | Ksí |
| Prohlášení o riziku | 22-36/37/38-36 |
| Bezpečnostní prohlášení | 26 |
| WGK Německo | 1 |
| RTECS (Pravidla pro výpočty) | YW5775000 |
| Teplota samovznícení | >400 stupňů |
| TSCA | Ano |
| Kód HS | 29124100 |
| Údaje o nebezpečných látkách | 121-33-5(Údaje o nebezpečných látkách) |
| Toxicita | LD50 orálně u potkanů, morčat: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Informace MSDS |
| Poskytovatel | Jazyk |
|---|---|
| 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd | angličtina |
| ACROS | angličtina |
| SigmaAldrich | angličtina |
| ALFA | angličtina |
| Použití a syntéza vanilinu |
| Shrnutí | Vanilin je umělá syntéza prvního druhu příchuti, kterou syntetizovali Němci M. Harman a G-Dr. Twyman v roce 1874. Obvykle se dělí na methylvanilin a ethylvanilin. 1. Methylvanilin: bílý nebo lehce žlutý krystalický, s vanilkovým aroma a bohatou mléčnou vůní, je největší odrůdou parfémového průmyslu, je hlavní složkou univerzální oblíbené krémové vanilkové příchutě. Jeho použití je velmi široké, např. v potravinářském, chemickém, tabákovém průmyslu jako koření, ochucovadlo nebo zvýrazňovač chuti, což je většina při konzumaci potravin, nápojů, cukrovinek, koláčů, sušenek, chleba a pražených semen. Neexistují žádné relevantní zprávy o tom, že by vanilin byl škodlivý pro lidské tělo. 2. Ethylvanilin: bílý až mikrožlutý jehličkovitý krystal nebo krystalický prášek, podobný vanilkovým luskům, aroma hustší než methylvanilin. Jedná se o širokospektrální aroma, které je jedním z nejvýznamnějších světových syntetických koření, je důležitou a nepostradatelnou surovinou pro průmysl potravinářských aditiv. Aroma je 3-4krát vyšší než vanilin, s aromatem vanilkového lusku a dlouhotrvající vůní. Široce používané v potravinách, čokoládě, zmrzlině, nápojích a kosmetice hrají vůni a chuť. Ethylvanilin je také přísadami do krmiv, galvanickým průmyslem zjasňovače, farmaceutickým průmyslem meziproduktů. C. Cesta glyoxylátu guajakolu Použitím guajakolu a kyseliny glyoxylové jako suroviny a poté kondenzací, oxidací a dekarboxylací se získá vanilin. Tato metoda se skládá hlavně z výzkumu a vývoje francouzské společnosti Rhone-Poulenc a výroby ve velkém měřítku. Použití kyseliny glyoxylové z methylesteru kyseliny maleinové bylo připraveno dvojím rozkladem ozonu (německý patent 3224795). Syntetická cesta má výhody širokého zdroje materiálu, méně reakčních kroků, nízké náklady, méně znečištění třemi odpady. Proto je považována za nejvhodnější metodu. |
| Vanilkový extrakt | Vanilka je členem čeledi orchidejí, což je rozlehlá konglomerace asi 25000 různých druhů. Vanilka je původem z Jižní a Střední Ameriky a Karibiku; a zdá se, že prvními lidmi, kteří ji pěstovali, byli Totonakové z východního pobřeží Mexika. Aztékové získali vanilku, když si v 15. století podmanili Totonaky; Španělé jej zase získali, když si podmanili Aztéky. Vanilka je komplexní směs chuťových a vonných složek extrahovaných ze semen vanilkové orchideje, obsahující odhadem někde mezi 250 až 500 různými chuťovými a vonnými složkami. Nejdůležitější složkou této směsi je vanilin. Avšak kvůli nákladům a variabilitě dodavatelského řetězce přírodní vanilky většina produktů, které chtějí dodat aroma vanilky, ve skutečnosti nepoužívá vanilku, ale spíše syntetický vanilin (99 % veškerého vanilinu spotřebovaného na celém světě) vyrobený primárně z petrochemie nebo chemicky získaný z ligninu.  Vanilin se používá hlavně jako ochucovadlo, především v potravinách a nápojích, jako je čokoláda a mléčné výrobky, ale také k maskování nepříjemných chutí léků nebo krmiva pro hospodářská zvířata. Je také meziproduktem při výrobě určitých léčiv a agrochemikálií. Vanilin a vanilkové extrakty mají odhadovaný celkový roční objem 16,{1}} metrických tun, v celkové hodnotě přibližně 650 milionů USD. Přírodní vanilkový extrakt představuje méně než 1 % objemu, i když je z hlediska hodnoty důležitější. Prodejní ceny se pohybují od přibližně 1 500 USD za kg přírodního vanilkového extraktu do 10-20 USD za kg syntetického vanilinu. Hlavní příležitostí na trhu je poskytnout produkt za konkurenceschopnou cenu, s dobrými aromatickými vlastnostmi, vyrobený z přírodního a udržitelného zdroje. Evolva věří, že takové vlastnosti umožní vanilin získaný fermentací použít v široké škále potravin a dalších produktů. Evolva nevěří, že takový produkt výrazně nahradí vanilku získanou z orchideje. |
| Důležité koření | Vanilin je běžně známý jako vanilkový prášek, zákal Nepálu s práškem, vanilkový extrakt, je extrahován z vanilkového lusku Rutaceae, je druhem důležitého koření, je jednou ze syntetických vůní výnosu největších odrůd, míchání čokolády, zmrzliny, žvýkaček, pečivo a tabáková esence důležitých surovin. Přirozeně se vyskytující v luscích vanilky planifolia a hřebíčkového oleje, dubového mechu, peruánského balzámu, tolu balzámu storax. Vanilin má silné a jedinečné aroma z vanilkového lusku, stabilitu aroma, při vysoké teplotě, méně těkavý. Je citlivý na světlo a postupně oxiduje na vzduchu, snadno změní barvu při setkání s alkalickým nebo alkalickým materiálem. Vodný roztok reaguje s chloridem železitým za vzniku modrofialového roztoku. Lze použít pro mnoho vonných vzorců, ale hlavně se používá pro jedlé esence. Obzvláště široce používán v bonbonech, čokoládě, nealkoholických nápojích, zmrzlině, víně a v kouřové příchuti. Na použití IFRA nejsou kladena žádná omezení. Ale kvůli snadnému zabarvení bychom měli věnovat pozornost použití v bílém voňavém produktu. Vanilin je také důležitým základem pro jedlé koření, koření, téměř všechny příchutě, nejvíce používané v potravinářském průmyslu. Potravinové příchutě jsou široce používány v chlebu, másle, smetaně a brandy atd. Přidané množství dortů, sušenek je {{0}}.01~0,04 %, cukroví je 0,02~0,08%, což je jedna z nejvíce pečených potravin s kořením, lze ji použít na čokoládu, sušenky, dorty, zmrzlinu a Boudin. Před použitím se rozpustí v teplé vodě, účinek je mnohem lepší. Nejvyšší množství pečeného jídla je 220 mg/kg, čokolády 970 mg/kg. Jako fixační činidlo, koordinační činidlo a modifikátor jsou široce používány v kosmetice a jsou také důležitými ochucovadly pro potraviny a nápoje. používá se v lékařství. L-DOPA (L-dopa), methyldopa. Používá se také pro nikl, zjasňovač pokovování chromem. |
