| Chemické vlastnosti |
4-Methylpyridin je bezbarvá až světle žlutá kapalina s nepříjemným nasládlým zápachem. rozpustný ve vodě, ethanolu a etheru. |
| Výskyt |
4-Methylpyridin se uvolňuje při procesech souvisejících s energií. Je přítomen v odpadních vodách ze zplyňování uhlí (Pellizzari et al 1979), v prostředí koksárenských pecí (Naizer a Mashek 1974) a ve vodách z produkce odpadu z břidlicové ropy (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). Je také přítomen v černouhelném dehtu (HSDB, 1988), cigaretovém kouři (Brunneman et al 1978; IARC 1976) a pyroligneálních kapalinách ze dřeva (Yasuhara a Sugiwara 1987). Byly vyvinuty metody biologického čištění odpadních vod obsahujících 4-methylpyridin (Roubíčková 1986) a zkoumány jeho pohyb (Leenheer a Stuber 1981) a degradace (Sims a Somners 1985) v půdách. |
| Použití |
4-Methylpyridin se používá k výrobě kyseliny isonikotinové a jejích derivátů, v hydroizolačních prostředcích pro tkaniny a jako rozpouštědlo pro pryskyřice, léčiva, barviva, urychlovače kaučuku a pesticidy. Používá se také jako katalyzátor a vytvrzovací činidlo. |
| Použití |
4-Methylpyridin byl použit při přípravě 1,2-dihydropyrididového derivátu. |
| Výrobní metody |
V současné době se 4-methylpyridin vyrábí kondenzací acetaldehydu a amoniaku v parní fázi (3:1) s následnou izolací 4-methylpyridinu z reakční směsi. Reaktanty jsou vystaveny dehydrataci-dehydrogenační katalýze, jako je oxid olovnatý, oxid měďnatý na oxidu hlinitém, oxid thorium, oxid zinečnatý nebo oxid kademnatý na oxidu křemičitém a hlinitém nebo fluorid kademnatý na oxidu křemičitém a hořečnatém při 400-500 stupni. Výsledkem je 60% výtěžek 4-methylpyridinu, který se izoluje frakční destilací (USEPA 1982). Další výrobní metoda zahrnuje izolaci z vedlejších produktů koksovacích operací. Surové pyridinové extrakty pocházejí z nekondenzovatelných a kondenzovatelných koksárenských plynů, které byly dehydratovány a odděleny frakční destilací, ale získá se pouze 45 % 4-methylpyridinu (USEPA 1982). 4-Methylpyridin lze také izolovat ze suché destilace kostí nebo uhlí (Hawley 1977). |
| Definice |
ChEBI: 4-methylpyridin je methylpyridin, ve kterém je methylový substituent v poloze 4. |
| Syntézní reference |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 6, str. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Obecný popis |
4-methylpyridin je bezbarvá středně těkavá kapalina. (NTP, 1992) |
| Reakce vzduchu a vody |
Vysoce hořlavý. |
| Profil reaktivity |
4-Methylpyridin neutralizuje kyseliny v exotermických reakcích za vzniku solí a vody. Může být nekompatibilní s isokyanáty, halogenovanými organickými látkami, peroxidy, fenoly (kyselé), epoxidy, anhydridy a halogenidy kyselin. Hořlavý plynný vodík může vznikat v kombinaci se silnými redukčními činidly, jako jsou hydridy. |
| Hazardování se zdravím |
Údaje naznačují, že 4-methylpyridin je středně toxický při orálním podání a velmi toxický při dermálním a intraperitoneálním podání (Smith 1982). Příznaky zahrnují občasný průjem, hubnutí, anémii a paralýzu očí a obličeje. |
| Hořlavost a výbušnost |
Hořlavý |
| Průmyslové využití |
4-Methylpyridin se používá jako prostředek proti vodě pro tkaniny; jako rozpouštědla pro pryskyřice; při syntéze léčiv, barviv, kaučukových urychlovačů, pesticidů a laboratorních činidel; jako katalyzátor; a jako vytvrzovací činidlo (Hawley 1977; Windholz a kol. 1983). Používá se k syntéze léčiv, zejména isoniazidu (USEPA 1982) a také k výrobě 4-vinylpyridinu pro zlepšení barvitelnosti (USEPA 1982). |
| Bezpečnostní profil |
Jed požitím a intraperitoneální cestou. Středně toxický při kontaktu se sktn. Mírně toxický při vdechování. Silně dráždí kůži a oči. Hořlavá kapalina při vystavení teplu, plamenům, oxidantům. K hašení ohně použijte alkoholovou pěnu. Při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary NOx. |
| Potenciální vystavení |
(o-isomer); Podezření na toxicitu pro reprodukci, Primární dráždidlo (bez alergické reakce), (m-izomer): Možné riziko tvorby nádorů, Primární dráždidlo (bez alergické reakce). Pikoliny se používají jako meziprodukty ve farmaceutické výrobě, výrobě pesticidů; a při výrobě barviv a gumárenských chemikálií. Používá se také jako rozpouštědlo. |
| Lodní doprava |
UN2313 pikoliny, třída nebezpečnosti: 3; Štítky: 3-Hořlavá kapalina. |
| Způsoby čištění |
Může být čištěn jako 2-methylpyridin. Lze také použít Biddescombeovu a Handleyho metodu (výše) pro 3-methylpyridin. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] jej vyčistil prostřednictvím oxalátu (m 137-138o) zahřátím 100 ml 4-methylpyridinu na 80 °C a pomalým přidáním 110 g bezvodé kyseliny šťavelové a následně 150 ml vaření EtOH. Po ochlazení a filtraci se sraženina promyje malým množstvím EtOH, potom se rekrystalizuje z EtOH, rozpustí se v minimálním množství vody a destiluje se s přebytkem 50% KOH. Destilát se suší pevným KOH a znovu se destiluje. Uhlovodíky lze z 4-methylpyridinu odstranit jeho přeměnou na jeho hydrochlorid, krystalizací z EtOH/diethyletheru, regenerací volné báze přidáním alkálie a destilací. Jako konečný purifikační krok může být 4-methylpyridin frakčně krystalizován částečným zmrazením, aby došlo k oddělení od 3-methylpyridinu. Kontaminace 2,6-lutidinem je detekována jeho silnou absorpcí při 270 nm. Hydrochlorid má m 161o a pikrát má m 167o (z Me2CO, EtOH nebo H20). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Nekompatibility |
Páry mohou tvořit se vzduchem výbušnou směs. Nekompatibilní s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistan, chloristany, chlor, brom, fluor atd.); kontakt může způsobit požár nebo výbuch. Uchovávejte mimo dosah alkalických materiálů, silných zásad, silných kyselin, oxokyselin, epoxidů. Napadá měď a její slitiny. |
![9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N2-acetylguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
