| popis |
1-Dekanol, také známý jako decylalkohol nebo n-decylalkohol, je mastný alkohol s přímým řetězcem s deseti atomy uhlíku a molekulovým vzorcem CH3(CH2)9OH. Je to bezbarvá viskózní kapalina, která je nerozpustná ve vodě. Je bezbarvý a má silný zápach. Je to čirá bezbarvá kapalina se sladkou vůní podobnou tuku. Má bod vzplanutí 180 stupňů F. Je méně hustý než voda a nerozpustný ve vodě. Jeho páry jsou těžší než vzduch. |
| Aplikace |
Decylalkohol lze použít pro výrobu změkčovadel, maziv, povrchově aktivních látek a rozpouštědel. Používá se také ke studiu tepelných vlastností polymer-monolitických stacionárních fází. Kromě toho může být použit ke zvýšení funkce homomerního glycinového receptoru. Kromě toho se používá v denních příchutích, potravinářských příchutích a kosmetice. Kromě toho byly 5HT2 receptory inhibovány přítomností decylalkoholu. Tato akce má na jednotlivce mnoho psychologických dopadů. Může být také použit jako regulátor růstu rostlin tabáku. |
| Varování a riziko |
Decylalkohol způsobuje vysokou dráždivost kůže a očí, při vstříknutí do očí může způsobit trvalé poškození. Škodlivé může být také vdechování a požití, může fungovat i jako narkotikum. Škodí také životnímu prostředí. |
| Chemické vlastnosti |
1-Dekanol je čirá bezbarvá až nažloutlá kapalina s květinovou vůní připomínající oranžové květy a jemnou charakteristickou mastnou chutí. Prahová koncentrace zápachu ve vzduchu pro decylalkohol (izomer neuveden) byla údajně 6,3 ppb. rozpustný v ledové kyselině octové, ethanolu, benzenu, petroletheru, snadno rozpustný v etheru. |
| Výskyt |
Uvádí se v esenciálních olejích semen ambrette a mandlových květů; také v citrusových olejích, fermentovaných nápojích, jablečné šťávě, borůvce, americké brusince, papáji, malině, sýrech, mléce, másle, hovězím, vepřovém, pivu, koňaku, whisky, červených, bílých a šumivých vínech, semenech koriandru a kardamomu. |
| Použití |
1-Dekanol je alkohol s dlouhým řetězcem, u kterého bylo pozorováno, že zvyšuje funkci homomerního glycinového receptoru. Kromě toho byly 5HT2 receptory inhibovány přítomností 1-dekanolu. Tato akce má na jednotlivce mnoho psychologických dopadů. 1-Dekanol se také používá při výrobě změkčovadel, syntetických maziv, ropných přísad, herbicidů, povrchově aktivních látek a rozpouštědel. Má střední odpěňovací schopnost. |
| Definice |
ChEBI: 1-Dekanol je mastný alkohol skládající se z hydroxylové funkce na C-1 nerozvětveného nasyceného řetězce o deseti atomech uhlíku. Má roli metabolitu a protického rozpouštědla. Je to primární alkohol a mastný alkohol. |
| Výrobní metody |
1-Dekanol se komerčně připravuje redukcí sodíku nebo vysokotlakou katalytickou redukcí kokosového oleje, kokosových mastných kyselin nebo esterů. Vyrábí se také Zieglerovým procesem, který zahrnuje oxidaci trialkylhliníkových sloučenin. |
| Příprava |
Redukcí sodíku nebo vysokotlakou katalytickou hydrogenací esterů přirozeně se vyskytující kyseliny kaprinové nebo oligomerací ethylenu pomocí technologie alkylhliníku. |
| Aplikace |
decylalkohol lze použít pro mnoho funkcí, včetně změkčovadla, posilovače pěny, povrchově aktivní látky a regulátoru viskozity, stejně jako k maskování zápachu a jako fixační prostředek v parfémech. Decylalkohol se přirozeně vyskytuje v semenech sladkého pomeranče a ambrette. Také se komerčně získává z tekutého parafínu. |
| Prahové hodnoty aroma |
Detekce: 6 až 47 ppb |
| Syntézní reference |
The Journal of Organic Chemistry, 38, str. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
