Představení produktu
| Protokatechualdehyd Základní informace |
| Název produktu: | Protokatechualdehyd |
| Synonyma: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE;4-FORMYL-1,2-DIHYDROXYBENZEN;PROTOCATECHUALDEHYDE;PROTOCATECHUIC ALDEHYDE;1,{{8} }dihydroxy-4-formylbenzen;3,4-dihydroxy-benzaldehyd |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| Kategorie produktů: | chemické činidlo;farmaceutický meziprodukt;bylinný extrakt;fytochemikálie;referenční standardy z čínských léčivých bylin (TCM).;standardizovaný bylinný extrakt;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatické aldehydy a deriváty (substituované);Benzaldehydový derivát;Benzaldehyd;aldehydy;Aromatika;Inhibitory;bc0001 ;139-85-5 |
| Soubor Mol: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Chemické vlastnosti protokatechualdehydu |
| Bod tání | 150-157 stupeň (rozsvícená) |
| Bod varu | 213,5 stupně (hrubý odhad) |
| hustota | 1,2667 (hrubý odhad) |
| index lomu | 1,4600 (odhad) |
| skladovací tepl. | Skladujte pod +30 stupněm. |
| rozpustnost | 6.3g/l |
| formulář | Krystalický prášek |
| pka | pK (25 stupňů) 7,55 |
| barva | mírně hnědé |
| Zápach | na 100,00 %. suché léčivé hořké mandle |
| Typ zápachu | léčivý |
| Rozpustnost ve vodě | 50 g/L (20 ºC) |
| Citlivý | Citlivé na vzduch |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Stabilita: | Stabilní. Nesnáší se se silnými zásadami, silnými oxidačními činidly. |
| LogP | 1.090 |
| Reference databáze CAS | 139-85-5(Reference databáze CAS) |
| NIST Chemistry Reference | 3,4-dihydroxybenzaldehyd (139-85-5) |
| Registrační systém látek EPA | Benzaldehyd, 3,4-dihydroxy- (139-85-5) |
| Bezpečnostní informace |
| Kódy nebezpečí | Xi |
| Prohlášení o riziku | 36/37/38-22 |
| Bezpečnostní prohlášení | 26-36-37/39 |
| WGK Německo | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| Poznámka k nebezpečí | Dráždivý/citlivý na vzduch |
| Kód HS | 29124900 |
| Informace MSDS |
| Poskytovatel | Jazyk |
|---|---|
| Protokatechualdehyd | angličtina |
| SigmaAldrich | angličtina |
| ACROS | angličtina |
| ALFA | angličtina |
| Použití a syntéza protokatechualdehydu |
| Popis | Protokatechualdehyd se získává z kořenů běžné tradiční čínské medicíny Salvia miltiorrhiza Bge, která byla pro lepší kvalitu sklizena na podzim. Zakořeňte a odstraňte stonky, listy a vláknité kořeny, poté osušte. Většina z nich je široká a pěstují se hlavně v posledních letech. Šalvěj jižní a šalvěj Gansu jsou také široce používány. Kromě toho existuje řada kořenů sourozeneckých rostlin používaných jako Salvia miltiorrhiza v Yunnanu. Existence protokatechualdehydu byla nyní nalezena v různých bylinách, například v listu Stenoloma Chusanum (L.) Ching a Ilex chinensis Sims. |
| Chemické vlastnosti | Protokatechualdehyd je krystalická sloučenina fenolického aldehydu s molekulovým vzorcem C7H6O3. Sloučenina se uvolňuje z korkových zátek do vína. protokatechualdehyd lze nalézt v ječmeni, vinné révě, zeleném Cavendishu a kořeni byliny S. miltiorrhiza. Sloučenina obsahuje proapoptotické a antiproliferativní vlastnosti proti lidským buňkám rakoviny prsu a také buňkám kolorektálního karcinomu tím, že snižuje expresi cyklinu D1 a -kateninu. |