| Fyzikálně chemické vlastnosti | Vanilin má silné a jedinečné vanilkové lusky, které se přirozeně vyskytují ve vanilce a hřebíčkovém oleji, oleji, dubovém mechu, peruánském balzámu a zbytku tolu balzámu. Roztok siřičitanu nebo ligninsulfonát červené buničiny z měkkého dřeva za alkalických podmínek reagoval srážením vysokotlakou oxidační hydrolýzou za vzniku bílého až světle žlutého krystalického prášku nebo jehličkovitého krystalu. Ze srážení petroletherem lze také vytvořit tetragonální krystal. Má vůni, hořkosladkou. Na vzduchu se postupně oxiduje. V případě světla došlo k rozkladu. V případě alkálie došlo ke změně barvy. Relativní molekulová hmotnost je 152,15. Relativní hustota je 1.{19}}56. teplota tání se liší od tetragonálního krystalu k jinému, tetragonální krystal je 81 až 83 stupňů. Jehlicovitý krystal se pohyboval od 77 do 79 stupňů, bod varu je 285 stupňů (v plynu CO2), 170 stupňů (2 x 103Pa), 162 stupňů (1,33 x 103Pa), 146 C (0,533 x 103Pa). Dokáže generovat sublimaci bez rozkladu. Bod vzplanutí je 162 stupňů. Mírně rozpustný ve studené vodě, rozpustný v horké vodě, rozpustný v ethanolu, ethyletheru, propylenketonu, benzenu, chloroformu, sirouhlíku, ledové kyselině octové, pyridinu a těkavých olejích. Voda a FeCl3 vytvářejí modrofialový roztok. U potkanů je LD 50 1580 mg/kg perorálně, u myší perkutánně LD 50 1500 mg/kg. Průmyslová výrobní metoda spočívá v tom, že eugenol v přítomnosti hydroxidu draselného produkuje ISO eugenol, poté reaguje s acetanhydridem za vzniku isoeugenol acetátu, následuje oxidace a hydrolytická reakce za vzniku. Je důležitou surovinou pro míchání čokolády, zmrzliny, žvýkaček, pečiva a tabákové příchutě. Může být také použit jako kosmetický prostředek pro koordinaci vůní a zvýrazňovač chuti. Je také farmaceutickými surovinami průmyslu. V posledních letech se objevila nová móda v komoditě vanilin. Jako surovinu používejte hřebíčkový nebo bazalkový olej vyrobený z eugenolu, vanilin získaný izomerizací a oxidací, protože jej lze považovat za přírodní ekvivalentní kvalitu, proto se nazývá přírodní vanilin a na trhu s kořením je jeho cena asi 5 krát vyšší než u syntetického produktu. |
| Akce a použití | Příchutě: vanilin je jedlé ochucovadlo s vůní vanilkového lusku a silnou touhou po vůni mléka, je důležitou a nepostradatelnou surovinou pro průmysl potravinářských přídatných látek, široce používaný ve všech potřebách ke zvýšení aromatu mléčné vůně v potravinách, jako jsou koláče, studené nápoje, čokoláda, bonbóny, sušenky, instantní nudle, chléb a tabák, ochucovací likér, zubní pasta, mýdlo, kosmetika, parfémy, zmrzlina, nápoje a kosmetika hrají vůní a chutí. Může být také použit pro mýdlo, zubní pastu, parfém, gumu, plast, farmaceutické výrobky. Odpovídá standardu FCCIV. |
| Vedlejší účinky | Obecné vedlejší účinky Užívání vanilinu ve velkém množství (více než 30 g najednou) může vést k bolestem hlavy, nevolnosti, zvracení, dýchacím potížím a dokonce poškození ledvin. Nebojte se, vanilin není jednou z nejtoxičtějších potravinářských přídatných látek. najít a ve skutečnosti obvykle u citlivých lidí nespustí mnohem víc než bolest hlavy nebo alergickou reakci. Obvykle je vše, co je potřeba, aby se předešlo problémům, přechod z umělého vanilkového extraktu na čistý vanilkový extrakt. Mnoho znalců vanilkového lusku tvrdí, že vanilin je stejně podřadný produkt než čistý vanilkový extrakt. Pokud se snažíte jíst kvalitní jídlo, pravděpodobně se stejně s vanilinem moc nesetkáte. Zvláštní upozornění pro skupiny Zvláštními skupinami jsou novorozenci, děti, těhotné a další relevantní zranitelné skupiny. Neexistují žádné důkazy o tom, že by vanilin mohl mít na tyto zranitelné skupiny nějaké negativní účinky. Použití Vanillinu v potravinách pro novorozence a těhotné by mělo být bezpečné. Přesto doporučujeme spotřebitelům, aby se před dlouhodobým používáním velkého množství Vanilinu v potravinách pro novorozence nebo těhotné poradili s odborníky. Afirmace GRAS: Ano Obecně uznávané jako bezpečné (GRAS) je označení FDA, které znamená, že konkrétní látka nebo přísada je odborníky obecně považována za bezpečnou, a proto je osvobozena od obvyklých požadavků na toleranci potravinářských přídatných látek podle federálního zákona o potravinách, léčivech a kosmetice (FFDCA). Vanilin je FDA podle stávajících údajů považován za bezpečný a je mu udělen status GRAS. |