Synthetic Communications, 12, str. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Obecný popis |
Čirá bezbarvá kapalina se sladkou vůní podobnou tuku. Bod vzplanutí 180 stupňů F. Méně hustý než voda a nerozpustný ve vodě. Páry jsou těžší než vzduch. |
| Reakce vzduchu a vody |
Nerozpustný ve vodě. |
| Profil reaktivity |
Decylalkohol napadá plasty. REF [Bezpečné zacházení s chemikáliemi, 1980. s. 236]. Acetylbromid prudce reaguje s alkoholy nebo vodou, [Merck 11. vyd., 1989]. Směsi alkoholů s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidem vodíku mohou způsobit výbuch. Příklad: K výbuchu dojde, pokud se dimethylbenzylkarbinol přidá k 90% peroxidu vodíku a poté se okyselí koncentrovanou kyselinou sírovou. Směsi ethylalkoholu s koncentrovaným peroxidem vodíku tvoří silné výbušniny. Směsi peroxidu vodíku a 1-fenyl-2-methylpropylalkoholu mají tendenci explodovat, jsou-li okyseleny 70% kyselinou sírovou, [Chem. Ing. News 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. Alkylové chlornany jsou prudce výbušné. Snadno se získávají reakcí kyseliny chlorné a alkoholů buď ve vodném roztoku nebo ve směsných vodně-tetrachlormethanových roztocích. Chlor plus alkoholy by podobně poskytly alkylchlornany. V chladu se rozkládají a při vystavení slunečnímu záření nebo teplu explodují. Terciární chlornany jsou méně nestabilní než sekundární nebo primární chlornany [NFPA 491 M, 1991]. Zásaditě katalyzované reakce isokyanátů s alkoholy by měly být prováděny v inertních rozpouštědlech. K takovým reakcím v nepřítomnosti rozpouštědel často dochází s výbušným násilím, [Wischmeyer (1969)]. |
| Zdravotní nebezpečí |
Přímý kontakt může způsobit podráždění očí; nízká obecná toxicita. |
| Nebezpečí požáru |
VYSOCE HOŘLAVÝ: Snadno se vznítí teplem, jiskrami nebo plameny. Páry mohou tvořit se vzduchem výbušné směsi. Páry mohou putovat ke zdroji vznícení a zpětně vzplanout. Většina par je těžší než vzduch. Budou se šířit po zemi a shromažďovat se v nízkých nebo omezených oblastech (kanalizace, sklepy, nádrže). Nebezpečí výbuchu par uvnitř, venku nebo v kanalizaci. Únik do kanalizace může způsobit požár nebo výbuch. Nádoby mohou při zahřátí explodovat. Mnoho kapalin je lehčích než voda. |
| Chemická reaktivita |
Reaktivita s vodou Žádná reakce; Reaktivita s běžnými materiály: Žádná reakce; Stabilita během přepravy: Stabilní; Neutralizační činidla pro kyseliny a žíraviny: Nejsou relevantní; Polymerace: Není relevantní; Inhibitor polymerace: Není relevantní. |
| Bezpečnostní profil |
Středně toxický při styku s kůží. Vysoce toxický při požití a vdechování. Silně dráždí lidskou kůži a oči. Experimentální reprodukční účinky. Sporný karcinogen s experimentálními tumorigenními daty. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními materiály. K hašení použijte pěnu, CO2, suchou chemikálii. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary. Viz také ALKOHOLY. |
| Syntéza |
Synteticky připravené z derivátů kokosového oleje; redukcí některých esterů kyseliny kaprinové, jako je methylkaprát. |
| Karcinogenita |
1-Dekanol vykazoval slabou až střední aktivitu podporující nádor, když byl aplikován třikrát týdně po dobu 60 týdnů na kůži samic švýcarských myší, které předtím dostaly iniciační dávku dimethylbenz[a]anthracenu. |
| Metabolismus |
Viz alkohol C-8. |
| Způsoby čištění |
Frakčně destilujte n-dekanol v celoskleněné jednotce při tlaku 10 mm (b 110o), poté frakčně krystalizujte částečným zmrazením. Před použitím také vyčistěte preparativní GLC a průchodem přes oxid hlinitý. [Beilstein 1 IV 1815.] |