| Fyzikální vlastnosti | Vzhled: světle béžový jehličkovitý krystal (ve vodě nebo methylbenzenu) nebo špinavě bílý prášek, tvar krystalového dvojčete. Rozpustnost: snadno rozpustný v ethanolu, acetonu, ethylacetátu, ethyletheru a horké vodě; rozpustný ve studené vodě; nerozpustný v benzenu a chloroformu. Teplota tání: 150-153? stupně . Specifická optická rotace: snadno oxiduje na benzochinon a mění barvu a je nestálý ve vodě. |
| Dějiny | Ve 40. letech 20. století probíhal v zámoří výzkum s cílem získat protokatechualdehyd z bylin. V roce 1972 chemická skupina čínské bylinné medicíny na Nanjing College of Pharmacy systematicky studovala chemické složení v listech cesmíny purpurové a oddělila šest monomerů včetně protokatechualdehydu. Poté porovnali účinek protokatechualdehydu, injekce Salvia miltiorrhiza a injekce kořene cesmíny chlupaté, ve které je protokatechualdehyd nejúčinnější při zvyšování průtoku koronárními sinusy. Další experimenty zkoumaly, že protokatechualdehyd může zvýšit koronární průtok a zlepšit koronární oběh, proto byl nazýván po perhexilinu. Další klinické pozorování ukázalo, že protokatechualdehyd má vliv na ischemickou chorobu srdeční. Absolventi Nanjing College of Pharmacy v roce 1975 extrahovali, separovali, izolovali a identifikovali protokatechualdehyd v Salviamiltiorrhiza během stáže v Městské nemocnici Nanjing a studovali jeho distribuci, vylučování a toxicitu u zvířat pro klinické racionální použití léků |
| Použití | 3,4-Dihydroxybenzaldehyd se používá jako induktor apoptózy lidských leukemických buněk. |
| Použití | 3,4-Dihydroxybenzaldehyd lze použít k povrchové modifikaci nanokrystalického TiO2částice. Elektrodeponovaná vrstva 3,4-dihydroxybenzaldehydu může být použita jako účinný redoxní mediátor při oxidaci NADH na grafenu. Může být použit při přípravě nových ligandů diSchiffovy báze, které tvoří di-, tri- a tetranukleární komplexy Co(II) a Cu(II). |
| Definice | ChEBI: 3,4-dihydroxybenzaldehyd je dihydroxybenzaldehyd. |
| Syntézní reference | The Journal of Organic Chemistry, 27, str. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Obecný popis | 3,4-dihydroxybenzaldehyd byl rozpoznán jako jedna z antifungálních sloučenin extrahovaných z vnější slupky zelených banánů Cavendish. Může být syntetizován z katecholu pomocí Friesova přesmyku. |
| Farmakologie | Ochrana buněk myokardu a ischemie myokardu Snížení koncentrace Ca2+ v cytosolu dospělých erytrocytů za účelem ochrany myokardu, rozšíření koronárních arterií, podpora kolaterální cirkulace, zvýšení zásobování myokardem kyslíkem, koronární průtok krve, zlepšení kolaterální cirkulace bez zvýšení spotřeby kyslíku komorami a myokardem, snížení srdeční frekvence, inhibici kontraktility myokardu, rozšíření periferních cév a v konečném důsledku snížení srdeční zátěže a spotřeby kyslíku myokardem. Používá se k léčbě ischemické choroby srdeční a anginy pectoris. Účinky na aterosklerózu Protokatechualdehyd zlepšuje aterosklerózu účinkem inhibice zánětu, apoptózy a chemotaxe leukocytů. Antitrombotické účinky 1. Inhibice agregace krevních destiček: Podávání protokatechualdehydu in?vitro a in?vivo má zjevně účinek na inhibici agregace krevních destiček vyvolané ADP. zpomalit rychlost agregace krevních destiček a podpořit agregaci krevních destiček. 