| Vannitrope | Vanitrope má silné a trvalé hřebíčkové a vanilkové aroma, intenzita aroma je 16 až 25krát vyšší než vanilin. Vannitrope byl vyvinut brzy. ve dvacátých letech 20. století. Časná syntetická cesta spočívá v tom, že safrolový olej jako surovina, alkoholový roztok hydroxidu draselného zreagovaný lisováním za tepla umožnil otevření kruhu a poté se použil ethylsulfát sodný k provedení hydroxyethylace, nakonec v ethanolovém roztoku hydrolýzou kyselinou sírovou za získání vannitropu. . Ale vzhledem k nedostatku čistoty aroma produktu, takže je velmi málo aktuální aplikace. V padesátých letech 20. století se vyvinula z eugenolové přípravy vanitrope syntetickou cestou (US patent 2663741), teprve poté lze realizovat průmyslovou výrobu. Chemici katecholových příchutí, úspěšně vyvinutí levnějšími surovinami pyrokatecholu v Sovětském svazu v 60. letech. Nejprve allylchloridem k monoalkylaci katecholu a výtěžek je 75 %; následuje přesmyková reakce a výtěžek je 35 %~38 %; potom použitím ethyl síranu sodného pro jedinou ethylaci je výtěžek 82 %. Nakonec izomerizací hydroxidu draselného získáme vanitrope, výtěžek je 84 %, po rekrystalizaci surového produktu teplota tání 85,5 až 86 stupňů.  Vannitrope aplikovaný v bonbonech, nápojích, zmrzlinách a dalších potravinových ochucovadlech, číslo FEMA je 2922. Může být také použit v kosmetice a mýdlové vonné formulaci. Může být použit nejen jako koření, ale také jako synergický prostředek a antioxidant. Bývalí parfuméři Sovětského svazu zastávají různé názory na vlastnosti aroma vannitrope. Přidávali ho do čokoládové a jiné příchuti jídla. Zjistilo se, že zboží není vanilinové aroma, takže nemůže v příchuti potravin nahradit vanilin. Ale když bylo použito pro test aromatizace vonného mýdla, zjistilo se, že mýdlo má podobné aroma hřebíčku a vanilky. Rozdíly s vanilinem a isoeugenolem, vanitrope až alkálie, světlo, oxidace je velmi stabilní, skladování jako mýdlo nemění barvu. Proto by měl být vanitrope používán ve vonných formulacích, zvláště vhodných pro fantazijní příchutě. |
| Průmyslové způsoby výroby vanilinu | Průmyslová výroba vanilinu má více než 100 letou historii, lidé studovali způsoby a metody mnoha syntetických přípravků, ale uplatnění ve velkoprůmyslové výrobě mají především následující tři způsoby. A. ligninová cesta V papírenském průmyslu, sulfitová buničina odpadní kapalina obsahující dřevěné lignosulfonáty jako surovinu, alkalická a vysoká teplota a vysoký tlak byla hydrolýza dehydratace a pak znovu oxidace. Kanada a Spojené státy přijaly hlavně způsob výroby vanilinu.  B. Guaakolová formaldehydová cesta Guaakol je nejdůležitější surovinou pro syntézu vanilinu, guajakolu, formaldehydu, nitrosodimethylanilinu jako suroviny syntetické cesty, známé také jako nitroso proces. Metodu přejímá především bývalý Sovětský svaz a Čína.  C. Guaakolová glyoxylátová cesta Použitím guajakolu a kyseliny glyoxylové jako suroviny pak kondenzací, oxidací a dekarboxylací přeměněn na vanilin.  Tato metoda se skládá hlavně z výzkumu a vývoje francouzské společnosti Rhone-Poulenc a výroby ve velkém měřítku. Použití kyseliny glyoxylové z methylesteru kyseliny maleinové bylo připraveno dvojím rozkladem ozonu (německý patent 3224795). Syntetická cesta má výhody širokého zdroje materiálu, méně reakčních kroků, nízké náklady, méně znečištění třemi odpady. Proto je považována za nejvhodnější metodu. |
| Obsahová analýza | První metoda: UV absorpční spektrofotometrie. Příprava standardního roztoku: brát přesně léky ženšen než vanilin standard asi 100mg, do 250ml odměrné baňky, s konstantním objemem s methanolem, promíchat. Roztok 2,0 ml, do 100 ml odměrné baňky, s mícháním methanolu s pevným objemem. Příprava kapalného vzorku: přesně zvážený vzorek asi 100 mg, způsob přípravy a příprava standardního roztoku jsou stejné. Postup: Roztok odeberte do 1 cm křemenné kyvety. Stanoví se absorbance při maximální vlnové délce absorbce asi 308 nm. Vzorek výpočtu typu lisu obsah vanilinu (C8H8O3) (x) (mg): X=12.5c (Au/As) C-vanilin v koncentraci standardního roztoku, g/ml; Au-absorbance kapaliny vzorku; As - Absorbance standardního roztoku. Metody 2: Podle plynové chromatografie (GT-10-4) s metodou stanovení na nepolární koloně. |
| Toxicita | LD50 orálně u potkanů, morčat: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Omezené použití | FEMA (mg/kg): nealkoholické nápoje 63; studený 95; cukroví 200; pečení jídla 220; pudink tř. 120, žvýkačka, 270; čokoláda 970; dekorační vrstva 150; margarín 0,20; sirup 330~20000. Podle ustanovení FAO/WHO: Přípustné množství je 70 mg/kg pro rychlé občerstvení, konzervovanou kojeneckou výživu a cereálie (1992). |
| Rozvoj průmyslu | Čína je velkou zemí světového exportu vanilinu, domácí poptávka byla v roce 2002 2350 tun, tvořila 30 % produkce, 70 % zbývajících bylo na export. V roce 1988 se vyvezlo pouze 2,73 tun, 1700 tun v roce 1993, 4653 tun v roce 2002. Od roku 1993 do roku 2002 rostl objem čínského exportu vanilinu průměrným ročním tempem 12 %. V Severní Americe, Evropě, jihovýchodní Asii a na dalších trzích se těší dobré pověsti. V roce 2012 je celosvětová poptávka po vanilinu asi 17 500 tun, přičemž poptávka rozvinutých zemí je v rovnovážném stavu, a rozvíjející se poptávka po vanilinu výrazně vzrostla, takže celková poptávka po vanilinu je stále v období růstu. Skutečná celková poptávka Číny v současnosti dosáhla 3000 tun. V současnosti je množství na hlavu stále o něco nižší než celosvětová spotřeba na hlavu. Hlavní domácí dodavatelé Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. je nyní největším světovým profesionálním výrobcem vanilinu. V roce 2014 je společnost s roční produkcí metylvanilinu 10 000 tun, ethylvanilinu 2 000 tun, což je více než 80 % výrobků na export. V zahraničí jsou to především France Rhodia Inc., norská společnost Bao very company, Ube tři společnosti na výrobu vanilinu. Mezi nimi, Rhodia, Francie je světově nejznámější podniky na výrobu vanilinu, roční výrobní kapacita je 8000 tun, distribuční zařízení ve Francii a Spojených státech. kromě norské společnosti Bao Selig využívající výrobu ligninu vanilinu domácí i mezinárodní společnosti využívaly výrobu fenolaldehydové kyseliny z guajakového dřeva na výrobu vanilinu. |