2. Zlepšení mikrocirkulace: Protokatechualdehyd může zvýšit průtok krve mikrocirkulací, urychlit tok krve, aby se zlepšilo zásobování buněk kyslíkem, a snížit počet normálních červených krvinek až ostnitých červených krvinek a abnormální tvar ostnitých červených krvinek. Antioxidační účinky Protokatechualdehyd obsahuje fenolický hydroxyl v ortho-poloze, což je materiálový základ pro jeho antioxidaci. Má dobré aktivity pro vychytávání volných radikálů. Léčí tedy kardiovaskulární a cerebrovaskulární onemocnění vyvolaná aktivním kyslíkem. Ochrana nervových buněk a poranění mozkovou ischemií Ochrana před ischemickým poškozením mozku by se mohla týkat snížení produkce TXA2a v mozkové tkáni, inhibice uvolňování excitačních aminokyselin v mozkové tkáni a zlepšení mikrocirkulace mozkové tkáně. Oprava?Poškozené žilní chlopně a?Léčba?flebeuryzmatu Protokatechualdehyd účinně redukoval fibrózu tkání a orgánů, rozpouštěl fibrin, podporoval regeneraci fibrotických buněk a opravoval poškozené žilní chlopně, aby zabránil zpětnému toku krve a účinně vyléčil flebeuryzma. Další efekty Ochrana jater a podpora opravy a regenerace jaterní tkáně; antifibróza jater a podpora hojení zlomenin a ran; antibakteriální, protizánětlivé, antivirové, antisepsové a zabraňující pigmentaci. |
| Klinické použití | Perhexilinová injekce obsahující protokatechualdehyd 100? mg/2? ml intravenózní infuzí nebo intramuskulární injekcí byl použit k léčbě ischemické choroby srdeční, tísně na hrudi, anginy pectoris a infarktu myokardu. Injekce léčí ischemickou cévní mozkovou příhodu a zlepšuje symptomy i známky pacientů. Léčba chronické hepatitidy a časné cirhózy: zmírnění příznaků, podpora obnovy jaterních funkcí a hepatosplenomegalie. Může významně zlepšit krevní reologický index u pacientů s akutní exacerbací chronického plicního srdečního onemocnění. Léčba peptického vředu: určitý účinek. Ostatní: působí na mnoho onemocnění, jako je virová myokarditida, embolie centrální retinální tepny, obliterující tromboangiitida, skleredema neonatorum, sklerodermie, lupénka, nervová hluchota a těhotenská toxémie. |
| Enzymový inhibitor | Tento aldehyd (FW=138,12 g/mol), také známý jako 3,4-dihydroxybenzaldehyd a 4-formylkatechol, je rozpustný ve vodě (5 g/100 ml při 20 stupních) a má hodnotu pKa 7,55 při 25 stupních. Protokatechualdehyd indukuje apoptózu v cytotoxických T buňkách. Cíl(e): aldehydoxidáza; aldóza reduktáza; b-karoten 15,15'-monooxygenáza; mandelonitrillyáza; protokatechuát 3,4-dioxygenáza; protokatechuát 4,5- dioxygenáza; tyrosináza, slabě inhibovaná, IC50=620 μM; a xanthin oxidáza. |
| Způsoby čištění | Krystalizovat aldehyd z vody nebo toluenu a vysušit ve vakuovém exsikátoru nad KOH peletami nebo drceným voskem. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Produkty a suroviny na přípravu protokatechualdehydu |
| Suroviny | Chlorid fosforečný |
| Přípravné produkty | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluormethoxy-3-hydroxybenzaldehyd |
Populární Tagy: protokatechualdehyd, Čína výrobci protokatechualdehydu, dodavatelé, továrna
Dvojice: 3-TERT-BUTYL-2-HYDROXYBENZALDEHYD
Další: 1-Tetralone
Mohlo by se Vám také líbit
Odeslat dotaz