| Chemická vlastnost | Bílý jehličkovitý krystal s voňavou vůní. Rozpustný ve vodě 125krát, 20krát ethylenglykol a 2krát 95% ethanol, nerozpustný v chloroformu. |
| Použití | 1. Používá se jako příchuť, vůně, farmaceutické meziprodukty. 2. Je získat kadidlo prášek, fazole vonné koření. Často se používá jako základ vůně s. Je široce používán téměř ve všech příchutích, které se zdvojnásobují jako kombinace, jako je fialka, Cymbidium, slunečnice, orientální příchuť. A piperonal, isoeugenol benzyl ether, kumarin, pižmo a další jsou nastaveny kadidlo, modifikátor a směs, lze také použít k zakrytí zápachu z úst. V jedlé, kouřové chuti i široké aplikaci, ale množství je větší. U typu vanilkový lusk, smetana, čokoláda a také příchuť Princess je potřeba použít koření. 3. Vanilin je podle čínských předpisů povoleno použití jedlého koření, jako fixačního prostředku je příprava hlavní surovinou s vanilkovou příchutí. Může být také přímo použit v sušenkách, dortech, cukrovinkách, nápojích a dalších ochucovadlech potravin. Dávkování podle běžných výrobních potřeb, obecně v čokoládě 970 mg/kg; 270 mg/kg ve žvýkačce; 220 mg/kg v pečivu, sušence; 200 mg/kg v cukroví; 150 mg/kg v koření~95 mg/kg ve studených nápojích. 4. Ustanovení GB 2760 1996 umožňují použití jedlého koření. Široce se používá při přípravě vanilky, čokolády, máslové příchutě, množství je až 25%~30%, nebo se používá přímo do sušenek, pečiva, dávkování je 0,1%~{{ 8}},4 %, studený nápoj je {{10}}.{14}}1 %~0,3 %, bonbón je 0,2 %~0,8 %, zejména obsahující mléčné výrobky. 5. Důležitá syntetická vůně, široce používaná v každodenních činnostech. Používá se jako jídlo, tabák a víno s jemným rozumem. V potravinářském průmyslu se používá velké množství pro přípravu vanilkové, čokoládové, máslové příchuti, množství je až 25-30 %, přímo na sušenku, dort, dávkování je 0.{{3 }}.4 %, studené je 0.01-0.3 %, cukroví je 0.2-0.8, zejména obsahuje mléčné výrobky. Používá se pro chemickou analýzu, testy na bílkovinný dusík heterocyklický inden, floroglucinol a kyselinu tříselnou. Ve farmaceutickém průmyslu se používá k výrobě antihypertenziv methyldopa, katecholů L-dopa, Catalinu a diaveridinu. 6. Používá se jako činidlo ve standardu organické analýzy. 7. Testy na protein, dusíkatý heterocyklický inden, pyrogallol, kyselinu tříselnou, ionty železa. z kyseliny benzoové při stanovení chloridů, koření, organická stopová analýza stanovení methoxy standardu. |
| Způsoby výroby | 1,N N-,dimethylanilin s kyselinou chlorovodíkovou byl okyselen na sůl, nitrifikací dusitanu sodného byl získán nitroso-N,N-nitrobin hydrochlorid, který s guajakolem a formaldehydem kondenzoval při 41-43 stupni. Poté se extrahuje benzenem. První destilace s benzenem a poté druhá destilace, rekrystalizace vodou, sušení při 50 stupních za získání produktu. Odpadní kapalina sulfitové buničiny obsahující jednotky struktury cypřiše břízy ligninsulfonátu, v alkalických podmínkách lze získat oxidaci a hydrolýzu a spotřebu suroviny (kg/t) guaiacumfenol (98%) v 1460 dusitan sodný 640, N,N-methylanilin (98%), 974 kyseliny chlorovodíkové (30%), 6000 (99%) z 320. 2. Výtažek z vanilkového lusku. Teo-aminoanisolem diazoniovou hydrolýzou na guajakol, v přítomnosti nitrosodimethylanilinu a katalyzátoru, s kondenzací formaldehydu, nebo reakcí s chloroformem v katalyzovaném hydroxidem draselným a po extrakční separaci vakuovou destilací a krystalizačním čištěním. Byly vyrobeny také odpadní kapaliny z dřevní buničiny, eugenol, guajakol, safrol. 3. Použití ligninu jako suroviny Vanilin může být přípravkem z papírenského sulfitového rozvlákňovacího výluhu obsahujícího lignin. Obecná odpadní kapalina obsahuje 10 % až 12 % pevných látek, z nichž 40 % až 50 % tvoří vápenatá sůl kyseliny ligninsulfonové. Odpadní kapalina se zahustí na 40 % až 50 % pevné formy, přidá se NaOH v množství 25 % ligninu a zahřeje se na 160 až 175 stupňů (asi 1,1 až 1,2 MPa), oxidace vzduchem po dobu 2 hodin, rychlost konverze je obecně až 8%~11%. Oxid s benzenovým extraktem vanilin a metoda destilace vodní páry pro regeneraci benzenu v oxidu s hydrogensiřičitanem sodným za vzniku subhydrogensíranové soli a separace nečistot a poté rozklad kyseliny sírové na vanilin. Nakonec se produkt získá vakuovou destilací a rekrystalizací. Jako surovinu použijte guajakol Metoda chloralguajakolu a trichloracetaldehydu v přítomnosti uhličitanu sodného nebo uhličitanu draselného, zahřátí na 27 stupňů bylo syntetizováno kondenzací 3-methoxy-4-hydroxyfenyltrichlormethylkarbinolu, nikoli reakční destilací vodní párou s guajakovým dřevem fenolem odstraněno. V přítomnosti louhu sodného, nitrobenzenu jako oxidačního činidla, bylo dosaženo zahřátí na 150 stupňů oxidačního štěpení vanilinu; Může být také použit Cu-CuO-CoCl2 jako katalyzátor a 100 stupňů při oxidaci vzduchem, po reakci s benzenovou extrakcí vanilinu, vakuovou destilací a rekrystalizačním čištěním, aby se získal konečný produkt. Metoda kyseliny glyoxylové: v roztoku kyseliny glyoxylové s následným přidáním guajakolu, hydroxidu sodného a uhličitanu sodného a při 30 až 33 stupních kondenzací na kyselinu 3-methoxy-4-hydroxyfenylglykolovou extrakcí guajakolu rozpouštědlem po přidání roztoku hydroxidu sodného, kyseliny nitrobenzensulfonové a hydroxidu vápenatého v přítomnosti Q zahřátého na 100 stupňů pro oxidaci a pyrolýzu na vanilin. Oxidační produkty byly neutralizovány dvojí chloro-ethanovou extrakcí vanilinu, surový produkt vakuovou destilací a rekrystalizace byla dokončena. Proces nitroso: 30% kyselina chlorovodíková 166 kg a voda 200 kg jsou přidány do reakční nádoby, ochlazené na 10 stupňů, přikapáním dvou methylanilinů 61,5 kg za 2 hodiny, teplota je nižší než 25 %, pak pokračuje míchání 20 minut. vodný roztok se ochladí na 6 stupňů po infuzi dusitanu sodného 75 kg s 25% vodným roztokem, kontroluje se teplota a pokračuje se v míchání 1 hodinu. odfiltruje p-nitroso-2-methylanilin hydrochlorid při 7~10 stupních, přidá se kvantitativní ethanol a koncentrovaná kyselina chlorovodíková, zředěná v pevném stavu, nitroso-2-methylanilin. Kondenzace guajakolu a p-nitroso dvou methylanilinu: 26 kg urotropinu se rozpustí ve 34 kg směsi vody, poté se přidá 126 kg guajakolu a 63 kg ethanolu, uskladněno v pohotovostním režimu hlavové nádrže. Příjem směsi nitrosodimethylanilindihydrochloridu a ethanolu o hmotnosti 550 kg se připojí k reakční nádobě, zahřeje se na 28 stupňů po přidání katalyzátoru kovové soli a poté se zahřeje na 35 až 36 stupňů při kapání směsi guajakového dřeva fenolu (3~3,5h), přičemž se udržuje teplota 40 až 43 stupňů, pokles po přidání pokračuje v míchání po dobu 1 hodiny reakce. Poté přidejte 100 kg vody zředěné 40 stupňů, míchání a 15 minutový obsah vanilinu v kapalné kondenzaci by měl být nad 11 %. Jako rozpouštědlo použijte benzen. rotační extrakční kolona kapalina-kapalina kontinuální protiproudá extrakce výše uvedené kondenzační kapaliny. Benzenová extrakční kapalina obsahuje velké množství kyseliny chlorovodíkové, promývání vodou a poté neutralizaci alkálií na pH =4; Horolezecká odparka destilace regenerace benzenu a vodní páry rychlová pára 1h k odstranění zbytkového benzenu; dekompresní pára na vodu a nakonec při 120 až 150 stupních (666,6 Pa) rychlé odpaření surového vanilinu, bod tuhnutí je 70 stupňů nebo tak. Surový produkt byl rozpuštěn při 70 stupních v toluenu, zfiltrován po ochlazení na 18 až 20 stupňů, odsát a promyt malým množstvím toluenu na vanilin. Poté druhá vakuová destilace, od 130 do 140 stupňů (266,6-399,9 Pa) frakce a rozpuštěné ve zředěném ethanolu 60-70 stupňů, pomalu ochlazené na 16 až 18 stupňů, krystalizace (1H). Použijte odstředivkový filtr a použijte trochu zředěného promývacího etanolu. Na konci 50 až 60 stupňů, horkovzdušné sušení 12 h produktů. Podle guajakolu může výnos dosáhnout více než 65 %. P-hydroxyfenylaldehydová metoda Použijte p-hydroxybenzaldehyd jako surovinu, prostřednictvím jednoduché bromace, methoxylační reakce k přípravě vanilinu. Do 250ml baňky bylo přidáno 16g (0.131mol) p-hydroxybenzaldehydu a 90ml rozpouštědla. Po rozpuštění lidí 6,8 ml (0,131 mol) bromu a zahřátí na 40~45 stupňů a reakce po dobu 6 hodin. Zbytek rozpouštědla a vakuové čerpání, vroucí voda, filtrace za horka, krystalizace chlazení filtrátu, filtrace a sušení bílého krystalického 3-brom-4-hydroxybenzaldehydu, bod tání 123 až 124 stupňů, výtěžek 90 % . Do 250ml baňky přidejte 12g (0.0597mol) produktu, sodnou sůl methanolového roztoku methylrtuti 45ml (0,230mol) 28,24% a 0,2gCuCl, 35mLDMF. V reakci při 115 stupních po dobu 1,5 hodiny a vytáhněte rozpouštědlo, zbytek 18% kyselinou chlorovodíkovou na pH=4~5 a poté 3x extrakci horkým benzenem, ukazuje do vody, benzenová vrstva destilací za sníženého tlaku na benzen, kapalina barvy kávy. Který byl rozpuštěn v horkém zředěném alkoholovém roztoku, ochlazením k oddělení bílé krystalizace, filtrací a sušením byl získán produkt vanilinu 8,3 g, teplota tání je 81 až 82 stupňů, 99,5% výtěžek čistoty je 91,1 %. |
| Popis | Vanilin se nachází v mnoha rostlinách, jako je hlíza Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), celá bylina Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun) a cukrová řepa, vanilkové lusky, peruánský balzám atd. . |
| Chemické vlastnosti | Existuje velké množství rostlin vanilky nesoucí vanilkové lusky neboli siliques. Výše uvedené jsou nejdůležitější druhy. Zvláštní hodnotu mají ty, které se pěstují v Mexiku, na Madagaskaru, Jávě, Tahiti, Komorských ostrovech a na Réunionu. Pěstování vanilkových lusků je velmi dlouhé a pracné. Rostlina je vytrvalá bylinná liána, která dorůstá až do výšky 25 m a ke svému růstu potřebuje vhodné opory. Oplodnění květů se provádí (listopad až prosinec) perforací membrány, která odděluje pyl od pestíku. Jedná se o náročný úkol vyžadující kvalifikovanou ruční práci. K přirozenému oplodnění dochází, když podobnou operaci provedou ptáci nebo hmyz, kteří při hledání potravy perforují membránu. Po několika měsících se vytvoří shluky závěsných lusků (siliques); ty začínají žloutnout na spodním konci od srpna do září. V tomto okamžiku jsou siliques sklizeny a procházejí speciální úpravou, která rozvíjí aroma. Siliques se umístí do slaměných košíčků a ponoří se do horké vody, aby se protrhla vnitřní buněčná stěna. Po několika měsících se vůně začne rozvíjet. Poté jsou siliques vylučovány přerušovaným vystavením slunečnímu záření (střídavým zakrýváním a odkrýváním siliques vlněnými přikrývkami). Po dokončení exsudace se silikagely naolejují kakaovým olejem, aby se zabránilo popraskání během sušení, a nakonec se suší na vhodný obsah zbytkové vlhkosti. V konečné fázi přípravy tvoří nejkvalitnější siliques vanilkový „solný roztok“, který krystalizuje na povrchu bobu. Obecně platí, že zpracování vanilkového lusku trvá déle než rok. Nejdůležitějšími obchodními kvalitami jsou slaná vanilka, bastard vanilka a vanilková pompona. Fazole je jediná použitá část. Vanilka má sladkou, éterickou vůni a charakteristickou chuť. |
| Chemické vlastnosti | Vanilin má charakteristickou, krémovou, vanilkovou vůni s velmi sladkou chutí. |
| Chemické vlastnosti | Bílé krystalické jehličky; nasládlá vůně. Rozpustný ve 125 dílech vody, ve 20 dílech glycerolu a ve 2 dílech 95% alkoholu; rozpustný v chloroformu a etheru. Hořlavý. |
| Chemické vlastnosti | Bílá nebo krémová, krystalické jehličky nebo prášek s charakteristickou vanilkovou vůní a sladkou chutí. |
| Chemické vlastnosti | Vanilin se nachází v mnoha esenciálních olejích a potravinách, ale často není nezbytný pro jejich vůni nebo vůni. Určuje však vůni silic a extraktů z lusků Vanilla planifolia a Vanilla tahitensis, ve kterých vzniká při zrání enzymatickým štěpením glykosidů. Vanilin je bezbarvá, krystalická pevná látka (t.t. 82–83 stupňů) s typickým vanilkovým zápachem. Protože obsahuje aldehydové a hydroxylové substituenty, podléhá mnoha reakcím. Další reakce jsou možné díky reaktivitě aromatického jádra. Vanilylalkohol a 2-methoxy-4-methylfenol se získávají katalytickou hydrogenací; deriváty kyseliny vanilové vznikají po oxidaci a ochraně fenolické hydroxyskupiny. Protože vanilin je fenolaldehyd, je stabilní vůči autooxidaci a nepodléhá Cannizzarově reakci. Eterifikací nebo esterifikací hydroxyskupiny a aldolovou kondenzací na aldehydové skupině lze připravit řadu derivátů. Některé z těchto derivátů jsou meziprodukty, například při syntéze léčiv. |
| Fyzikální vlastnosti | Vzhled: bílý nebo světle žlutý jehličkovitý krystal nebo krystalický prášek se silným aroma. Relativní hustota je asi 1,060. Rozpustnost: Není rozpustný pouze v ethanolu, chloroformu, etheru, sirouhlíku, ledové kyselině octové a pyridinu, ale také v oleji, propylenglykolu a peroxidu vodíku v alkalickém roztoku. Na vzduchu může pomalu oxidovat, při osvětlení může být nestabilní a měl by být skladován v temnu. Bod tání: bod tání je 81 stupňů. |
| Výskyt | Vanilin se v přírodě vyskytuje široce; byl popsán v esenciálním oleji jávské citronely (Cymbopogon nardus Rendl.), v benzoinu, peruánském balzámu, oleji z hřebíčkových pupenů a hlavně vanilkových luscích (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); pěstuje se více než 40 odrůd vanilky; vanilin je také přítomen v rostlinách jako glukóza a vanilin. Hlášený nález v guavě, ovoci feyoa, mnoha bobulích, chřestu, pažitce, skořici, zázvoru, skotském mátovém oleji, muškátovém oříšku, křupavém a žitném chlebu, másle, mléce, libových a tučných rybách, uzeném vepřovém mase, pivu, koňaku, whisky, sherry, hroznová vína, rum, kakao, káva, čaj, pečený ječmen, popcorn, ovesné vločky, moruška, mučenka, fazole, tamarind, kopr, bylinky a semena, saké, kukuřičný olej, slad, sladina, bezinky, mišpule, Bourbon a tahitská vanilka a čekankový kořen. |
| Dějiny | Vanilin je známý jako jedno z prvních syntetických koření. V parfémovém průmyslu je znám jako vanilkový aldehyd. Již v roce 1858 získal francouzský chemik Gby (NicolasTheodore Gobley) poprvé metodou rektifikace čistý vanilin. Vzhledem k menšímu výtěžku výroby přírodního vanilinu to podnítilo hledání způsobu chemické syntézy výroby vanilinu. V roce 1874 německý vědec M. Haarman a jeho spolupracovníci odvodili chemickou strukturu vanilinu a objevili nový způsob výroby vanilinu s abietenem jako surovinou. V roce 1965 čínští vědci zjistili, že vanilin má antiepileptický účinek a provedli studii o farmakologii a toxikologii vanilinu od jedlého po oficinální. Zjistili také, že vanilin má určitou antibakteriální aktivitu, což z něj činí vhodnou lékovou formu pro léčbu kožních onemocnění. Vanilin může být použit jako meziprodukt pro syntézu různých léků, jako je berberin a antihypertenziva L-methyldopa, methoxy-pyrimidin a papaverin, lék na srdeční choroby. |
| Použití | Vanilin je příchuť vyrobená ze syntetické nebo umělé vanilky, kterou lze získat z ligninu ze syrovátkových sulfitových výluhů a je synteticky zpracována z guajakolu a eugenolu. související produkt, ethyl vanilin, má tři a půlkrát vyšší chuťovou sílu než vanilin. vanilin také odkazuje na primární chuťovou složku ve vanilce, která se získává extrakcí z vanilkového lusku. vanilin se používá jako náhrada vanilkového extraktu s aplikací ve zmrzlině, dezertech, pečivu a nápojích v množství 60–220 ppm. |
| Použití | Meziprodukt a analytické činidlo. |
| Použití | Farmaceutický prostředek (příchuť). Jako ochucovadlo v cukrovinkách, nápojích, potravinách a krmivech pro zvířata. Vůně a chuť v kosmetice. Činidlo pro syntézu. Zdroj L-dopa. |
| Použití | Primární složka extraktu z vanilkového lusku. |
| Použití | Označený Vanilin. Vyskytuje se přirozeně v široké škále potravin a rostlin, jako jsou orchideje; hlavním komerčním zdrojem přírodního vanilinu je extrakt z vanilkového lusku. Synteticky vyráběné ve velkém z vedlejšího produktu na bázi ligninu při papírenských procesech nebo z guaicolu. |
| Definice | ChEBI: Člen třídy benzaldehydů nesoucích methoxy a hydroxy substituenty v pozicích 3 a 4, v tomto pořadí. |
| Příprava | Komerční vanilin se získává zpracováním odpadních siřičitanových louhů nebo se syntetizuje z guajakolu. Příprava oxidací isoeugenolu má pouze historický význam. 1) Příprava z odpadních sulfitových výluhů: Výchozím materiálem pro výrobu vanilinu je lignin přítomný v sulfitových odpadech z celulózového průmyslu. Koncentrované matečné louhy se zpracují s alkálií při zvýšené teplotě a tlaku v přítomnosti oxidantů. Vzniklý vanilin se odděluje od vedlejších produktů, zejména acetovanillonu (4-hydroxy-3- methoxyacetofenonu), extrakcí, destilací a krystalizací. Velké množství patentů popisuje různé postupy pro (hlavně) kontinuální hydrolýzu a oxidační procesy, stejně jako pro purifikační kroky potřebné k získání vysoce kvalitního vanilinu. Lignin je degradován buď hydroxidem sodným nebo roztokem hydroxidu vápenatého a současně oxidován na vzduchu v přítomnosti katalyzátorů. Po dokončení reakce se pevné odpady odstraní. Vanilin se extrahuje z okyseleného roztoku rozpouštědlem (např. butanolem nebo benzenem) a znovu se extrahuje roztokem hydrogensiřičitanu sodného. Opětovným okyselením kyselinou sírovou a následnou vakuovou destilací se získá technický vanilin, který je nutné několikrát rekrystalizovat, aby se získal potravinářský vanilin. V posledním krystalizačním kroku se jako rozpouštědlo používá voda, do které lze přidat trochu ethanolu. 2) Příprava z guajakolu: K zavedení aldehydové skupiny do aromatického kruhu lze použít několik metod. Kondenzace guajakolu s kyselinou glyoxylovou následovanou oxidací výsledné kyseliny mandlové na odpovídající kyselinu fenylglyoxylovou a nakonec dekarboxylace je i nadále konkurenčním průmyslovým procesem pro syntézu vanilinu. A. Vanilin z guajakolu a kyseliny glyoxylové: V současnosti se guajakol syntetizuje z katecholu, který se připravuje především kysele katalyzovanou hydroxylací fenolu peroxidem vodíku. V Číně se také používá guajakol připravený z o-nitrochlorbenzenu přes o-anisidin. Kyselina glyoxylová se získává jako vedlejší produkt při syntéze glyoxalu z acetaldehydu a lze ji také vyrobit oxidací glyoxalu kyselinou dusičnou. Kondenzace guajakolu s kyselinou glyoxylovou probíhá hladce při pokojové teplotě a ve slabě alkalickém prostředí. Udržuje se mírný přebytek guajakolu, aby se zabránilo tvorbě disubstituovaných produktů; přebytek guajakolu se izoluje. Alkalický roztok obsahující kyselinu 4-hydroxy- 3-methoxymandlovou se pak oxiduje na vzduchu v přítomnosti katalyzátoru, dokud se nespotřebuje vypočítané množství kyslíku [358]. Surový vanilin se získává okyselením a současnou dekarboxylací roztoku kyseliny (4-hydroxy-3-methoxyfenyl)glyoxylové. Tento způsob má tu výhodu, že za reakčních podmínek vstupuje glyoxylový radikál do aromatického guajakolového kruhu téměř výhradně para k fenolické hydroxyskupině. Tím se zabrání zdlouhavým separačním postupům. b. Vanilin z guajakolu a formaldehydu: Starší proces, který se stále používá, sestává z reakce guajakolu s formaldehydem nebo prekurzory formaldehydu, jako je urotropin, N,N-dimethylanilin a dusitan sodný. |
| Výrobní metody | Vanilin se přirozeně vyskytuje v mnoha esenciálních olejích a zejména v luscích Vanilla planifolia a Vanilla tahitensis. Průmyslově se vanilin vyrábí z ligninu, který se získává ze siřičitanových odpadů vznikajících při výrobě papíru. Lignin se zpracovává alkálií při zvýšené teplotě a tlaku, v přítomnosti katalyzátoru, za vzniku komplexní směsi produktů, ze kterých se izoluje vanilin. Vanilin se pak čistí postupnými rekrystalizacemi. Vanilin lze také připravit synteticky kondenzací mírného přebytku guajakolu s kyselinou glyoxylovou ve slabé alkálii při teplotě místnosti. Výsledný alkalický roztok obsahující 4- hydroxy-3-methoxymandlovou kyselinu se oxiduje na vzduchu za přítomnosti katalyzátoru a okyselením a současnou dekarboxylací se získá vanilin. Vanilin se pak čistí postupnými rekrystalizacemi. |
| Indikace | Může být použit k léčbě různých typů epilepsie a poruchy pozornosti s hyperaktivitou a závratě. |
| Složení | Kromě vanilinu (cca 3 %) obsahuje vanilka další aromatické principy: vanilin, piperonal, eugenol, glukovanilin, kyselinu vanilovou, kyselinu anisovou a anisaldehyd. Ačkoli je vanilin spojen s charakteristickou vůní rostliny, kvalita vanilkového lusku není spojena s obsahem vanilinu. Bourbonské fazole obsahují vysoké množství vanilinu ve srovnání s mexickými a tahitskými fazolemi. |
| Prahové hodnoty aroma | Detekce: 29 ppb až 1,6 ppm; rozpoznávání: 4 ppm |
| Chuťové prahové hodnoty | Chuťové vlastnosti při 10 ppm: sladká, typická vanilka, marshmallow, smetanově-kumarinová, karamelová s pudrovými nuancemi. |
| Syntézní reference | The Journal of Organic Chemistry, 46, str. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Obecný popis | Certifikované farmaceutické sekundární standardy pro použití při kontrole kvality poskytují farmaceutickým laboratořím a výrobcům pohodlnou a cenově výhodnou alternativu k primárním lékopisným standardům |
| Reakce vzduchu a vody | Při vystavení vzduchu pomalu oxiduje. . Mírně rozpustný ve vodě. |
| Profil reaktivity | Vanilin může prudce reagovat s Br2, HClO4, terc-butoxidem draselným, (terc-chlorbenzen + NaOH), (kyselina mravenčí + Tl(NO3)3). . Vanilin je aldehyd. Aldehydy se snadno oxidují na karboxylové kyseliny. Hořlavé a/nebo toxické plyny vznikají kombinací aldehydů s azo, diazo sloučeninami, dithiokarbamáty, nitridy a silnými redukčními činidly. Aldehydy mohou reagovat se vzduchem za vzniku nejprve peroxokyselin a nakonec karboxylových kyselin. Tyto autooxidační reakce jsou aktivovány světlem, katalyzovány solemi přechodných kovů a jsou autokatalytické (katalyzované produkty reakce). |
| Nebezpečí požáru | Údaje o bodu vzplanutí pro Vanilin nejsou k dispozici, nicméně Vanilin je pravděpodobně hořlavý. |
| Hořlavost a výbušnost | Nehořlavý |
| Farmaceutické aplikace | Vanilin je široce používán jako příchuť ve léčivech, potravinách, nápojích a cukrářských výrobcích, kterým dodává charakteristickou chuť a vůni přírodní vanilky. Používá se také v parfémech, jako analytické činidlo a jako meziprodukt při syntéze řady léčiv, zejména methyldopy. Navíc byl zkoumán jako potenciální terapeutické činidlo při srpkovité anémii a tvrdí se, že má některé antifungální vlastnosti. V potravinářských aplikacích byl vanilin zkoumán jako konzervační látka. Jako farmaceutická pomocná látka se vanilin používá v tabletách, roztocích ({{0}}.01–0,02 % w/v), sirupech a prášcích k maskování nepříjemné chuťové a pachové charakteristiky určitých přípravků, jako jsou kofeinové tablety a polythiazidové tablety. Podobně se používá ve filmových potahech k maskování chuti a vůně vitaminových tablet. Vanilin byl také zkoumán jako fotostabilizátor v injekci furosemidu 1 % w/v, haloperidolu 0,5 % w/v injekci a thiothixenu 0,2 % w/v injekci. |
| Farmakologie | Letální nebo subletální dávky vanilinu podávané orálně králíkům v anestezii vyvolaly náhlou depresi krevního tlaku a stimulovaly dýchání (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Podobné výsledky byly získány u psů (Caujolle et al. 1953). Vanilin vyvolal pouze malé zvýšení výdeje žluči, když byl podáván iv krysám (Rohrbach & Robineau, 1958), a vyvolal určitou choleretickou aktivitu, když byl ip injikován krysám v dávkách 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Injekce subkutánně v dávkách 1 mg/den po dobu 4 dnů nedospělým krysím samicím způsobila snížení ovariální a zvýšení hmotnosti dělohy na exogenní gonadotropní hormon (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Vanilin neměl žádný vliv na nervový systém ryb (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). V dietních koncentracích 0,05 a 0,1 % měl u křečků kariostatický účinek bez narušení růstu (Stralfors, 1967). Vanilin podávaný jako aerosol neměl žádný účinek na normálně fungující izolované perfundované plíce morčat a nezabránil spontánní pneumokonstrikci (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964). Nepůsobil jako síťovací (opalovací) činidlo pro korium a aortu, protože v 0.15 M roztoku nezvyšoval pozorované teploty hydrotermálního smrštění kozí kůže a lidských, hovězích a psích aort in vitro (Milch, 1965). Mírně snížil deformovatelnost hustých shluků červených krvinek (Jacobs, 1965) a v koncentraci 1-2 mM produkoval 50-100% inhibici kolagenem indukované agregace krevních destiček v lidské krvi (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Klinické použití | Vanilinová tableta se používala při léčbě epilepsie a má lepší terapeutický účinek. Někteří pacienti mají příležitostně na klinice mírnou závrať. |
| Bezpečnostní profil | Středně toxický při požití, intraperitoneálním, subkutánním a intravenózním podání. Experimentální reprodukční účinky. Byly hlášeny údaje o lidské mutaci. Může prudce reagovat s Br2, HClO4, terc-butoxidem draselným, terc-chlorbenzenem + NaOH, kyselinou mravenčí + dusičnanem thallným. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary. Viz také ALDEHYDY. |
| Bezpečnost | Bylo hlášeno málo nežádoucích reakcí na vanilin, ačkoli se spekulovalo, že může dojít ke zkřížené senzibilizaci s jinými strukturně podobnými molekulami, jako je kyselina benzoová. Nežádoucí účinky, které byly hlášeny, zahrnují kontaktní dermatitidu a bronchospasmus způsobený přecitlivělostí. WHO stanovila odhadovaný přijatelný denní příjem vanilinu do 10 mg/kg tělesné hmotnosti. LD50 (morče, IP): 1,19 g/kg LD50 (morče, orálně): 1,4 g/kg LD50 (myš, IP): 0,48 g/kg LD50 (krysa, IP): 1,16 g/kg LD50 (krysa, orálně): 1,58 g/kg LD50 (krysa, SC): 1,5 g/kg |
| Syntéza | Z odpadu (likéru) dřevařského průmyslu; vanilin se extrahuje benzenem po nasycení sulfitového odpadního louhu CO2. Vanilin se také získává přirozeně fermentací. |
| Metabolismus | První pozorovatelé zaznamenali přeměnu vanilinu na kyselinu vanilovou, která byla vylučována hlavně jako volná kyselina, konjugovaný etherický sulfát nebo kyselina glukurovanilová (Preusse, 1880). U člověka se vanilin štěpí v játrech na kyselinu vanilovou, která se vylučuje močí. Homogenáty lidských jater snadno přeměňují vanilin na kyselinu vanilovou in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Endogenní produkce kyseliny vanilové a její vylučování z těla katecholaminů dosahuje až<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| skladování | Vanilin na vlhkém vzduchu pomalu oxiduje a působí na něj světlo. Roztoky vanilinu v ethanolu se na světle rychle rozkládají a poskytují žlutě zbarvený, mírně hořce chutnající roztok 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimethoxy-1,1'-bifenyl{{1 0}},3'-dikarbaldehyd. Alkalické roztoky se také rychle rozkládají na hnědě zbarvený roztok. Avšak roztoky stabilní po několik měsíců mohou být vyrobeny přidáním disiřičitanu sodného 0,2 % w/v jako antioxidantu. Sypký materiál by měl být skladován v dobře uzavřené nádobě, chráněn před světlem, na chladném a suchém místě. |
| Způsoby čištění | Krystalizovat vanilin z vody nebo vodného EtOH nebo destilací ve vakuu [Beilstein 8 IV 1763.] |
| Nekompatibility | Nesnáší se s acetonem, tvoří jasně zbarvenou sloučeninu. S glycerinem vzniká sloučenina prakticky nerozpustná v ethanolu. |
| Regulační stav | GRAS uveden. Zahrnuto v databázi neaktivních složek FDA (perorální roztoky, suspenze, sirupy a tablety). Zahrnuto v neparenterálních léčivech licencovaných ve Spojeném království. Zahrnuto v kanadském seznamu přijatelných neléčivých přísad. |
| Produkty pro přípravu vanilinu a suroviny |
| Suroviny | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Lignin sulfonát |
| Přípravné produkty | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->FORMÁT CITRONELLYL |
Populární Tagy: vanilin, Čína výrobci vanilinu, dodavatelé, továrna
Dvojice: Ne
Další: 2-Methylimidazol
Mohlo by se Vám také líbit
Odeslat dotaz
